(1S,2R)-cis-2-benzyloxycarbonyl-cyclobutane-1-carboxylic acid | 648433-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-cis-2-benzyloxycarbonyl-cyclobutane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-2-(benzyloxycarbonyl)cyclobutanecarboxylic acid；(cis)-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid, mono(phenylmethyl)ester；(1S,2R)-2-((benzyloxy)carbonyl)cyclobutane-1-carboxylic acid；(1S,2R)-2-phenylmethoxycarbonylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 648433-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: QPQJKZNHXUCVLC-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-cis-2-benzyloxycarbonyl-cyclobutane-1-carboxylic acid 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的生物碱-介导的desymmetrization内消旋-anhydrides通过亲核开环与苄醇及其在高度富含对映体β-氨基酸的合成应用

  摘要：

  描述了在苄醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。通过使用奎宁或奎尼丁作为导向添加剂，将结构多样的酸酐转化为相应的苄基单酯，其中对映异构体的ee最高可达99％。一个简单的水后处理方案可以分离出分析纯形式的产物，并几乎定量地回收生物碱。这些半个学期可以转换为N-通过相应的酰基叠氮化物的库尔蒂斯降解来保护-β-氨基酯。随后通过单个反应步骤裂解两个保护基团以优异的产率得到游离的β-氨基酸。通过短时不对称合成杀真菌剂顺-喷他汀来证明该方法的效率，所述顺式-喷他霉素递送氨基酸的对映体过量> 99.7％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00579-2
• 作为产物：
  描述：

  (cis)-1,2-Cyclobutanedicarboxylic anhydride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2R)-cis-2-benzyloxycarbonyl-cyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxy and substituted carboxy alkanoyl and cycloalkanoyl peptides

  摘要：

  公式为##STR1##的肽，在其中X是各种氨基或亚氨基酸或酯，可用作降压剂。

  公开号：

  US04499079A1

文献信息

• [EN] TRIAZACYCLODODECANSULFONAMIDE ("TCD")-BASED PROTEIN SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉCRÉTION DE PROTÉINE À BASE DE TRIAZACYCLODODÉCANSULFONAMIDE ("TCD")
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：WO2019178510A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Provided herein are triazacyclododecansulfonamide ("TCD")-based protein secretion inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds disclosed herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and/or cancer.

  本文提供了基于三氮杂环十二烷磺酰胺（"TCD"）的蛋白质分泌抑制剂，例如Sec61的抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了符合Formula（I）的化合物及其药用盐和包括它们的组合物。本文披露的化合物可以用于治疗炎症和/或癌症等疾病。
• Chiral Cyclobutane-Based Ureas as Versatile Platforms to Tune Structural Diversity: An Experimental and Theoretical Approach
  作者：Ona Illa、Eric Da Silva、Elisabeth Torres、Ángel Álvarez-Larena、Klaus Wurst、Rosa M. Ortuño、Vicenç Branchadell

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c01467

  日期：2024.4.3

  Four new chiral 2,2′-disubstituted biscyclobutane ureas have been synthesized and crystallized. Each of them bears a different substituent on positions 2,2′, that is, esters, hydroxymethyl groups, and carboxyl groups. The mode of aggregation of each urea in the crystal packing to form chains, helices, sheets, and others is tuned both by the intermolecular hydrogen bonds between the urea groups and

  合成并结晶了四种新的手性2,2'-二取代双环丁烷脲。它们各自在2,2'位上带有不同的取代基，即酯、羟甲基和羧基。晶体堆积中每个脲形成链、螺旋、片等的聚集模式是通过脲基团之间的分子间氢键和取代基产生额外氢键的不同能力来调节的。借助计算计算使实验结果合理化，从而可以了解能量因素对观察到的优先结构稳定的贡献。
• CANNON, J. G.;CROCKATT, D. M.;LONG, J. P.;MAIXNER, WILLIAM, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 9, 1091-1094
  作者：CANNON, J. G.、CROCKATT, D. M.、LONG, J. P.、MAIXNER, WILLIAM

  DOI：——

  日期：——
• TRIAZACYCLODODECANSULFONAMIDE ("TCD")-BASED PROTEIN SECRETION INHIBITORS
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：US20210078974A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Provided herein are triazacyclododecansulfonamide (“TCD”)-based protein secretion inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds disclosed herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and/or cancer.
• TRIAZACYCLODODECANSULFONAMIDE (TCD)-BASED PROTEIN SECRETION INHIBITORS
  申请人：Kezar Life Sciences

  公开号：US20220402891A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  Provided herein are triazacyclododecansulfonamide (“TCD”)-based protein secretion inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds disclosed herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and/or cancer.