N²-acetylpterin | 13165-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: N²-acetylpterin
• 英文别名: 2-acetylamino-3H-pteridin-4-one；N-(4-oxo-3,4-dihydro-pteridin-2-yl)-acetamide；N-(4-Oxo-3,4-dihydro-pteridin-2-yl)-acetamid；2-Acetylamino-4-oxo-3,4-dihydro-pteridin；2-Acetamino-4-oxo-3.4-dihydropteridin；2-Acetamino-4-oxo-dihydropteridin；Acetamide, N-(1,4-dihydro-4-oxo-2-pteridinyl)-；N-(4-oxo-3H-pteridin-2-yl)acetamide
• CAS: 13165-97-4
• 化学式: C₈H₇N₅O₂
• 分子量: 205.176
• InChiKey: AXKMFGWQEXGDBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetylpterin 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-氨基-4-羟基蝶啶
  参考文献：
  名称：

  蝶啶，CXIII部分†

  摘要：

  蝶呤的低溶解度可通过N 2-酰化或形成N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]衍生物而大大改善。这两种类型的化合物可以下被烷基化的Mitsunobu条件从到形式Ñ 2 -acylpterins（参照2和3）和它们的衍生物（参见图5，6，8，9，11，13，15，和17）选择性地将Ò 4 -烷基衍生物22 – 31，而给电子体[[（二甲基氨基）亚甲基氨基]在46 – 51在选择性反应中给出N（3）取代（52 – 61）。Ñ 2，Ñ 2个-Dimethylpterins和18个19和Ñ 2 -methylpterins 20和21直接烷基化还向Ò 4位上（32 - 35，38和39）。脱酰可以在非常温和的条件下通过溶剂解用MeOH（实现22 40，26 41），和所述的位移Ò 4- [2-（4-硝基苯基）乙基]基团在室温下，以相应的蝶啶-2,4-二胺氨前进42 - 45。N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]基团的裂解可很好地与氨（62

  DOI：

  10.1002/hlca.200390025
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基蝶啶 、 乙酸酐 生成 N²-acetylpterin
  参考文献：
  名称：

  果蝇的荧光物质。第十一次通讯2-氨基-6-羟基蝶啶的化学性质

  摘要：

  已经详细研究了2-氨基-6-羟基蝶啶的化学性质。该蝶啶可以被乙酰化以产生2-乙酰氨基-6-羟基蝶啶，并且可以被氢化以产生2-氨基-6-羟基-7,8,9,10-四氢蝶啶。取决于条件，乙酰基蝶啶可以形成7,10-二氢或7,8,9,10-四氢-乙酰基衍生物。所有制造的氢蝶啶都是不稳定的物质，很容易在空气中重新氧化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410725

文献信息

• Fluoreszierende Stoffe ausDrosophila melanogaster. 11. Mitteilung Chemische Eigenschaften des 2-Amino-6-hydroxy-pteridins
  作者：M. Viscontini、H. R. Weilenmann

  DOI：10.1002/hlca.19580410725

  日期：——

  Die chemischen Eigenschaften des 2-Amino-6-hydroxy-pteridins wurden eingehend untersucht. Dieses Pteridin lässt sich zum 2-Acetylamino-6-hydroxy-pteridin acetylieren und zum 2-Amino-6-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydropteridin hydrieren. Das Acetylpteridin kann je nach Bedingungen entweder ein 7,10-Dihydro- oder ein 7,8,9,10-Tetrahydro-acetyl-Derivat bilden. Alle hergestellten Hydro-pteridine sind unbeständige

  已经详细研究了2-氨基-6-羟基蝶啶的化学性质。该蝶啶可以被乙酰化以产生2-乙酰氨基-6-羟基蝶啶，并且可以被氢化以产生2-氨基-6-羟基-7,8,9,10-四氢蝶啶。取决于条件，乙酰基蝶啶可以形成7,10-二氢或7,8,9,10-四氢-乙酰基衍生物。所有制造的氢蝶啶都是不稳定的物质，很容易在空气中重新氧化。
• Pteridines, Part CXIII
  作者：Qizheng Yao、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200390025

  日期：2003.1

  compounds can be alkylated under Mitsunobu conditions to form from N2-acylpterins (see 2 and 3) and their derivatives (see 5, 6, 8, 9, 11, 13, 15, and 17) selectively the O4-alkyl derivatives 22–31, whereas the electron-donating [(dimethylamino)methyleneamino function in 46–51 gives, in a selective reaction, the N(3)-substitution (52–61). N2,N2-Dimethylpterins and 18 and 19 and N2-methylpterins 20 and 21

  蝶呤的低溶解度可通过N 2-酰化或形成N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]衍生物而大大改善。这两种类型的化合物可以下被烷基化的Mitsunobu条件从到形式Ñ 2 -acylpterins（参照2和3）和它们的衍生物（参见图5，6，8，9，11，13，15，和17）选择性地将Ò 4 -烷基衍生物22 – 31，而给电子体[[（二甲基氨基）亚甲基氨基]在46 – 51在选择性反应中给出N（3）取代（52 – 61）。Ñ 2，Ñ 2个-Dimethylpterins和18个19和Ñ 2 -methylpterins 20和21直接烷基化还向Ò 4位上（32 - 35，38和39）。脱酰可以在非常温和的条件下通过溶剂解用MeOH（实现22 40，26 41），和所述的位移Ò 4- [2-（4-硝基苯基）乙基]基团在室温下，以相应的蝶啶-2,4-二胺氨前进42 - 45。N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]基团的裂解可很好地与氨（62