4-demethyl-picropodophyllotoxin-7'-O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside | 1314092-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4-demethyl-picropodophyllotoxin-7'-O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: sinolignan B；(5R,5aR,8aS,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 1314092-87-9
• 化学式: C₃₃H₄₀O₁₈
• 分子量: 724.67
• InChiKey: PDLSJRZSXQFCFE-APVDPNJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-demethyl-picropodophyllotoxin-7'-O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  中华Sino的三种新的细胞毒性芳基四氢木脂木脂素

  摘要：

  三个新的aryltetralin木脂素，4-乙酰基-4-脱甲基鬼臼毒素（1）和sinolignans A，B（2 - 3）和两个新的天然产物（4 - 5），从根和根茎分离桃儿七一起与十二个已知的木脂素（6 – 17）。在光谱学证据和圆二色性（CD）法的基础上阐明了它们的结构和立体化学。评价了所有分离的化合物对HeLa和KB细胞系的细胞毒活性。依托泊苷相比，化合物1，6 - 9，和13对两种肿瘤细胞系显示出更强的细胞毒性。根据IC 50值，在HeLa和KB细胞系中，脱氧鬼臼毒素（7）的毒性分别是依托泊苷的579和1123倍。SAR的初步研究表明，C-7'处的含氧基团可能会降低对两种细胞系的细胞毒性，这与以前的大多数研究不同。但是，这需要通过广泛的药理实验来系统地验证。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.036

文献信息

• Three new cytotoxic aryltetralin lignans from Sinopodophyllum emodi
  作者：Yan-Jun Sun、Zhan-Lin Li、Hong Chen、Xiao-Qiu Liu、Wei Zhou、Hui-Ming Hua

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.036

  日期：2011.6

  Three new aryltetralin lignans, 4-acetyl-4-demethyl-podophyllotoxin (1) and sinolignans A, B (2–3), and two new natural products (4–5), were isolated from the roots and rhizomes of Sinopodophyllum emodi together with twelve known lignans (6–17). Their structures and stereochemistry were elucidated on the basis of spectroscopic evidence, and circular dichroism (CD) method. The cytotoxic activities of

  三个新的aryltetralin木脂素，4-乙酰基-4-脱甲基鬼臼毒素（1）和sinolignans A，B（2 - 3）和两个新的天然产物（4 - 5），从根和根茎分离桃儿七一起与十二个已知的木脂素（6 – 17）。在光谱学证据和圆二色性（CD）法的基础上阐明了它们的结构和立体化学。评价了所有分离的化合物对HeLa和KB细胞系的细胞毒活性。依托泊苷相比，化合物1，6 - 9，和13对两种肿瘤细胞系显示出更强的细胞毒性。根据IC 50值，在HeLa和KB细胞系中，脱氧鬼臼毒素（7）的毒性分别是依托泊苷的579和1123倍。SAR的初步研究表明，C-7'处的含氧基团可能会降低对两种细胞系的细胞毒性，这与以前的大多数研究不同。但是，这需要通过广泛的药理实验来系统地验证。