D-arabino-3,6-anhydro-[2]hexosulose-bis-phenylhydrazone | 35522-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-arabino-3,6-anhydro-[2]hexosulose-bis-phenylhydrazone
• 英文别名: D-arabino-3,6-anhydro-[2]hexosulose-bis-phenylhydrazone；D-arabino-3,6-Anhydro-[2]hexosulose-bis-phenylhydrazon；3,6-Anhydro-D-glucose-phenylosazon；3,6-Anhydro-D-glucosephenylosazon
• CAS: 35522-79-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₃
• 分子量: 340.382
• InChiKey: AMMPDFHXMLCNCO-KZNAEPCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  557.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.47
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-arabino-3,6-anhydro-[2]hexosulose-bis-phenylhydrazone 在 甲醇 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 α-D-erythrofuranosyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  知道糖osazone。宪法第尔斯'‘脱水葡萄糖phenylosazons’

  摘要：

  狄尔斯（Diels）和珀西瓦尔（Percival）为狄尔斯（Diels）的脱水葡萄糖-苯基osa酮建立的两个结构式已被驳斥；该化合物被认为是3,6-脱水-D-壬基-苯基-osa酮，其结构已得到证明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350131
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-β-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 水 、 sodium acetate 作用下， 生成 D-arabino-3,6-anhydro-[2]hexosulose-bis-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Zach, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 456,462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur Kenntnis der Zucker-osazone. 3. Mitteilung. Über die Umwandlung des<scp>D</scp>-Fructose-phenylosazons in das<i>Diels</i>-Anhydro-osazon
  作者：H. El Khadem、E. Schreier、G. Stöhr、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19520350340

  日期：1952.5.2

  genauerer Untersuchung der nach Diels vorgenommenen Wasserabspaltung aus D-Fructose-phenylosazon (II) gelang es, neben dem Diels-Anhydro-osazon V (= 3.6-Anhydro-D-psicose-phenyl-osazon), das am C-Atom 3 epimere 3,6-Anhydro-D-fructose-phenylosazon (VI) zuisolieren. Die Trennung der epimeren Triazole IX und XI ist einfacher durchzuführen. Die Wasserabspaltung aus D-Fructose-triazol nimmt denselben Verlauf

  仔细检查Diels除去D-果糖-苯基zone（II）中的水后，除了Diels-脱水-V（= 3.6-脱水-D-长庚基-苯基-osa）外，还可能发现碳原子上的差向异构体3分离3,6-脱水-D-果糖-苯并zon（VI）。差向异构三唑IX和XI的分离更容易进行。从D-果糖-三唑中消除水的过程相同，并导致相同的差向异构体（IX和XI）。在配方方案中显示了从己六zone到Diels脱水hydro的过渡过程中可能存在的关系。
• Diels; Meyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 519, p. 157,161
  作者：Diels、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Valentin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1934, vol. 6, p. 354,368
  作者：Valentin

  DOI：——

  日期：——
• 973. The structure of Fischer's “anhydro-lactosazone” and other anhydro-osazones
  作者：S. Bayne

  DOI：10.1039/jr9520004993

  日期：——
• 204. Studies on sugar osazones. Part VII. A comparison of the phenylosazones prepared from 3 : 6-anhydro-d-glucose and 3 : 6-anhydro-d-galactose with the anhydro-osazones prepared from d-galactosazone and d-glucosazone by the method of Diels and Meyer
  作者：E. G. V. Percival

  DOI：10.1039/jr9450000783

  日期：——