ethyl 2-(cyanoacetamido)-4-chlorobenzoate | 139422-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(cyanoacetamido)-4-chlorobenzoate
• 英文别名: ethyl 2-cyanoacetamido-4-chlorobenzoate；Ethyl 4-chloro-2-[(2-cyanoacetyl)amino]benzoate
• CAS: 139422-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 266.684
• InChiKey: GTFDUTJVVABZMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(cyanoacetamido)-4-chlorobenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到7-chloro-3-cyano-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-4-羟基喹啉-2（1H）-ones。在N-甲基-D-天冬氨酸受体复合物的甘氨酸位点具有拮抗作用的全身活性抗惊厥药。

  摘要：

  NMDA受体的甘氨酸位点上的大多数完全拮抗剂都包含一种羧酸，我们认为这对血脑屏障的渗透是有害的。通过考虑药效基团，已经设计了该位点的新型拮抗剂，其中阴离子官能团是4-羟基喹啉-2（1H）-一形式的乙烯基次糖基酸。在该系列中，结合需要使用3个取代基，并且对该基团的正确操作会导致生成化合物，例如3-（3-羟苯基）炔丙基酯24（L-701,273），其IC50取代[3H] -L-689,560在1.39 microM的皮质切片中结合0.17 microM和Kb与NMDA结合。测试化合物在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。该系列中最有效的化合物是环丙基酮42（L-701,252），ED50为4。1 mg / kg腹腔注射。提出了与甘氨酸位点结合的模型，其中重要的相互作用是推定的受体阳离子与3-取代基的pi-系统。

  DOI：

  10.1021/jm00074a020
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸乙酯 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(cyanoacetamido)-4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-4-羟基喹啉-2（1H）-ones。在N-甲基-D-天冬氨酸受体复合物的甘氨酸位点具有拮抗作用的全身活性抗惊厥药。

  摘要：

  NMDA受体的甘氨酸位点上的大多数完全拮抗剂都包含一种羧酸，我们认为这对血脑屏障的渗透是有害的。通过考虑药效基团，已经设计了该位点的新型拮抗剂，其中阴离子官能团是4-羟基喹啉-2（1H）-一形式的乙烯基次糖基酸。在该系列中，结合需要使用3个取代基，并且对该基团的正确操作会导致生成化合物，例如3-（3-羟苯基）炔丙基酯24（L-701,273），其IC50取代[3H] -L-689,560在1.39 microM的皮质切片中结合0.17 microM和Kb与NMDA结合。测试化合物在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。该系列中最有效的化合物是环丙基酮42（L-701,252），ED50为4。1 mg / kg腹腔注射。提出了与甘氨酸位点结合的模型，其中重要的相互作用是推定的受体阳离子与3-取代基的pi-系统。

  DOI：

  10.1021/jm00074a020

文献信息

• [EN] AMPK MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE L'AMPK
  申请人：MERCURY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2009100130A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs of Formula (I) or (II), which are useful as AMPK modulators effective in treating diabetes, obesity and cancer in a subject.

  本发明涉及公式（I）或（II）的化合物和药用可接受的盐、酯和前药，这些化合物在治疗受试者的糖尿病、肥胖和癌症方面作为有效的AMPK调节剂。
• AMPK MODULATORS
  申请人：Birnberg Neal C.

  公开号：US20100009992A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs of Formula (I) or (II): which are useful as AMPK modulators effective in treating diabetes, obesity and cancer in a subject.

  本发明涉及式（I）或（II）的化合物及其药学上可接受的盐、酯和前药，其在治疗受试主体的糖尿病、肥胖症和癌症方面有用作为AMPK调节剂的作用。
• AMPK Modulators
  申请人：Mercury Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150266892A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs of Formula (I) or (II): which are useful as AMPK modulators effective in treating diabetes, obesity and cancer in a subject.

  本发明涉及式(I)或(II)的化合物和药学上可接受的盐、酯和前药，它们是有效治疗受试者糖尿病、肥胖和癌症的AMPK调节剂。
• Dioxo-tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0459561B1

  公开（公告）日：1995-09-20
• US5268378A
  申请人：——

  公开号：US5268378A

  公开（公告）日：1993-12-07