3-(4-azidophenoxy)propyl methanesulfonate | 943726-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-azidophenoxy)propyl methanesulfonate
• CAS: 943726-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 271.297
• InChiKey: JGWNVOFHCUPEFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-azidophenoxy)propyl methanesulfonate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[[1-[4-(3-fluoropropoxy)phenyl]triazol-4-yl]methyl]-N-methyl-4-(morpholin-4-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰胺衍生物作为 CXCR4 的新型 PET 放射性配体。

  摘要：

  CXCR4通过与其天然内源性配体趋化因子CXCL12的相互作用参与炎症、肿瘤生长和癌症转移等多种疾病。为了开发 CXCR4 的成像探针，我们通过点击化学将我们建立的苯磺酰胺支架与标记成分相结合，开发了一种新型小分子 CXCR4 靶向 PET 试剂（化合物 5）。图5显示了针对已知CXCR4拮抗剂(TN14003)的纳摩尔亲和力(IC50＝6.9nM)并且在体外测定中在10nM下抑制超过65％的趋化性。放射性氟化化合物 5 ([18F]5) 以剂量依赖性方式表现出针对 CXCL12 的竞争性细胞摄取。此外，[18F]5的microPET图像显示出放射性在每个小鼠模型的λ-角叉菜胶诱导的爪水肿、人头颈癌原位异种移植物以及转移性肺癌的病变中优先积聚。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115240
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯氧基)丙烷-1-醇 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 3-(4-azidophenoxy)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰胺衍生物作为 CXCR4 的新型 PET 放射性配体。

  摘要：

  CXCR4通过与其天然内源性配体趋化因子CXCL12的相互作用参与炎症、肿瘤生长和癌症转移等多种疾病。为了开发 CXCR4 的成像探针，我们通过点击化学将我们建立的苯磺酰胺支架与标记成分相结合，开发了一种新型小分子 CXCR4 靶向 PET 试剂（化合物 5）。图5显示了针对已知CXCR4拮抗剂(TN14003)的纳摩尔亲和力(IC50＝6.9nM)并且在体外测定中在10nM下抑制超过65％的趋化性。放射性氟化化合物 5 ([18F]5) 以剂量依赖性方式表现出针对 CXCL12 的竞争性细胞摄取。此外，[18F]5的microPET图像显示出放射性在每个小鼠模型的λ-角叉菜胶诱导的爪水肿、人头颈癌原位异种移植物以及转移性肺癌的病变中优先积聚。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115240

文献信息

• [EN] METHYLSULFONAMIDE DERIVATIVES AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MÉTHYLSULFONAMIDE, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017023999A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  This disclosure relates to methylsulfonamide derivatives and uses as imaging agents and other uses related to CXCR4 inhibition. In certain embodiments, the disclosure relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, derivatives, or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. In certain embodiments, the compositions disclosed herein are used for imaging to study CXCR4 related conditions.

  该披露涉及甲基磺酰胺衍生物及其用途作为成像剂和与CXCR4抑制相关的其他用途。在某些实施例中，该披露涉及包含本文披露的化合物、衍生物或其药学上可接受的盐或前药的药物组合物。在某些实施例中，本文披露的组合物用于成像以研究与CXCR4相关的疾病情况。
• Methylsulfonamide derivatives and uses related thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US10434195B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  This disclosure relates to methylsulfonamide derivatives and uses as imaging agents and other uses related to CXCR4 inhibition. In certain embodiments, the disclosure relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, derivatives, or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. In certain embodiments, the compositions disclosed herein are used for imaging to study CXCR4 related conditions.

  本公开涉及甲基磺酰胺衍生物和作为成像剂的用途以及与 CXCR4 抑制有关的其他用途。在某些实施方案中，本公开涉及包含本文公开的化合物、衍生物或其药学上可接受的盐或原药的药物组合物。在某些实施方案中，本文公开的组合物用于成像，以研究与 CXCR4 相关的病症。
• An efficient F-18 labeling method for PET study: Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of bioactive substances and F-18-labeled compounds
  作者：Uthaiwan Sirion、Hee Jun Kim、Jae Hak Lee、Jai Woong Seo、Byoung Se Lee、Sang Ju Lee、Seung Jun Oh、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.048

  日期：2007.6

  The Cu(I)-catalyzed, 1,3-dipolar cycloaddition reaction was applied successfully to the synthesis of small, F-18-labeled biomolecules, and an optimal condition was developed for one-pot, two-step reaction without any interim purifications. This technique was employed in various F-18-labeled, 1,2,3-triazole syntheses with high radiochemical yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.