4-methyleneoxazolidine-2,5-dione | 7682-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-methyleneoxazolidine-2,5-dione
• 英文别名: 4-methylene-oxazolidine-2,5-dione；4-methylen-oxazolidine-2,5-dione；4-Methylen-oxazolidin-2,5-dion；4-Methylidene-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 7682-09-9
• 化学式: C₄H₃NO₃
• 分子量: 113.073
• InChiKey: NBWWVBQJEQETSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyleneoxazolidine-2,5-dione 、 苯胺 生成 2-氧代-N-苯基-丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Studies on Dehydroalanine Derivatives. I. Synthesis ofN-Carboxy-dehydroalanine Anhydride

  摘要：

  N-Carboxy dehydroalanine anhydride 首先是由 carbobenzoxy dehydroalanine 合成的。通过分析 N-羧基酸酐的红外光谱和研究其化学行为，确认了其结构。将 N-羧基酸酐的水解反应与 N-羧基 Dl-丙氨酸酸酐的水解反应进行了比较，推测脱氢丙氨酸氨基甲酸可能在常温下稳定地存在于二氧六环中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.13
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylidene-4-methyl-2H-oxazol-5-one 生成 4-methyleneoxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of N-Carboxydehydro-α-amino Acid Anhydrides and Their Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01347a033

文献信息

• Dehydrooligopeptides. X. Useful Synthetic Method for (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Isomers of Dehydroaspartic Acids, and Their<i>Δ</i>^1,2-Dehydrodipeptides by the Base-Catalyzed β-Elimination
  作者：Chung-gi Shin、Takumi Obara、Shigeru Morita、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.3265

  日期：1988.9

  derivatives were successfully synthesized by both a base-catalyzed β-elimination of β-hydroxyaspartic acid esters (HyAsp) via their β-mesyloxy Asp derivatives and several modes of the cleavages of α-(N-Cbz)-aminomaleic acid anhydride. Moreover, for high-yield synthesis of Δ1,2-dehydrodipeptides (DHP) containing a ΔAsp residue, a similar β-elimination was applied to Δ1-DHP with a C-terminal HyAsp residue

  各种 N-苄氧羰基 (E)- 和 (Z)-脱氢天冬氨酸 (Cbz-ΔAsp) 衍生物均通过碱催化 β-消除 β-羟基天冬氨酸酯 (HyAsp) 的 β-甲磺酰氧基天冬氨酸 (Cbz-ΔAsp) 成功合成α-(N-Cbz)-氨基马来酸酐的衍生物和几种裂解方式。此外，为了高​​产合成含有 ΔAsp 残基的 Δ1,2-脱氢二肽 (DHP)，类似的 β-消除被应用于具有 C 端 HyAsp 残基的 Δ1-DHP。所有新的 ΔAsp 衍生物及其 Δ1,2-DHP 的构型主要是根据 1H NMR 光谱数据确定的。
• Synthesis of Sterically Hindered <i>N</i>-Acylated Amino Acids from <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Gabriel Schäfer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol500523n

  日期：2014.3.7

  Sterically hindered N-acyl, gem-disubstituted amino acids are easily prepared via the addition of organometallic reagents to N-carboxyanhydrides (NCA). The process tolerates a wide variety of functional groups and allows the synthesis of amide products not readily accessible by traditional acylation chemistry. The existence of an isocyanate intermediate was established by in situ IR spectroscopy.