4-demethyl-picropodophyllotoxin-7'-O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside | 1314092-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4-demethyl-picropodophyllotoxin-7'-O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: sinolignan B；(5R,5aR,8aS,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 1314092-87-9
• 化学式: C₃₃H₄₀O₁₈
• 分子量: 724.67
• InChiKey: PDLSJRZSXQFCFE-APVDPNJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-demethyl-picropodophyllotoxin-7'-O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  中华Sino的三种新的细胞毒性芳基四氢木脂木脂素

  摘要：

  三个新的aryltetralin木脂素，4-乙酰基-4-脱甲基鬼臼毒素（1）和sinolignans A，B（2 - 3）和两个新的天然产物（4 - 5），从根和根茎分离桃儿七一起与十二个已知的木脂素（6 – 17）。在光谱学证据和圆二色性（CD）法的基础上阐明了它们的结构和立体化学。评价了所有分离的化合物对HeLa和KB细胞系的细胞毒活性。依托泊苷相比，化合物1，6 - 9，和13对两种肿瘤细胞系显示出更强的细胞毒性。根据IC 50值，在HeLa和KB细胞系中，脱氧鬼臼毒素（7）的毒性分别是依托泊苷的579和1123倍。SAR的初步研究表明，C-7'处的含氧基团可能会降低对两种细胞系的细胞毒性，这与以前的大多数研究不同。但是，这需要通过广泛的药理实验来系统地验证。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.036