4-O-Benzoyl-2-brom-2,6-didesoxy-3-O-formyl-α-D-clucopyranosylbromid | 85726-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-Benzoyl-2-brom-2,6-didesoxy-3-O-formyl-α-D-clucopyranosylbromid
• 英文别名: 4-O-Benzoyl-2-brom-2,6-didesoxy-3-O-formyl-α-D-glucopyranosylbromid
• CAS: 85726-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₄Br₂O₅
• 分子量: 422.07
• InChiKey: ACRQVMVWCPOOGL-WECGXBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Benzoyl-2-brom-2,6-didesoxy-3-O-formyl-α-D-clucopyranosylbromid 在 盐酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Benzyl-O-(4-O-benzoyl-2-brom-2,6-didesoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(4-O-benzoyl-2-brom-2,6-didesoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4-O-benzoyl-2-brom-2,6-didesoxy-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  利用二溴甲基甲基醚反应形成金葡糖酸低聚脱氧单糖，二糖和三糖

  摘要：

  用二溴甲基甲基醚处理从甘露糖得到的2，3-异亚丙基D-鼠李吡喃糖苷2，得到2，6-二脱氧-2-溴-吡喃葡糖基溴化物5。相应地，D-talo前体3产生了异构半乳糖。 -吡喃基溴化物4.通过三氟甲磺酸银催化选择性地将两种吡喃葡萄糖基溴化物糖基化，以仅得到β，1-3连接的吡喃葡萄糖基化物。用mCPBA将3-exo-亚甲基组分环氧化，在还原性环氧乙烷打开后，得到3-C-甲基-β-D-核糖-己吡喃糖苷结构17。相应的堆积导致三糖结构21。亚甲基衍生物25，其环氧化成26和还原性开放，立体选择性地产生了全β-连接的甲基支链三糖27，代表了光神霉素EDC-三糖。

  DOI：

  10.1080/07328303.2017.1397682
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-O-Benzoyl-2-brom-2,6-didesoxy-3-O-formyl-α-D-clucopyranosylbromid
  参考文献：
  名称：

  利用二溴甲基甲基醚反应形成金葡糖酸低聚脱氧单糖，二糖和三糖

  摘要：

  用二溴甲基甲基醚处理从甘露糖得到的2，3-异亚丙基D-鼠李吡喃糖苷2，得到2，6-二脱氧-2-溴-吡喃葡糖基溴化物5。相应地，D-talo前体3产生了异构半乳糖。 -吡喃基溴化物4.通过三氟甲磺酸银催化选择性地将两种吡喃葡萄糖基溴化物糖基化，以仅得到β，1-3连接的吡喃葡萄糖基化物。用mCPBA将3-exo-亚甲基组分环氧化，在还原性环氧乙烷打开后，得到3-C-甲基-β-D-核糖-己吡喃糖苷结构17。相应的堆积导致三糖结构21。亚甲基衍生物25，其环氧化成26和还原性开放，立体选择性地产生了全β-连接的甲基支链三糖27，代表了光神霉素EDC-三糖。

  DOI：

  10.1080/07328303.2017.1397682

文献信息

• Neue synthesen von aureolsäuretrisacchariden
  作者：Joachim Thiem、Manfred Gerken、Bernhard Schöttmer、Joachim Weigand

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80139-8

  日期：1987.7

  the 3- C -methyl- d - arabino - and - d - ribo -glycosides with only little stereoselectivity. The glycosylation of benzyl 4- O -benzoyl-3- O -(4- O -benzoyl-2-bromo-2,6-dideoxy-β- d -glucopyranosyl)-2-bromo-2,6-dideoxy-β- d - glucopyranoside ( 14 ), selectively unprotected at the 3′ position, with 4 gave in excellent yield and stereoselectivity (β:α 10:1) preponderantly an all β- d -inked derivative

  摘要三氟甲基磺酸银促进了4-O-苯甲酰基-2-溴-2,6-二脱氧-3-O-甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（4）与依苯辛基4-O-苯甲酰基-2-溴的缩合反应-2，6-二脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）产生二糖，其在酯裂解后得到3'，4'-二醇组分（13）。通过N-碘丁二酰亚胺介导的D-Mycaral单乙酸酯与（13）苄基O-（4- O-乙酰基2,6-二脱氧-2-碘3- C 3-甲基-α-d吡喃并呋喃糖基-（1）的缩合→3）-获得O -2,6-二脱氧-β-d-阿拉伯-己吡喃糖基-（1→3）-4-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖-己吡喃糖苷（14）具有完全的区域特异性和立体特异性[仅α-d-（1″→3′）-键]，但产量适中；可以将其转化为光神霉素的EDC-三糖的异构体。 ，是苄基4- O-苯甲酰基-2的甲基支化基团，6-二脱氧-β-d-赤型-己基吡喃糖苷-3-ulose仅具有很
• Thiem, Joachim; Schoettmer, Bernhard, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 6, p. 591 - 592
  作者：Thiem, Joachim、Schoettmer, Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• Thiem, Joachim; Gerken, Manfred; Bock, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 3, p. 462 - 470
  作者：Thiem, Joachim、Gerken, Manfred、Bock, Klaus

  DOI：——

  日期：——