p-nitro-α-methylstyrene oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitro-α-methylstyrene oxide
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-2-methyloxirane；(2R)-2-methyl-2-(4-nitrophenyl)oxirane
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: BHJABURPYYGBAY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-isopropenyl-4-nitro-benzene 在 (2S,3S)-2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-3-methylpentanoic acid 、 C₂₆H₃₆F₆FeN₆O₆S₂ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-nitro-α-methylstyrene oxide 、 p-nitro-α-methylstyrene oxide
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁催化剂和氨基酸配体在H2O2活化中对α-烷基取代苯乙烯的不对称环氧化的协同作用

  摘要：

  通过使用手性铁络合物作为催化剂，使用N-保护的氨基酸（AAs）作为大分子配体，描述了使用水为H 2 O 2的α-取代的苯乙烯的高度对映选择性环氧化。氨基酸与铁中心协同作用，以促进H 2 O 2的有效活化，从而在较短的反应时间内以良好的收率和立体选择性（高达97％ee）催化这种具有挑战性的底物的环氧化 。

  DOI：

  10.1002/anie.201410557

文献信息

• Microbiological Transformations 43. Epoxide Hydrolases as Tools for the Synthesis of Enantiopure α-Methylstyrene Oxides:  A New and Efficient Synthesis of (<i>S</i>)-Ibuprofen
  作者：M. Cleij、A. Archelas、R. Furstoss

  DOI：10.1021/jo982101+

  日期：1999.7.1

  the enantioselectivity of these biohydrolyses strongly depends on the nature of the enzyme and of the substituent. Using some of these enzymes, this approach allows to prepare these epoxides in high optical purity. The potentiality to perform efficient preparative-scale resolution using such a biocatalyst was illustrated by the four-step synthesis of (S)-ibuprofen, a nonsteroidal antiinflammatory drug

  使用来自不同来源的 10 种环氧化物水解酶研究了在芳环上不同取代的各种 α-甲基苯乙烯氧化物衍生物的生物水解。我们的结果表明，这些生物水解的对映选择性在很大程度上取决于酶和取代基的性质。使用这些酶中的一些，该方法允许以高光学纯度制备这些环氧化物。(S)-布洛芬是一种非甾体抗炎药和家用止痛药，是全球销量前十的药物之一，其四步合成说明了使用这种生物催化剂进行高效制备级拆分的潜力。使用组合化学酶促策略，
• Synergistic Interplay of a Non-Heme Iron Catalyst and Amino Acid Coligands in H₂O₂Activation for Asymmetric Epoxidation of α-Alkyl-Substituted Styrenes
  作者：Olaf Cussó、Xavi Ribas、Julio Lloret-Fillol、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.201410557

  日期：2015.2.23

  Highly enantioselective epoxidation of α‐substituted styrenes with aqueous H2O2 is described by using a chiral iron complex as the catalyst and N‐protected amino acids (AAs) as coligands. The amino acids synergistically cooperate with the iron center in promoting an efficient activation of H2O2 to catalyze epoxidation of this challenging class of substrates with good yields and stereoselectivities

  通过使用手性铁络合物作为催化剂，使用N-保护的氨基酸（AAs）作为大分子配体，描述了使用水为H 2 O 2的α-取代的苯乙烯的高度对映选择性环氧化。氨基酸与铁中心协同作用，以促进H 2 O 2的有效活化，从而在较短的反应时间内以良好的收率和立体选择性（高达97％ee）催化这种具有挑战性的底物的环氧化 。