3-(4-chloro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylic acid ethyl ester | 168033-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-chloro-3-(2-ethoxycarbonylvinyl)coumarin；ethyl (E)-3-(4-chloro-2-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 168033-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₄
• 分子量: 278.692
• InChiKey: XJAYYERDHKYXGM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苄胺 、 3-(4-chloro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylic acid ethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到ethyl (E)-3-[4-[(4-nitrophenyl)methylamino]-2-oxochromen-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶-5-酮的合成中的vilsmeier反应。吡啶环异常闭合†

  摘要：

  从4-氯香豆素-3-甲醛（1）和维蒂希（ Wittig ）膦烷2a-d开始，已经通过四步顺序合成了标题化合物6a-c。通过4-氯-3-乙烯基香豆素3a-d与伯胺4a-h的反应制备了中间体4-烷基氨基-3-乙烯基香豆素5a-k。香豆素衍生物5（5k除外）在Vilsmeier条件下经历了异常的吡啶环闭合，以形成苯并吡喃并[4,3- b ]吡啶6。用维蒂希试剂2b处理氨基醛7时如所期望的，获得了稠合的N-烷基-2 （1 H） -吡啶酮8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320221
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到3-(4-chloro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-取代的[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶-5-酮的合成中的vilsmeier反应。吡啶环异常闭合†

  摘要：

  从4-氯香豆素-3-甲醛（1）和维蒂希（ Wittig ）膦烷2a-d开始，已经通过四步顺序合成了标题化合物6a-c。通过4-氯-3-乙烯基香豆素3a-d与伯胺4a-h的反应制备了中间体4-烷基氨基-3-乙烯基香豆素5a-k。香豆素衍生物5（5k除外）在Vilsmeier条件下经历了异常的吡啶环闭合，以形成苯并吡喃并[4,3- b ]吡啶6。用维蒂希试剂2b处理氨基醛7时如所期望的，获得了稠合的N-烷基-2 （1 H） -吡啶酮8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320221

文献信息

• Microwave-accelerated Wittig olefination of β-chloroacroleins
  作者：Rabin Bera、G. Dhananjaya、Shambu Nath Singh、Rajender Kumar、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.036

  日期：2009.2

  The first microwave assisted Wittig reactions of beta-chloroacroleins with a stabilized ylide are described here. A combination of sodium ethoxide and toluene was found to be optimum and using this reaction condition a number of alkenyl-substituted benzopyran/benzo[b]oxepine/2-chromenone derivatives were prepared within few minutes. The microwave mediated process was found to be comparable with the conventional Wittig reaction in terms of product yields. All the products isolated were found to have E-geometry around the C=C bond. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The vilsmeier reaction in the synthesis of 3-substituted [1]benzopyrano[4,3-<i>b</i>]pyridin-5-ones. An unusual pyridine ring closure
  作者：D. Heber、I. C. Ivanov、S. K. Karagiosov

  DOI：10.1002/jhet.5570320221

  日期：1995.3

  the reaction of 4-chloro-3-vinylcoumarins 3a-d with primary amines 4a-h. The coumarin derivatives 5 (except 5k) underwent an unusual pyridine ring closure under Vilsmeier conditions to form the benzopyrano[4,3-b]pyridines 6. When the aminoaldehydes 7 were treated with the Wittig reagent 2b the fused N-alkyl-2(1H)-pyridinones 8 have been obtained as expected.

  从4-氯香豆素-3-甲醛（1）和维蒂希（ Wittig ）膦烷2a-d开始，已经通过四步顺序合成了标题化合物6a-c。通过4-氯-3-乙烯基香豆素3a-d与伯胺4a-h的反应制备了中间体4-烷基氨基-3-乙烯基香豆素5a-k。香豆素衍生物5（5k除外）在Vilsmeier条件下经历了异常的吡啶环闭合，以形成苯并吡喃并[4,3- b ]吡啶6。用维蒂希试剂2b处理氨基醛7时如所期望的，获得了稠合的N-烷基-2 （1 H） -吡啶酮8。