(1E)-N-Benzyl-2-methylbut-2-en-1-imine | 65755-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-N-Benzyl-2-methylbut-2-en-1-imine
• 英文别名: N-benzyl-2-methylbut-2-en-1-imine
• CAS: 65755-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: HCHTZDKUUGZROI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯醛; 惕各醛; 顺芷醛 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.88h， 生成 (1E)-N-Benzyl-2-methylbut-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  通过将胺加成α，β-不饱和醛和酮来理解α，β-不饱和亚胺的形成：分析和理论研究

  摘要：

  结合使用原位红外光谱（ReactIR）和DFT计算来了解哪些因素决定了将伯胺添加到α，β-不饱和醛和酮中的选择性，即1,2-对1,4-添加。已经发现，在大多数系统中，1,2-加成产物（加成和消除后的α，β-不饱和亚胺）通常占主导地位。但是，诸如甲基乙烯基酮之类的例外情况会选择性地产生1,4-加成产物。这已通过DFT计算得到了合理化，该计算表明涉及主要构象效应，主要受羰基取代基的空间效应控制，从而形成了一种模型，该模型提供了简单，可预测的α，β-不饱和亚胺制备方法，可用于原位合成。

  DOI：

  10.1021/jo5007366

文献信息

• Novel transformation of α,β-unsaturated aldehydes and ketones into γ-amino alcohols or 1,3-oxazines via a 4 or 5 step, one-pot sequence
  作者：Adam D. J. Calow、Andrei S. Batsanov、Elena Fernández、Cristina Solé、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c2cc36129a

  日期：——

  An efficient, 4-step, one-pot, highly stereoselective route to γ-amino alcohols has been developed via an in situ α,β-unsaturated imine formation, β-boration, reduction (CN) and oxidation (C–B) sequence and especially for certain water-soluble γ-amino alcohols, a further step can be added to directly access the corresponding 1,3-oxazine derivatives.

  开发了一种高效的四步一锅法高度立体选择性合成γ-氨基醇的路线，通过原位形成α，β-不饱和亚胺、β-硼化、还原（CN）和氧化（C-B）的顺序，特别是对于某些水溶性γ-氨基醇，还可以增加一步直接获得相应的1,3-噁嗪衍生物。