2-(phenylthio)[1,2-¹³C₂]acetic acid | 936100-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)[1,2-¹³C₂]acetic acid
• 英文别名: phenylthio-[1,2-(13)C]acetic acid；2-phenylsulfanylacetic acid
• CAS: 936100-69-5
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 170.194
• InChiKey: MOTOSAGBNXXRRE-ANVYNZRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)[1,2-¹³C₂]acetic acid 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 ethyl 2-(phenylsulfonyl)[1,2-¹³C₂]acetate
  参考文献：
  名称：

  Large-scale preparation of¹³C-labeled 2-(phenylthio)acetic acid and the corresponding labeled sulfoxides and sulfones

  摘要：

  我们开发了大规模高效程序，将市售的[13C]-或[2H3,13C]甲醇和 13CO2 或 13C 标记的溴乙酸转化为 2-(苯硫基)[1,2-13C2]-、[1-13C]- 和 [2-13C]乙酸。由此得到的衍生物是用途广泛、化学性质稳定且不挥发的双碳标记前体。我们利用 2-（苯硫基）乙酸的 13C 异构体合成了 13C 标记的丙烯酸、甲基丙烯酸和反式巴豆酸。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2991
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳-13C 、 甲基-¹³C苯基硫醚 在 仲丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 以93%的产率得到2-(phenylthio)[1,2-¹³C₂]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [13C] and [2H] susbstituted methacrylic acid, [13C] and [2H] substituted methyl methacrylate and/or related compounds

  摘要：

  本发明涉及公式的标记化合物，其中Q从所述组中选择，所述组由—S—、—S(═O)—和—S(═O)2—组成，Z从所述组中选择，所述组由1-萘基、取代的1-萘基、2-萘基、取代的2-萘基和苯基与结构的取代物组成，其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地从氢、C1-C4低烷基、卤素和NH2、NHR和NRR'组成的氨基团中选择，其中R和R'各自独立地从C1-C4低烷基、芳基和烷氧基组成的组中选择，X从氢、C1-C4低烷基和全氘代C1-C4低烷基组成的组中选择。本发明还涉及制备标记化合物的方法，例如通过将(CH3CH2O—13C(O)—13CH2)—芳基砜前体与13CHI反应以形成(CH3CH2O—13C(O)—13C(13CH3)2)—芳基砜中间体，并且通过将(CH3CH2O—13C(O)—13C(13CH3)2)—芳基砜中间体与氢氧化钠反应，随后酸化以形成[13C]丙烯酸的制备过程。本发明还涉及制备[2H8]甲基丙烯酸甲酯的方法，通过将(HOOC—C(C2H3)2—芳基亚砜中间体与CD3I反应以形成(2H3COOC—C(C2H3)2)—芳基亚砜中间体，并且在足够温度和时间下加热(2H3COOC—C(C2H3)2)—芳基亚砜中间体以形成[2H8]甲基丙烯酸甲酯。

  公开号：

  US20070106085A1