3-O-benzoyl-1,2-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose | 124061-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-1,2-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose
• 英文别名: [(3aR,5S,6S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 124061-89-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: MSHQSUFSTZXGDO-GFQSEFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-1,2-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties

  摘要：

  描述了新的等电子、非同构的磷酸酯类核苷酸5'-磷酸的类似物，其磷酸基直接连接在糖环的C4'位置。这些类似物是通过从四氧杂环磷酸酯合成物和硅化的核碱基进行核苷化反应合成的。制备了具有D-和L-系列中erythro和threo构型的嘧啶化合物，并通过核磁共振谱学确定了它们的结构。核磁共振构象研究的结果显示，所有计算的构象体现出典型的核苷酸范围内的最大皱曲。在所有化合物中，S-型构象体更受青睐，并在α-D-threo-化合物中更为显著。对胸苷磷酸酶抑制的研究表明，所制备的磷酸类化合物之一是该酶的竞争性抑制剂（K_i = 4 μM）。

  DOI：

  10.1135/cccc2011038
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 吡啶 、 高碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3-O-benzoyl-1,2-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  戈尼呋喃噻唑生物等排体的体外抗增殖活性和体内毒性的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  实现了几种新的戈尼呋喃酮生物等排体的合成，其中苯基残基被噻唑环取代。合成的关键步骤包括氰醇苯甲酸酯与半胱氨酸乙酯盐酸盐的初始缩合，随后生成的 C-4' 差向异构噻唑啉与 DBU 的后续反应，以引入 5-脱氧官能团并一步合成噻唑环. 合成的化合物对选定的人类肿瘤细胞系，尤其是生物等排体4显示出有效的生长抑制作用，在 MCF-7 细胞的培养中，其在所有评估的化合物中表现出最高的活性 (IC 50  = 0.19 nM)。该分子的抗增殖活性比铅2高 64474 倍并且在 MCF-7 细胞培养中的活性是商业抗肿瘤剂阿霉素的 1053 倍。已通过初步 SAR 分析确定了负责其抗增殖活性的测试化合物的结构特征。最具活性的化合物4的毒性是通过斑马鱼模型 ( Danio rerio )的体内实验评估的，结果发现它在高达 125 μM 的任何测试浓度下均无毒。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105691

文献信息

• Mild and Efficient Chemoselective Synthesis of Acetals and Geminal Diacetates (Acylals) from Aldehydes using Lanthanum(III) Nitrate Hexahydrate
  作者：M. Srinivasulu、N. Suryakiran、K. Rajesh、S. Malla Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1080/00397910801986010

  日期：2008.5

  Abstract A mild and efficient chemoselective method has been developed for the preparation of acetals and gem‐diacetates in good to excellent yields through a reaction of aldehydes with ethlyleneglycol or acetic anhydride using catalytic amounts of lanthanum(III) nitrate hexahydrate as a catalyst under solvent‐free conditions.

  摘要 以催化量的六水合硝酸镧 (III) 作为催化剂，通过醛与乙二醇或乙酸酐的反应，开发了一种温和有效的化学选择性方法，用于制备收率良好至极好的缩醛和偕二乙酸酯。免费条件。
• 糖基异噁唑类化合物及其制备方法和杀菌剂
  申请人：北京农学院

  公开号：CN112608354B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明涉及杀菌材料技术领域，尤其是涉及一种糖基异噁唑类化合物及其制备方法和杀菌剂。糖基异噁唑类化合物，具有如下结构通式：R1选自取代或未取代的芳香基团中的任一种，R2选自H、乙酰基、苄基和炔丙基中的任一种。本发明以天然糖类化合物作为骨架，安全、毒性低，并且选择性高，不易残留，环境相容性好，并进一步引入活性基团异噁唑结构，得到的糖基异噁唑类化合物具有安全、高效、低毒、低残留、广谱、不易产生抗性等诸多优点，并且具有优异的杀菌活性。
• Enantiodivergent synthesis of (+) and (−) altholactone from D-glucose. Preparation and cytotoxic activity of analogs
  作者：J.-P. Gesson、J.-C. Jacquesy、M. Mondon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80093-4

  日期：1989.1

  Total synthesis of (+)altholactone (goniothalenol), an antitumor pyrone isolated from an unnamed polyalthea species and from goniothalamus giganteus, has been completed in 11 steps from D-glucose using the easily available aldehyde 7. Starting from the same compound or from the related benzoate 24 an enantiodivergent synthesis of (−)1 has also been completed using as the key step an efficient arylation

  （+）内酯（goniothalenol）的全合成，是从D-葡萄糖用11个步骤，使用易于获得的醛7分离的，该抗肿瘤的吡喃酮是从一种未命名的聚阿拉斯木种和从淋菌中分离出来的。从相同的化合物或从相关的苯甲酸酯24开始，通过使用无水HF中的有效芳基化作为关键步骤，完成了（-）1的对映异构体合成。在这些条件下，在C-8处发生差向异构化，从而产生新的8-epi（+）1或其对映异构体。这些吡喃酮中的大多数在体外对L1210白血病表现出有趣的细胞毒性。
• An unusual carbo-carbon bond cleavage by KMnO4-CuSO4 Reagent
  作者：Sukhendu B. Mandal、Basudeb Achari、Partha P. Ghosh Dastidar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91979-8

  日期：1993.3

  Sugars of furanose skeleton having a carbonyl or secondary hydroxyl at C-5 undergo smooth cleavage of C-4-C-5 bond with the reagent.
• S-Ribosylhomocysteine analogues with the carbon-5 and sulfur atoms replaced by a vinyl or (fluoro)vinyl unit
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Jennifer Lalama、Craig A. Garmendia、Jenay Robert、Jinge Zhu、Dehua Pei

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.028

  日期：2008.5

  Treatment of the protected ribose or xylose 5-aldehyde with sulfonyl-stabilized fluorophosphonate gave (fluoro)vinyl sulfones. Stannyldesulfonylation followed by iododestannylation afforded 5,6-dideoxy-6-fluoro-6-iodo-D-ribo or xylo-hex-5-enofuranoses. Coupling of the hexenofuranoses with alkylzinc bromides gave 10-carbon ribosyl- and xylosylhomocysteine analogues incorporating a fluoroalkene. The fluoroalkenyl and alkenyl analogues were evaluated for inhibition of Bacillus subtilis S-ribosyl-homocysteinase (LuxS). One of the compounds, 3,5,6-trideoxy-6-fluoro-D-erythro-hex-5-enofuranose, acted as a competitive inhibitor of moderate potency (K(I) = 96 mu M). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.