tris(2-cyanoethyl) boranophosphate | 864966-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(2-cyanoethyl) boranophosphate
• CAS: 864966-48-3
• 化学式: C₉H₁₅BN₃O₃P
• 分子量: 255.021
• InChiKey: UGRGRKLYGUDRCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-cyanoethyl) boranophosphate 在 3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl-tris(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼三磷酸硼酸酯法固相合成低聚脱氧核糖核苷硼磷酸酯

  摘要：

  通过固相硼三磷酸酯方法合成了含有四种核碱基的低聚脱氧核糖核苷硼酸磷酸酯（BH 3 -ODNs）。具有2-氰基乙基（CE）基团作为磷保护基的2'-脱氧核糖核苷3'-硼酸磷酸酯单体以高收率合成。发现了一种新的缩合试剂1,6-二甲基-2-（3-硝基-1,2,4-三唑-1-基）-2-吡咯烷-1-基-1,3,2-二氮杂磷鎓六氟磷酸盐对在固体载体上的缩合反应非常有效。我们还发现1,8-bis（N，N-二甲基氨基）萘可以加速缩合反应，而不会引起硼酸磷酸三酯中CE基团的β-消除。通过在无水条件下用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理来选择性除去核苷酸间CE基团。发现末端5'-羟基的乙酰化有效地抑制了在固体载体上的DBU处理期间BH 3 -ODN的分解。在固相合成和脱保护反应的最佳条件下，以良好的收率合成了含有四种核碱基的BH 3 -ODNs（4聚体和12聚体）。BH 3的杂交特性通

  DOI：

  10.1021/jo0603779
• 作为产物：
  描述：

  tris(2-cyanoethyl) phosphite 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到tris(2-cyanoethyl) boranophosphate
  参考文献：
  名称：

  硼三磷酸硼酸酯法固相合成低聚脱氧核糖核苷硼磷酸酯

  摘要：

  通过固相硼三磷酸酯方法合成了含有四种核碱基的低聚脱氧核糖核苷硼酸磷酸酯（BH 3 -ODNs）。具有2-氰基乙基（CE）基团作为磷保护基的2'-脱氧核糖核苷3'-硼酸磷酸酯单体以高收率合成。发现了一种新的缩合试剂1,6-二甲基-2-（3-硝基-1,2,4-三唑-1-基）-2-吡咯烷-1-基-1,3,2-二氮杂磷鎓六氟磷酸盐对在固体载体上的缩合反应非常有效。我们还发现1,8-bis（N，N-二甲基氨基）萘可以加速缩合反应，而不会引起硼酸磷酸三酯中CE基团的β-消除。通过在无水条件下用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理来选择性除去核苷酸间CE基团。发现末端5'-羟基的乙酰化有效地抑制了在固体载体上的DBU处理期间BH 3 -ODN的分解。在固相合成和脱保护反应的最佳条件下，以良好的收率合成了含有四种核碱基的BH 3 -ODNs（4聚体和12聚体）。BH 3的杂交特性通

  DOI：

  10.1021/jo0603779