2-Jod-benzoesaeure-[syn-2,4,6-trimethyl-benzaldoxim-ester] | 6921-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Jod-benzoesaeure-[syn-2,4,6-trimethyl-benzaldoxim-ester]
• 英文别名: 2-Jod-benzoesaeure-；2-Jod-benzoesaeure-
• CAS: 6921-33-1
• 化学式: C₁₇H₁₆INO₂
• 分子量: 393.224
• InChiKey: ZHOSYVGOCVYNKD-VXLYETTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Jod-benzoesaeure-[syn-2,4,6-trimethyl-benzaldoxim-ester] 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4,6-三甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  ORTHO PARTICIPATION IN THE CONVERSION OF syn-BENZALDOXIME ESTERS TO NITRILES

  摘要：

  替代的对苯甲醛肟酯在醇溶液中按照一级动力学转化为相应的腈。所有邻位取代基观察到加速腈形成速率相对于相应的对位衍生物。溴、氯、氟、甲氧基和甲基取代基的k_o/k_p比例在2到9范围内，而碘和甲硫基取代基分别为119和11,000。通过用氘取代aldoximino氢可产生动力学同位素效应，对于syn-o-氯代苯甲醛肟对甲苯磺酸酯来说，k_H/k_D为5.21，对于syn-o-碘代苯甲醛肟对甲苯磺酸酯来说为1.22，对于syn-o-甲硫基苯甲醛肟对o-碘苯甲酸酯来说为1.23。速率的显著增强和没有明显的同位素效应被认为与硫和碘参与速率决定步骤有关。提出了一个能够解释观察结果的机制。

  DOI：

  10.1139/v65-443
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Jod-benzoesaeure-[syn-2,4,6-trimethyl-benzaldoxim-ester]
  参考文献：
  名称：

  ORTHO PARTICIPATION IN THE CONVERSION OF syn-BENZALDOXIME ESTERS TO NITRILES

  摘要：

  替代的对苯甲醛肟酯在醇溶液中按照一级动力学转化为相应的腈。所有邻位取代基观察到加速腈形成速率相对于相应的对位衍生物。溴、氯、氟、甲氧基和甲基取代基的k_o/k_p比例在2到9范围内，而碘和甲硫基取代基分别为119和11,000。通过用氘取代aldoximino氢可产生动力学同位素效应，对于syn-o-氯代苯甲醛肟对甲苯磺酸酯来说，k_H/k_D为5.21，对于syn-o-碘代苯甲醛肟对甲苯磺酸酯来说为1.22，对于syn-o-甲硫基苯甲醛肟对o-碘苯甲酸酯来说为1.23。速率的显著增强和没有明显的同位素效应被认为与硫和碘参与速率决定步骤有关。提出了一个能够解释观察结果的机制。

  DOI：

  10.1139/v65-443