N-phenethyl-4-phenylbutan-2-amine | 161012-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethyl-4-phenylbutan-2-amine
• 英文别名: 4-phenyl-N-(2-phenylethyl)butan-2-amine
• CAS: 161012-69-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: WVNDASDBEDZRQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-hydroperoxy-3-methoxybutyl)benzene 在 sodium tris(acetoxy)borohydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-phenethyl-4-phenylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过串联臭氧分解和还原胺化将烯烃轻度一锅转化为胺

  摘要：

  三乙酰氧基硼氢化钠将氢过氧缩醛选择性还原为醛，为从烯烃温和地一锅法合成胺提供了基础。 臭氧分解-氢过氧缩醛-还原胺化-胺-三乙酰氧基硼氢化钠

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260244

文献信息

• Knölker’s Iron Complex: An Efficient In Situ Generated Catalyst for Reductive Amination of Alkyl Aldehydes and Amines
  作者：Anastassiya Pagnoux-Ozherelyeva、Nicolas Pannetier、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/anie.201201360

  日期：2012.5.14

  An aminated series: A well‐defined iron‐catalyzed reductive amination reaction of aldehydes and ketones with aliphatic amines using molecular hydrogen is presented. Under mild conditions, good yields for a broad range of alkyl ketones as well as aldehydes were achieved.

  胺化系列：提出了利用分子氢对醛和酮与脂肪族胺进行明确定义的铁催化还原胺化反应。在温和的条件下，获得了广泛的烷基酮和醛类的良好收率。
• Preparation of secondary amines by reductive amination with metallic magnesium
  作者：Ivan V. Mićović、M. D. Ivanović、Goran M. Roglić、Vesna D. Kiricojević、Jelena B. Popović

  DOI：10.1039/p19960000265

  日期：——

  A novel and efficient method for the preparation of secondary amines by reductive amination of carbonyl compounds with primary amines has been developed. The reduction, effected with metallic magnesium in methanol, utilizing triethylamine–acetic acid as a buffer, gave pure secondary amines, mostly in good yields (65–80%). No formation of tertiary amines or alcohols was observed. Use of ammonium acetate

  已经开发了通过用伯胺还原胺化羰基化合物来制备仲胺的新颖而有效的方法。还原反应是利用三乙胺-乙酸作为缓冲液，用甲醇中的金属镁完成的，得到的纯仲胺大部分收率很高（65-80％）。没有观察到叔胺或醇的形成。使用乙酸铵作为氨基组分以适度的产率（约50％）得到伯胺，以及可变量的仲胺。烯胺未经历还原。该方法便宜，相对快速，操作简单并且适用于大规模制备。另外，已经开发了一种从仲胺中分离伯胺的简单方法。
• Vesicular Monoamine Transporter-2 Ligands and Their Use in the Treatment of Psychostimulant Abuse
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20170304227A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention relates to methods of treatment of a disease or pathology of the central nervous system, an eating disorder, or substance use disorder, drug dependence/abuse and withdrawal therefrom comprising administering at least one N-phenylalkyl amphetamine derivative and pharmaceutical compositions comprising at least one N-phenylalkyl amphetamine derivative to an individual in need thereof.

  本发明涉及治疗中枢神经系统疾病或病理、进食障碍、物质使用障碍、药物依赖/滥用及其戒断的方法，包括给予至少一种N-苯基烷基苯丙胺衍生物和包含至少一种N-苯基烷基苯丙胺衍生物的药物组合物给需要的个体。
• Bifunctional (Cyclopentadienone)Iron-Tricarbonyl Complexes: Synthesis, Computational Studies and Application in Reductive Amination
  作者：Solenne Moulin、Hélène Dentel、Anastassiya Pagnoux-Ozherelyeva、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Luigi Cavallo、Jean-François Lohier、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201302432

  日期：2013.12.23

  Reductive amination under hydrogen pressure is a valuable process in organic chemistry to access amine derivatives from aldehydes or ketones. Knölker’s complex has been shown to be an efficient iron catalyst in this reaction. To determine the influence of the substituents on the cyclopentadienone ancillary ligand, a series of modified Knölker’s complexes was synthesised and fully characterised. These

  氢气压力下的还原胺化是有机化学中从醛或酮中获取胺衍生物的重要过程。Knölker的络合物已被证明是该反应中有效的铁催化剂。为了确定取代基对环戊二烯酮辅助配体的影响，合成了一系列改性的克诺尔配合物，并进行了充分表征。这些配合物也被转化为类似的乙腈-二羰基铁配合物。在模型反应中评估并比较了这些配合物的催化活性。还报道了该反应的范围。为了获得机械方面的见识，还进行了氘标记实验和DFT计算。
• Sodium Hypophosphite as a Bulk and Environmentally Friendly Reducing Agent in the Reductive Amination
  作者：Fedor Kliuev、Anton Kuznetsov、Oleg I. Afanasyev、Sofiya A. Runikhina、Ekaterina Kuchuk、Evgeniya Podyacheva、Alexey A. Tsygankov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02807

  日期：2022.10.28

  NaH2PO2 was found to promote reductive amination. Being nontoxic, stable, environmentally benign, and available in bulk amounts, this reducing agent showed a powerful potential to compete with classical reductants applied in the target process. An E factor of 1 was achieved for the substrate scope. Different carbonyl compounds reacted with amines under the developed conditions. The reaction demonstrated

  发现NaH 2 PO 2促进还原胺化。这种还原剂无毒、稳定、对环境无害且可大量使用，显示出与目标工艺中应用的经典还原剂竞争的强大潜力。底物范围的E因子为 1。在开发的条件下，不同的羰基化合物与胺反应。该反应显示出与多种官能团的良好相容性。反应条件放大至 200 倍。