potassium 1,8-naphthalimide | 67262-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: potassium 1,8-naphthalimide
• 英文别名: potassium naphthalimide；benz[de]isoquinoline-1,3-dione; potassium-salt；Benz[de]isochinolin-1,3-dion; Kalium-Salz；potassium salt of naphthalene-1,8-dicarboxylic acid imide；Potassium;benzo[de]isoquinolin-2-ide-1,3-dione
• CAS: 67262-17-3
• 化学式: C₁₂H₆NO₂*K
• 分子量: 235.283
• InChiKey: XTRGXAOXKVKCSS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 1,8-naphthalimide 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3-甲氧基-2-苯基丙基)萘-1,8-二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  联苯-2,2'-二甲酰亚胺和萘-1,8-二甲酰亚胺与烯烃的光化学电子转移反应。反应过程对芳香族酰亚胺结构的依赖性

  摘要：

  N-甲基联苯-2,2'-二甲酰亚胺和 N-乙基萘-1,8-二甲酰亚胺 (2) 与 1,1-二苯基乙烯 (3) 在甲醇中的光反应得到掺入甲醇的 1:1:1-加合物 (7)和 2,2-二苯基乙基甲基醚 (6)，甲醇与 3 的反马尔可夫尼科夫加合物。这两种产物的比例在很大程度上取决于芳族酰亚胺的结构。可能芳族酰亚胺自由基阴离子的自旋密度似乎在确定光化学电子转移过程后的反应过程中起着重要作用。在N-(2-苯基烯丙基)芳族酰亚胺的光反应中获得了类似的结果；甲醇掺入诱导的消除与甲醇的反马尔科夫尼科夫添加。N-(反式-3-苯基烯丙基) 芳族酰亚胺在甲醇中的光反应得到掺入甲醇的 O-环化产物 (20 和 27) 和 C-环化产物 (21 和 28)。提出了 O-环化的初步机制；即，分子内电子转移，然后是抗标记...

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2863
• 作为产物：
  描述：

  萘亚胺 生成 potassium 1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorescent Sugar and Uridine Conjugates of 1,8-Naphthalimides with Methyl and Ferrocenyl Headgroups
  作者：Giorgio Cavigiolio、Joy L. Morgan、Brian H. Robinson、Jim Simpson

  DOI：10.1071/ch04020

  日期：——

  The first amphiphilic sugar and deoxyuridine conjugates with a 4-ethynyl-1,8-N-methylnaphthalimide linker, a 4-ethynyldeoxyuridine conjugate with a N-undecylferrocenyl headgroup, and a 1,8-naphthalimide with a 2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-d-glucopyranoside headgroup have been synthesized. A novel acrylate monomeric precursor for sugar–ethynylnaphthalimide polymers is also reported. The ethynyl tether forms complexes with Co2(CO)8 and Co2(CO)6dppm. The single-crystal X-ray structures of 2′-propynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-d-glucopyranoside 4 and 4-(2′-propynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-d-glucopyranoside)-N-methyl-1,8-naphthalimide 6 are also reported. With the exception of the Co2 complexes, the sugar and deoxyuridine conjugates are strongly fluorescent. ‘On–off’ fluorescent switching is achieved in the deoxyuridine conjugate with an undecylferrocenyl headgroup.

  首次合成了具有 4-乙炔基-1,8-N-甲基萘二甲酰亚胺连接体的两亲糖和脱氧尿苷共轭物、具有 N-十一烷基二茂铁基头基的 4-乙炔基脱氧尿苷共轭物以及具有 2,3,4,6-etra-O-acetate-β-d-glucopyranoside 头基的 1,8-萘二甲酰亚胺。此外，还报道了一种新型丙烯酸酯单体前体，可用于制备糖-乙炔基萘二甲酰亚胺聚合物。乙炔基醚与 Co2(CO)8 和 Co2(CO)6dppm 形成络合物。此外，还报道了 2′-丙炔基-2,3,4,6-四-O-乙酸酯-β-d-吡喃葡萄糖苷 4 和 4-(2′-丙炔基-2,3,4,6-四-O-乙酸酯-β-d-吡喃葡萄糖苷)-N-甲基-1,8-萘二甲酰亚胺 6 的单晶 X 射线结构。除 Co2 复合物外，糖和脱氧尿苷共轭物都具有强烈的荧光。带有十一烷基二茂铁基团的脱氧尿苷共轭物可实现 "开关 "荧光切换。
• <i>N</i>-Ferrocenyl Naphthalimides:  Synthesis, Structure, and Redox Chemistry
  作者：C. John McAdam、Brian H. Robinson、Jim Simpson

