3-Hydroxy-2-phenyl-buttersaeure-ethylester | 16141-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-phenyl-buttersaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-2-phenylbutanoate；ethyl 3-hydroxy-2-phenylbutanoate
• CAS: 16141-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ZDOILKPFFNKFCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-140 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-phenyl-buttersaeure-ethylester 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Wagner-Meerwein转位的乙氧基羰基dans la迁移

  摘要：

  Wagner-Meerwein重排中的乙氧羰基迁移。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590137
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙酰乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-Hydroxy-2-phenyl-buttersaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  N-(2-benzyl)-2-phenylbutanamides as androgen receptor modulators

  摘要：

  结构式I的化合物以组织选择性方式调节雄激素受体（AR）。这些化合物对增强肌肉张力和治疗由雄激素缺乏引起或可通过雄激素治疗改善的疾病具有用处，包括骨质疏松症、骨质疏松症、糖皮质激素诱导的骨质疏松症、牙周疾病、骨折、骨重建手术后的骨损伤、肌少症、虚弱、老化皮肤、男性性腺功能减退、女性绝经后症状、动脉粥样硬化、高胆固醇血症、高脂血症、肥胖、再生障碍性贫血和其他造血系统疾病、炎症性关节炎和关节修复、HIV wasting、前列腺癌、良性前列腺增生（BPH）、腹部脂肪过多、代谢综合征、2型糖尿病、癌症恶病质、阿尔茨海默病、肌肉萎缩症、认知下降、性功能障碍、睡眠呼吸暂停、抑郁症、早发性卵巢功能衰竭和自身免疫性疾病等具有治疗作用，可单独使用或与其他活性剂组合使用。

  公开号：

  US20050277681A1

文献信息

• Synthetic Strategies for the Synthesis and Transformation of Substituted Pyrrolinones as Advanced Intermediates for Rhazinilam Analogues
  作者：Inga Kholod、Olivier Vallat、Ana-Maria Buciumas、Antonia Neels、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/ejoc.201402903

  日期：2014.12

  The biaryl core structure of rhazinilam with its fixed dihedral angle is a pivotal element for its unique in vitro cytotoxic activity. Most of the related natural products are oxidized versions of rhazinilam. Replacing the sensitive pyrrole ring by a pyrrolinone ring is the basis of our initial strategy towards rhazinilam analogues. With this goal, variants of the sequence crossed Mukaiyama aldol reaction

  具有固定二面角的 rhazinilam 的联芳核心结构是其独特的体外细胞毒活性的关键因素。大多数相关的天然产物是氧化形式的 rhazinilam。用吡咯啉酮环代替敏感的吡咯环是我们对罗嗪类似物的初步策略的基础。为了这个目标，研究了与向山羟醛反应和施陶丁格反应交叉的序列变体。将适当取代的苯乙酮与 O-甲基 O-三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛反应以良好至极好的产率得到吡咯啉酮 8a 和 8b。这些中间体可以通过四个高产率步骤转化为吡咯前体 7a-c，其中包含构建 rhazinilam 环 A、B 和 C 所需的所有原子。我们的研究表明这些中间体缺乏稳定性。描述了针对该中心联芳基核结构的替代合成方法。
• Silver-Catalyzed Olefination of Acetals and Ketals with Diazoesters to β-Alkoxyacrylates
  作者：Jiawen Li、Bo Qian、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03040

  日期：2018.11.16

  The first silver-catalyzed reaction of acetals or ketals with diazoesters leading to trisubstituted or tetrasubstituted β-alkoxyacrylates is now reported. A broad range of acetals and ketals bearing different substituents is compatible with this protocol and thus provides an attractive approach for the synthesis of complex β-alkoxyacrylates. The power of this method was further demonstrated by the

  现在报道了乙缩醛或缩酮与重氮酯的第一银催化反应，导致三取代或四取代的β-烷氧基丙烯酸酯。带有不同取代基的各种缩醛和缩酮与该方案兼容，因此为合成复杂的β-烷氧基丙烯酸酯提供了一种有吸引力的方法。成功合成picoxystrobin证明了该方法的优势，picoxystrobin是Dupont商业化的最受欢迎的农业杀菌剂之一。
• Hromatka, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 814,819
  作者：Hromatka

  DOI：——

  日期：——