N-(9-芴基甲氧羰基)-烯丙基-DL-甘氨酸 | 221884-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-(9-芴基甲氧羰基)-烯丙基-DL-甘氨酸
• 中文别名: 芴甲氧羰基-DL-烯丙基甘氨酸
• 英文名称: rac-N-Fmoc-2-amino-4-pentenic acid
• 英文别名: Fmoc-Allyl-Gly；Fmoc-allylglycine；Fmoc-Agl；2-allyl-N-Fmoc-L-glycine；Fmoc-DL-2-amino-4-pentenoic acid；Fmoc-alpha-allyl-DL-glycine；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoic acid
• CAS: 221884-63-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: YVBLQCANYSFEBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-芴基甲氧羰基)-烯丙基-DL-甘氨酸 在 三乙胺 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 allyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-N-(trityloxy)pent-4-enimidate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰胺合成中温和有效的路易斯酸促进的三苯甲基化反应：（-）-Cobactin T的简便合成

  摘要：

  描述了有效的，高产率的路易斯酸促进的O-三苯甲基羟胺衍生物的脱保护。在这些温和条件下，可以耐受一系列酸不稳定的保护基，例如N -Boc和O -TBS。本方法适用于广泛的羟胺衍生物的合成，包括通常表现出显着生物学活性的N-羟基酰胺（异羟肟酸），N-羟基磺酰胺和N-羟基脲。还演示了该方法在简明合成（-）-Cobactin T（18）中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo701411d
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 DL-sodium-2-amino-4-pentenoate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(9-芴基甲氧羰基)-烯丙基-DL-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hydantoin formation by cyclo-elimination: reactivity difference between Merrifield- and Wang-derived resins

  摘要：

  cyclo-Elimination reactivity differences in I-->II are reported. These reactivity differences dictate the selection of Wang resin for N1-substituted hydantoin formation and Merrifield resin for N1-unsubstituted hydantoin formation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01073-x
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶 、 二氟碘乙酸乙酯 在 iron perchlorate hexahydrate 、 双氧水 、 N-(9-芴基甲氧羰基)-烯丙基-DL-甘氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2,2-二氟-2-(2-吡啶)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化芳香族化合物乙氧羰基二氟甲基化的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铁催化芳香族化合物乙氧羰基二氟甲基化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以卤二氟乙酸乙酯为氟试剂、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸或其衍生物为配体，氧化芳香族化合物的芳香环发生乙氧羰基二氟甲基化反应生成乙氧羰基二氟甲基取代的芳香化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价和不产生废物；氟化试剂温和、稳定和廉价；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂分子和天然产物可兼容，能很好的实现芳香环的乙氧羰基二氟甲基化。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达90％。

  公开号：

  CN112961054B

文献信息

• A donor–acceptor complex enables the synthesis of <i>E</i>-olefins from alcohols, amines and carboxylic acids
  作者：Kun-Quan Chen、Jie Shen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d1sc01024g

  日期：——

  Olefins are prevalent substrates and functionalities. The synthesis of olefins from readily available starting materials such as alcohols, amines and carboxylic acids is of great significance to address the sustainability concerns in organic synthesis. Metallaphotoredox-catalyzed defunctionalizations were reported to achieve such transformations under mild conditions. However, all these valuable strategies

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。
• [EN] AMINO ACID ANALOGUES AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDES AMINÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2014005197A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  A method for the synthesis of an amino acid analogue or a salt, solvate, derivative, isomer or tautomer thereof comprising the steps of: (i) subjecting an amino acid containing a metathesisable group to metathesis with a compound containing a complementary metathesisable group of formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)) wherein R1 and R2 are independently selected from H and substituted or unsubstituted C1 to C4 alkyl; each R3 is either absent or independently selected from a heteroatom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl, and a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group interrupted by one or more heteroatoms; and each X is independently selected from H and an effector molecule; in the presence of a reagent to catalyse the metathesis to form a dicarba bridge between the amino acid containing a metathesisable group and the compound containing a complementary metathesisable group; and (ii) reducing the dicarba bridge to form a saturated dicarba bridge, wherein the reagent used to catalyse step (i) also catalyses step (ii).

  一种合成氨基酸类似物或其盐、溶剂合物、衍生物、异构体或互变异构体的方法，包括以下步骤：(i)将含有可与交换反应的基团的氨基酸与含有配对交换反应基团的化合物进行交换反应，所述化合物的化学式为(I)或(II)：(化学式(I), (II))其中R1和R2分别独立地选自H和取代或未取代的C1至C4烷基；每个R3要么不存在，要么独立地选自一个杂原子、一个取代或未取代的C1至C20烷基，以及一个被一个或多个杂原子中断的取代或未取代的C1至C20烷基基团；每个X独立地选自H和一个效应分子；在存在催化交换反应的试剂的情况下，形成含有可与交换反应基团的氨基酸与含有配对交换反应基团的化合物之间的二碳桥；(ii)还原二碳桥以形成饱和的二碳桥，其中用于催化步骤(i)的试剂也催化步骤(ii)。
• [EN] NEUROTENSINERGIC AGONISTS AND METHODS OF USING SAME PREVENTING OR TREATING PAIN<br/>[FR] AGONISTES NEUROTENSINERGIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR PRÉVENIR OU TRAITER LA DOULEUR
  申请人：SOCPRA SCIENCES SANTE ET HUMAINES SEC

  公开号：WO2020160685A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  The present disclosure provides a macrocyclic compound of formula (I) (I), compositions and kits comprising this compound and their use for preventing or treating pain without inducing hypothermia, hypotension or ileum relaxation.

  本公开提供一种大环化合物(I) (I) 的化合物，以及包含该化合物的组合物和试剂盒，其用于预防或治疗疼痛而不引起体温过低、低血压或肠道松弛。
• SONIC HEDGEHOG MODULATORS
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160046590A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Sonic Hedgehog modulators and methods of use thereof are provided for.

  提供了刺猬Sonic Hedgehog调节剂及其使用方法。
• Amide Skeletal Elongation via Amino Acid Insertion
  作者：Zhengqiang Liu、Lei Zhou、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1002/chem.202301729

  日期：2023.8.15

  A new amide bond activation paradigm through amino acid insertion enabled by two tandem intramolecular rearrangements is reported. This strategy only requires stable and readily available amide and amino acid as the starting materials, which does not need any pre-functionalization as well as the isolation of reaction intermediates.

  报道了一种通过两个串联分子内重排实现的氨基酸插入的新酰胺键激活范例。该策略仅需要稳定且易于获得的酰胺和氨基酸作为起始原料，不需要任何预官能化以及反应中间体的分离。