2-{[(dimethylamino)methylene]amino}-3-methylpteridin-4(3H)-one | 445033-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-{[(dimethylamino)methylene]amino}-3-methylpteridin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[(Dimethylamino)methyleneamino]-3-methylpteridin-4-one；N,N-dimethyl-N'-(3-methyl-4-oxopteridin-2-yl)methanimidamide
• CAS: 445033-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O
• 分子量: 232.245
• InChiKey: VUNPASQKRGYNBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(dimethylamino)methylene]amino}-3-methylpteridin-4(3H)-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以77%的产率得到2-amino-3,4-dihydro-3-methyl-4-oxopteridine
  参考文献：
  名称：

  3-甲基蝶呤作为一种新型且更稳定的蝶呤型光敏剂的光物理和光化学性质

  摘要：

  蝶呤衍生物是存在于不同生物系统中的杂环化合物。蝶呤的中性水溶液呈现酸碱平衡和酮烯醇平衡。这些化合物在 UV-A 辐射下发出荧光，进行光氧化，产生活性氧并光诱导生物底物的氧化。作为光敏剂，它们可能通过不同的机制起作用，主要是通过电子转移引发的过程（I 型机制），但它们也会在照射时产生单线态分子氧 (1O2)（II 型机制）。一般来说，在 UV-A 激发下，会形成两个三重态，对应于内酰胺和内酰胺互变异构体，但只有最后一个是生物分子光敏反应的原因。我们对 3-甲基蝶呤 (3-Mep) 的光化学性质进行了研究，其中，与大多数蝶呤衍生物相比，仅以内酰胺形式存在。还报道了 3-Mep 合成的改进。水溶液中 3-Mep 的光谱特性与酸形式的未取代蝶呤衍生物 (Ptr) 的光谱特性相似，例如吸收、荧光和磷光发射光谱。使用 2'-脱氧鸟苷 5'-单磷酸 (dGMP) 作为可氧化靶标的实验表明，蝶呤部分 C-3

  DOI：

  10.1111/php.12931
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基蝶啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-{[(dimethylamino)methylene]amino}-3-methylpteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  蝶啶，CXIII部分†

  摘要：

  蝶呤的低溶解度可通过N 2-酰化或形成N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]衍生物而大大改善。这两种类型的化合物可以下被烷基化的Mitsunobu条件从到形式Ñ 2 -acylpterins（参照2和3）和它们的衍生物（参见图5，6，8，9，11，13，15，和17）选择性地将Ò 4 -烷基衍生物22 – 31，而给电子体[[（二甲基氨基）亚甲基氨基]在46 – 51在选择性反应中给出N（3）取代（52 – 61）。Ñ 2，Ñ 2个-Dimethylpterins和18个19和Ñ 2 -methylpterins 20和21直接烷基化还向Ò 4位上（32 - 35，38和39）。脱酰可以在非常温和的条件下通过溶剂解用MeOH（实现22 40，26 41），和所述的位移Ò 4- [2-（4-硝基苯基）乙基]基团在室温下，以相应的蝶啶-2,4-二胺氨前进42 - 45。N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]基团的裂解可很好地与氨（62

  DOI：

  10.1002/hlca.200390025

文献信息

• Pteridines, Part CXIII
  作者：Qizheng Yao、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200390025

  日期：2003.1

  compounds can be alkylated under Mitsunobu conditions to form from N2-acylpterins (see 2 and 3) and their derivatives (see 5, 6, 8, 9, 11, 13, 15, and 17) selectively the O4-alkyl derivatives 22–31, whereas the electron-donating [(dimethylamino)methyleneamino function in 46–51 gives, in a selective reaction, the N(3)-substitution (52–61). N2,N2-Dimethylpterins and 18 and 19 and N2-methylpterins 20 and 21

  蝶呤的低溶解度可通过N 2-酰化或形成N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]衍生物而大大改善。这两种类型的化合物可以下被烷基化的Mitsunobu条件从到形式Ñ 2 -acylpterins（参照2和3）和它们的衍生物（参见图5，6，8，9，11，13，15，和17）选择性地将Ò 4 -烷基衍生物22 – 31，而给电子体[[（二甲基氨基）亚甲基氨基]在46 – 51在选择性反应中给出N（3）取代（52 – 61）。Ñ 2，Ñ 2个-Dimethylpterins和18个19和Ñ 2 -methylpterins 20和21直接烷基化还向Ò 4位上（32 - 35，38和39）。脱酰可以在非常温和的条件下通过溶剂解用MeOH（实现22 40，26 41），和所述的位移Ò 4- [2-（4-硝基苯基）乙基]基团在室温下，以相应的蝶啶-2,4-二胺氨前进42 - 45。N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]基团的裂解可很好地与氨（62
• Photophysical and Photochemical Properties of 3-methylpterin as a New and More Stable Pterin-type Photosensitizer
  作者：Sandra Estébanez、Carolina Lorente、Teodoro S. Kaufman、Enrique L. Larghi、Andrés H. Thomas、Mariana P. Serrano

  DOI：10.1111/php.12931

  日期：2018.9

  irradiation (type‐II mechanism). In general, upon UV‐A excitation two triplet states, corresponding to the lactim and lactam tautomers, are formed, but only the last one is the responsible for the photosensitized reactions of biomolecules. We present a study of the photochemical properties of 3‐methylpterin (3‐Mep) which, in contrast to most pterin derivatives, exists only in the lactam form. Also an improvement

  蝶呤衍生物是存在于不同生物系统中的杂环化合物。蝶呤的中性水溶液呈现酸碱平衡和酮烯醇平衡。这些化合物在 UV-A 辐射下发出荧光，进行光氧化，产生活性氧并光诱导生物底物的氧化。作为光敏剂，它们可能通过不同的机制起作用，主要是通过电子转移引发的过程（I 型机制），但它们也会在照射时产生单线态分子氧 (1O2)（II 型机制）。一般来说，在 UV-A 激发下，会形成两个三重态，对应于内酰胺和内酰胺互变异构体，但只有最后一个是生物分子光敏反应的原因。我们对 3-甲基蝶呤 (3-Mep) 的光化学性质进行了研究，其中，与大多数蝶呤衍生物相比，仅以内酰胺形式存在。还报道了 3-Mep 合成的改进。水溶液中 3-Mep 的光谱特性与酸形式的未取代蝶呤衍生物 (Ptr) 的光谱特性相似，例如吸收、荧光和磷光发射光谱。使用 2'-脱氧鸟苷 5'-单磷酸 (dGMP) 作为可氧化靶标的实验表明，蝶呤部分 C-3