2-ethyl-5-methyl-4H-cyclopenta[b]thiophene | 312637-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-ethyl-5-methyl-4H-cyclopenta[b]thiophene
• CAS: 312637-09-5
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: ZSNNPHCOCPOLPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.6±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fac-Mn(CO)5(OTf) 、 2-ethyl-5-methyl-4H-cyclopenta[b]thiophene 、 2-ethyl-5-methyl-6H-cyclopenta[b]thiophene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12%的产率得到tricarbonyl(η5-2-ethyl-5-methylcyclopenta[b]thienyl)manganese(I)
  参考文献：
  名称：

  Cyclopenta[b]thienyl Ligand in Organometallic Chemistry. Synthesis of Cyclopenta[b]thiophene  ⁵-Complexes with Metal Coordination at the Thiophene Ring

  摘要：

  Unlike isoelectronic eta(6)-indenyl ruthenium, manganese, and chromium complexes, heating of Mn(CO)(5)OTf, [Ru(Cp*)Cl-4], and Cr(C10H8)(CO)(3) with isomeric 2-ethyl-5-methylcyclopenta[b]thiophenes leads to the corresponding eta(5)-complexes where the metal is coordinated at the C-5-carbocycle. The structure of the complex Mn(Th)(CO)(3) (Th = 2-ethyl-5-methylcyclopenta[b]thienyl) was proved by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000025177.78155.a1

文献信息

• Cyclopenta[b]thienyl ligand in organometallic chemistry. Studies of the regioselectivity of the synthesis of new σ-element-substituted cyclopenta[b]thiophene derivatives
  作者：D. A. Kissounko、M. V. Zabalov、Yu. F. Oprunenko、D. A. Lemenovskii

  DOI：10.1007/bf02495775

  日期：2000.7

  Reactions of 2-ethyl-5-methylcyclopenta[b]thienyllithium (thiopentalenyllithium) (2) with various electrophilic reagents afford σ-element-substituted thiopentalenes. However, the reaction with Ph3SnCl yields only one of two possible isomers,viz, triphenyl(4H-cyclopenta[b] thiophen-4-yl)stannane (4c), whereas the reactions with Me3SiCl, Me3SiCl, or Ph2PCl give both possible isomers,viz., trimethyl(

  2-乙基-5-甲基环戊二烯基锂（硫戊烯基锂）(2) 与各种亲电试剂反应生成 σ 元素取代的硫戊烯。然而，与 Ph3SnCl 的反应仅产生两种可能的异构体之一，即三苯基（4H-环戊基 [b] 噻吩-4-基）锡烷 (4c)，而与 Me3SiCl、Me3SiCl 或 Ph2PCl 的反应产生两种可能的异构体，即，三甲基（6H-环戊基[b]噻吩-6-基）硅烷（3a）和三甲基（4H-环戊基[b]噻吩-4-基）硅烷（4a），三甲基（6H-环戊基[b]噻吩） -6-基）锡烷（3b）和三甲基（4H-环戊基[b]噻吩-4-基）锡烷（4b），或二苯基（6H-环戊基[b]噻吩-6-基）膦（3d）和二苯基(4H-环戊二烯[b]噻吩-4-基)膦(4d)的比例分别为1∶2、1∶2或1∶1。通过X射线衍射分析确定了化合物4c的结构。