3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 108444-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-1-isoindolinone；3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 108444-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: SJWQHLPOAFEEIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 铜 、 锌 作用下， 生成 7-甲氧基苯酞
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第13部分。基于芳族金属化的合成策略。苯甲酸简明的区域专一性转化为4-羟基-1-芳基萘

  摘要：

  3-未取代的邻苯二甲酸酯的合成（5）以及它们转化成1-羟基-1-芳基邻苯二甲酸酯（8），非常有用的异苯并呋喃的前体（10）以及随后将它们环加成乙炔二羧酸二甲酯，作为苯甲酸的区域特异性转化的一种方法描述了将丙烯酸转变成4-羟基-1-（2-甲氧基苯基）萘-2-3，3-二羧酸二甲酯（12）（绕轴高度取代的联芳基）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80334-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第13部分。基于芳族金属化的合成策略。苯甲酸简明的区域专一性转化为4-羟基-1-芳基萘

  摘要：

  3-未取代的邻苯二甲酸酯的合成（5）以及它们转化成1-羟基-1-芳基邻苯二甲酸酯（8），非常有用的异苯并呋喃的前体（10）以及随后将它们环加成乙炔二羧酸二甲酯，作为苯甲酸的区域特异性转化的一种方法描述了将丙烯酸转变成4-羟基-1-（2-甲氧基苯基）萘-2-3，3-二羧酸二甲酯（12）（绕轴高度取代的联芳基）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80334-3

文献信息

• A Novel Synthesis of<i>N</i>-Substituted-3-carboethoxymethylphthalimidines
  作者：R. S. Mali、Suresh N. Yeola

  DOI：10.1055/s-1986-31765

  日期：——

  A novel synthesis of N-substituted-3-carboethoxymethylphthalimidines 5 is described from secondary benzamides. The benzamides 1 on lithiation with n-butyllithium followed by treatment with dimethylformamide furnish 3-hydroxyphthalimidines 2 in 74-84% yield. Phthalimidines 2 on reaction with phosphorane 3, provide phthalimidines 5 in 67-95% yield, via esters 4.

  从仲苄酰胺出发，描述了N-取代-3-羧乙氧甲基酞酰亚胺5的一种新颖合成方法。苄酰胺1与正丁基锂锂化，然后用二甲基甲酰胺处理，得到3-羟基酞酰亚胺2，收率74-84%。酞酰亚胺2与磷烷3反应，通过酯4得到酞酰亚胺5，收率67-95%。
• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis. Part 23: Synthetic Strategies Based on ortho-Aromatic Metallation. Synthesis of 4b-Arylisoindolo[2,1-a]quinoline derivatives
  作者：Jan Epsztajn、Andrzej Jóźwiak、Paweł Kołuda、Izabela Sadokierska、Ilona D. Wilkowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00403-8

  日期：2000.6

  The synthesis of the 2-aryl-3-hydroxyisoindol-1-ones 3 and their successive conversion via the reaction with 1-methoxy-1-trimethylsilyloxyethene in the presence of titanium(IV) chloride into 3-carboxymethylphthalimides 7 and subsequent cyclization via sequential treatment with oxalyl chloride and aluminium chloride as a way of regiospecific transformation of the benzenecarbocylic acids into the corresponding

  2-芳基-3-羟基异吲哚-1-酮3的合成及其在氯化钛（IV）存在下通过与1-甲氧基-1-三甲基甲硅烷基氧化乙烯的反应连续转化为3-羧甲基邻苯二甲酰亚胺7和随后通过顺序环化描述了用草酰氯和氯化铝进行的苯甲酰氯的处理，作为苯碳氢化合物向相应的异吲哚并[ 2，1- a ]喹啉-5，11-二酮5的区域特异性转化的方法。
• MALI R. S.; YEOLA SURESH N., SYNTHESIS,(1986) N 9, 755-757
  作者：MALI R. S.、 YEOLA SURESH N.

  DOI：——

  日期：——