2-(allylamino)-5-bromobenzoic acid | 1201528-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allylamino)-5-bromobenzoic acid
• 英文别名: 5-Bromo-2-(prop-2-enylamino)benzoic acid
• CAS: 1201528-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: ZIPHRPYOVNOJFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲酸 、 allylammonium chloride 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到2-(allylamino)-5-bromobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  室温下2-卤代苯甲酸羧基的邻位取代作用对铜的催化合成N-烷基邻氨基苯甲酸

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的铜催化方法来合成N-烷基邻氨基苯甲酸。该协议使用廉价的碘化铜（I）/外消旋1,1'-联萘-2-2,2'-二醇（rac ‐BINOL）作为催化剂/配体体系，现成的2-卤代苯甲酸和脂肪族胺作为起始原料，偶联反应在室温下进行，并且可以耐受底物中的各种功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900065

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC AMIDES AS PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES MACROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013104613A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, B, D and R1 to R6 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A、B、D以及R1到R6的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• CYCLIC AMIDES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20130196965A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, B, D and R 1 to R 6 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A、B、D和R1至R6如描述和权利要求中所定义。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Palladium-Catalyzed Mono-<i>N</i>-allylation of Unprotected Anthranilic Acids with Allylic Alcohols in Aqueous Media
  作者：Hidemasa Hikawa、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1021/jo201691e

  日期：2011.10.21

  Palladium-catalyzed N-allylation of anthranilic acids 1a-j with allyl alcohol 2a in the presence of Pd(OAc)(2), sodium diphenylphosphinobenzene-3-sulfonate (TPPMS) in THF-H2O at room temperature gave only mono-N-allylated anthranilic acids 3a-j in good yields (70-98%). The reactions of 4-bromoanthranilic acid 1i with 2-methyl-3-buten-2-ol 2b showed complete chemoselectivity in N-allylation (neutral conditions) and C-vinylation (basic conditions). In our catalytic system, the keys to success are use of an unprotected anthranilic acid as a starting material and the presence of water in the reaction medium. The carboxyl group of anthranilic acid and water may play important roles for the smooth generation of the pi-allyl palladium species by activation of the hydroxyl group of the allylic alcohol.
• MACROCYCLIC AMIDES AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2802591A1

  公开（公告）日：2014-11-19
• US9290467B2
  申请人：——

  公开号：US9290467B2

  公开（公告）日：2016-03-22