3-hydroxy-2-methoxy-3-phenylisoindolin-1-one | 1456693-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methoxy-3-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methoxy-3-phenylisoindolin-1-one；3-hydroxy-2-methoxy-3-phenylisoindol-1-one
• CAS: 1456693-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: OYSWBFICDDEEPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methoxy-3-phenylisoindolin-1-one 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 邻苯甲酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biaryl imino/keto carboxylic acids via aryl amide directed C–H activation reaction

  摘要：

  开发了一种新的Pd催化的C–H活化反应，用于合成双芳香基亚胺/酮型羧酸。该反应经历了芳香酰胺导向的C–H活化、邻位酰化，随后进行环闭合和环开裂过程，以生成一系列双芳香基亚胺/酮型羧酸。我们的方法特点是利用了一种廉价且绿色的氧化剂（TBHP）以及易于获得的醛类。

  DOI：

  10.1039/c3cc45449e
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3-phenylisoindolin-1-one 在 eosin Y 、 氧气 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到3-hydroxy-2-methoxy-3-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  曙红Y作为氧化还原催化剂和光敏剂，用于顺序苯甲酰CH的胺化和氧化

  摘要：

  利用曙红Y的基态和激发态的氧化还原电位，发现了一种新型的曙红Y协同协同催化活化方式。当使用Selectfluor作为氢原子转移（HAT）试剂和O 2作为氧化剂时，该催化策略被证明是可见光驱动的顺序苄基CH-H胺化和邻苄基N甲氧基苯甲酰胺氧化的有效工具。 。因此，可以在温和的反应条件下以良好的收率和选择性实现多种多样的功能化的3-羟基异吲哚满酮的高效合成。初步的机理研究和DFT计算表明，曙红Y可用作氧化还原催化剂和光敏剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201804229

文献信息

• Recyclable cellulose-palladium nanoparticles for clean cross-coupling chemistry
  作者：Zhichao Lu、Jacek B. Jasinski、Sachin Handa、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/c8ob00527c

  日期：——

  Cheap, recyclable, and robust cellulose-palladium nanoparticles were developed and fully characterized by FTIR, TEM, XPS, TGA, and NMR.

  廉价、可回收且坚固的纤维素-钯纳米颗粒已经研发并通过FTIR、TEM、XPS、TGA和NMR进行了全面表征。
• Copper-catalyzed aerobic double functionalization of benzylic C(sp³)–H bonds for the synthesis of 3-hydroxyisoindolinones
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Yuta Matsuzawa、Kanako Ono、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/d1cc02870g

  日期：——

  A copper-catalyzed aerobic 3-hydroxyisoindolinone synthesis was developed via the benzylic double C(sp3)–H functionalization of 2-alkylbenzamides. In this reaction, molecular oxygen was used as both an oxidant for C(sp3)–H functionalization and an oxygen source. Our method can be extended to diverse benzylic C(sp3)–H bonds and shows excellent functional group tolerance.

  通过2-烷基苯甲酰胺的苄基双 C(sp 3 )-H 官能化开发了铜催化的有氧 3-羟基异吲哚啉酮合成。在该反应中，分子氧既用作 C(sp 3 )-H 官能化的氧化剂又用作氧源。我们的方法可以扩展到不同的苄基 C(sp 3 )-H 键，并显示出优异的官能团耐受性。
• Testing the limits of radical-anionic CH-amination: a 10-million-fold decrease in basicity opens a new path to hydroxyisoindolines<i>via</i>a mixed C–N/C–O-forming cascade
  作者：Quintin Elliott、Gabriel dos Passos Gomes、Christopher J. Evoniuk、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c9sc06511c

  日期：——

  An intramolecular C(sp3)–H amidation proceeds in the presence of t-BuOK, molecular oxygen, and DMF. This transformation is initiated by the deprotonation of an acidic N–H bond and selective radical activation of a benzylic C–H bond towards hydrogen atom transfer (HAT). Cyclization of this radical–anion intermediate en route to a two-centered/three-electron (2c,3e) C–N bond removes electron density

  分子内 C(sp 3 )–H 酰胺化在t -BuOK、分子氧和 DMF存在下进行。这种转变是通过酸性 N-H 键的去质子化和苄基 C-H 键向氢原子转移 (HAT) 的选择性自由基激活而引发的。这种自由基-阴离子中间体在形成二中心/三电子 (2c,3e) C-N 键的过程中发生环化，从而消除了氮中的电子密度。由于这种电负性元素可以抵抗这种“氧化”，因此使氮富含电子是克服这一问题的关键。这项工作通过使用酰胺代替苯胺，极大地扩展了可以参与该过程的 N-阴离子的范围。由此产生的N 组分碱度（和亲核性）降低10 7倍，使 C-N 键形成的活化势垒加倍，并使该过程接近热中性。值得注意的是，该反应还将弱还原剂转化为更强的还原剂。这种“还原剂上转换”允许分子氧等温和氧化剂完成级联的第一部分。相比之下，NH/CH活化的第二阶段形成高度稳定的自由基-阴离子中间体，无法进行电子转移到氧。由于氧化是不利的，因此
• Efficient Synthesis of Hydroxyl Isoindolones by a Pd-Mediated CH Activation/Annulation Reaction
  作者：Qingzhen Yu、Nana Zhang、Jianhui Huang、Shaonan Lu、Yi Zhu、Xiaoxiao Yu、Kang Zhao

  DOI：10.1002/chem.201302031

  日期：2013.8.19

  Radical reaction: A convenient synthesis of hydroxyl isoindolones by a Pd‐catalyzed CH activation/annulation reaction with near “click chemistry” efficiency is presented (see scheme; TBHP=tert‐butyl hydrogen peroxide). This methodology features short reaction times (10–30 min), high atom economy, wide substrate scope (22 examples), and good reaction yields (up to 93 %).

  自由基反应：通过Pd催化的CH活化/环化反应，以接近“点击化学”的效率，可以方便地合成羟基异吲哚酮（见方案； TBHP =叔丁基过氧化氢）。该方法的特点是反应时间短（10-30分钟），原子经济性高，底物范围广（22个实例），反应产率高（高达93％）。