  DOI：10.1021/om000352e

  日期：2000.9.1

  A family of N-ferrocenyl-1,8- and N-ferrocenyl-2,3-naphthalimide and N,N-diferrocenyl-1,4,5,8-naphthaldiimide complexes has been prepared by reaction of naphthalic anhydrides or naphthalimide anions with a ferrocenylamine. The N-ferrocenyl substituents are 1,8 (Fc, FcCH2, FcCHMe, Fc(CH2)11), 1,4,5,8 (Fc, FcCH2, FcCHMe, Fc(CH2)11), 3-NO2-1,8- (FcCH2, FcCHMe), 4-NO2-1,8 (Fc, FcCH2, FcCHMe, Fc(CH2)11

  的家庭Ñ -ferrocenyl-1,8-和Ñ -ferrocenyl -2,3-萘二甲酰亚胺和Ñ，Ñ -diferrocenyl -1,4,5,8- naphthaldiimide络合物已经准备由萘二甲酸酐或萘二甲酰亚胺阴离子与反应二茂铁胺。所述Ñ -ferrocenyl取代基是1,8-（FC，FCCH 2，FcCHMe，FC（CH 2）11），1,4,5,8-（FC，FCCH 2，FcCHMe，FC（CH 2）11），3- NO 2 -1,8-（FcCH 2，FcCHMe），4-NO 2 -1,8（Fc，FcCH 2，FcCHMe，Fc（CH 2）11，1,1'-BrFcCH 2），4-Br-1,8（FcCH 2，Fc（CH 2）11）和2,3（Fc，FcCH 2，FcCHMe，Fc（CH 2）11）。1,4,5,8-Fc和-FcCH 2衍生物会发生新型堆积聚集，并且分子内供体-受体电
• Process for the preparation of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04588814A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  Preparation of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide by fusing naphthalene-1,8-dicarboxylic acid imide with potassium hydroxide and sodium acetate to give the alkali metal salt of the leuko compound of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide, diluting the melt with water when the reaction has ended and oxidizing the leuko form to give the 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide, by a procedure which comprises (a) applying a vacuum of less than 100 mm Hg before the naphthalene-1,8-dicarboxylic acid imide is introduced into the potassium hydroxide/sodium acetate melt, heating the potassium hydroxide/sodium acetate mixture to 200.degree.-300.degree. C. and dehydrating it such that the melt is still stirrable at 200.degree.-220.degree. C., and then introducing the naphthalene-1,8-dicarboxylic acid imide or its sodium or potassium salt into the melt at 200.degree.-220.degree. C. under normal pressure and heating the mixture at 250.degree.-300.degree. C. in the absence of atmospheric oxygen, or (b) applying a vacuum of less than 100 mm Hg after the naphthalene-1,8-dicarboxylic acid imide or its sodium or potassium salt has been introduced into the potassium hydroxide/sodium acetate melt at 200.degree.-220.degree. C. under normal pressure, heating the mixture to 200.degree.-250.degree. C. and dehydrating it such that the melt is still stirrable at 200.degree.-220.degree. C., and then heating the melt at 250.degree.-300.degree. C. in the absence of atmospheric oxygen, or (c) introducing the sodium or potassium salt of naphthalene-1,8-dicarboxylic acid imide into the potassium hydroxide/sodium acetate melt at 200.degree.-220.degree. C. under normal pressure and heating the melt at 250.degree.-300.degree. C. in the absence of atmospheric oxygen.

  通过将萘-1,8-二羧酸亚胺与氢氧化钾和乙酸钠熔融，生成3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的白色化合物的碱金属盐，当反应结束时用水稀释熔融物，并通过将白色化合物氧化为3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺来制备。该过程包括：(a)在将萘-1,8-二羧酸亚胺引入氢氧化钾/乙酸钠熔融物之前施加小于100毫米汞柱的真空，在200℃至300℃下加热氢氧化钾/乙酸钠混合物并脱水，使熔融物在200℃至220℃下仍可搅拌，然后在200℃至220℃下将萘-1,8-二羧酸亚胺或其钠或钾盐引入熔融物中，在无大气氧气的情况下在250℃至300℃下加热混合物，或(b)在将萘-1,8-二羧酸亚胺或其钠或钾盐引入200℃至220℃的氢氧化钾/乙酸钠熔融物中后施加小于100毫米汞柱的真空，在200℃至250℃下加热混合物并脱水，使熔融物在200℃至220℃下仍可搅拌，然后在无大气氧气的情况下在250℃至300℃下加热熔融物，或(c)在200℃至220℃下将萘-1,8-二羧酸亚胺的钠或钾盐引入氢氧化钾/乙酸钠熔融物中，在无大气氧气的情况下在250℃至300℃下加热熔融物。
• Schier, Ernst-Juergen; Sacher, Wolfgang; Beck, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 11, p. 1424 - 1434
  作者：Schier, Ernst-Juergen、Sacher, Wolfgang、Beck, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Ganin, E. V.; Makarov, V. F.; Nikitin, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 11, p. 2209 - 2215
  作者：Ganin, E. V.、Makarov, V. F.、Nikitin, V. I.

  DOI：——

  日期：——