5H-dipyrrolo-<1,2-c:2',1'-e>imidazole | 76322-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5H-dipyrrolo-<1,2-c:2',1'-e>imidazole
• 英文别名: dipyrrolo<1,2-c:2',1'-e>-1H-imidazole；dipyrrolo<1,2c:2',1'e>2H-imidazole；5H-dipyrrolo{1,2-c:2',1'-e}imidazole；dipyrrolo[1,2c:2',1'e]2H-imidazole；6,8-Diazatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(11),2,4,9-tetraene
• CAS: 76322-77-5
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: OJJNWVYSMMCSQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-dipyrrolo-<1,2-c:2',1'-e>imidazole 在 甲基锂 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dipyrrolo<1,2-c:2',1'-e>-1H-imidazolyl lithium
  参考文献：
  名称：

  对使用N，在杂环合成“-Dipyrrolylmethane。二吡咯并[1,2 Ç：2'，1' ë ] -2- ħ咪唑及其芳香族阴离子

  摘要：

  当吡咯离子（5）与二氯甲烷在弱离子缔合条件下反应时，会产生N，N'-二吡咯基甲烷（4）。有人提出1-氮富叶烯离子（13）是该反应的关键中间体。N，N- '-Dipyrrolyl甲烷（4）经受分子内氧化时与丁基锂和铜（II）氯化物处理，得到二吡咯的新颖的环系统耦合并[1,2 Ç：2'，1' ë ] -2 ħ咪唑（3）。后者在与甲基锂反应后形成Hückel-芳香族阴离子2。锂盐溶液在几天内稳定。2,2'-联吡咯（11）的二价阴离子与二氯甲烷的反应不会生成3，但吡咯烷烷型二聚体（12）的两个反共平面N，N'-联吡咯二基亚单位排列成双层并连接在一起两侧各有一个亚甲基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630510
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dipyrrolyl-methane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 copper dichloride 作用下， 生成 5H-dipyrrolo-<1,2-c:2',1'-e>imidazole
  参考文献：
  名称：

  含氮芳香族阴离子与氯卡宾的反应

  摘要：

  结果表明，4-氮杂戊烯根阴离子（1）和二吡咯并[1,2c：2'，1'e]咪唑基阴离子（2）（Li盐）在四氢呋喃中与氯卡宾反应后发生消除环裂变。结果是乙炔（12和18）。1的反应伴随有吲哚嗪（7）的环扩大。当1与氯卡宾的反应在乙醚中进行时，又产生7，这次伴随着四环化合价异构体，吡咯并氮杂苯并戊环（8）。基于发现在扩大的产品中标记结合位点是溶剂依赖性的发现，对机理的含义进行了讨论，并将其与碳芳族阴离子的相应反应进行了比较。在整个这项工作中，使用分子内氧化偶合来合成新的吡咯并环化的杂环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91924-6

文献信息

• The Synthesis and Structure of Pentacarbonyl (5<i>H</i>-dipyrrolo[1,2-<i>c</i>: 2′,1′-e]imidazol-5-yl)manganese
  作者：Ulrich Burger、Celia Perret、Gérald Bernardinelli、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/hlca.19840670806

  日期：1984.12.19

  ring via a carbon-metal σ-bond. This bonding mode differs greatly from that of known imidazole complexes and from the pentahapto mode encountered with the isoelectronic fluorenyl ligand. The X-ray structure of the title compound is reported.

  发现二吡咯并咪唑基配体通过碳-金属σ键将五羰基锰基团结合到其中心环。该键合模式与已知的咪唑配合物的键合模式和等电子芴基配体所遇到的五键键合模式有很大不同。报告了标题化合物的X射线结构。
• BURGER U.; DREIER F., HELV. CHIM. OCTA, 1980, 63, NO 5, 1190-1197
  作者：BURGER U.、 DREIER F.

  DOI：——

  日期：——
• BURGER, U.;DREIER, F., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 2065-2071
  作者：BURGER, U.、DREIER, F.

  DOI：——

  日期：——
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT MATERIAL, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, DISPLAY DEVICE AND LIGHTING DEVICE
  申请人：Oshiyama Tomohiro

  公开号：US20090039771A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention provides an organic EL element, which can control luminescence wavelength, exhibits high luminescence efficiency, and has a prolonged emission life, and a lighting equipment and a display device. They can be realized by an organic electroluminescent element material characterized by a metal complex having a structure represented by the following general formula (A) as a partial structure.
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT MATERIAL, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, DISPLAY DEVICE,AND LIGHTING DEVICE
  申请人：Konica Minolta, Inc.

  公开号：US20150295191A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  This invention provides an organic EL element, which can control luminescence wavelength, exhibits high luminescence efficiency, and has a prolonged emission life, and a lighting equipment and a display device. They can be realized by an organic electroluminescent element material characterized by a metal complex having a structure represented by the following general formula (A) as a partial structure.