tert-butyl (S)-<(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino>-4-<4-(N^G-p-tosylguanidino)-1(S)-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)butylamino>butyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl (S)-<(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino>-4-<4-(N^G-p-tosylguanidino)-1(S)-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)butylamino>butyrate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutyl]amino]pentanoate
• 化学式: C₅₀H₅₅N₅O₈S
• 分子量: 886.081
• InChiKey: XMUJFPDLXYYEMK-GSVOJQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (S)-<(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino>-4-<4-(N^G-p-tosylguanidino)-1(S)-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)butylamino>butyrate
  参考文献：
  名称：

  在碳载钯存在下，由三乙基硅烷和三乙酰氧基硼氢化钠介导的S-乙基硫代酸酯对胺进行新型的一罐还原性胺烷基化反应。

  摘要：

  伯胺与醛或酮的还原性烷基化反应是合成多种胺的重要工具。我们在这里描述了一种新颖的一锅还原烷基化方法，该方法使用多功能S-乙基硫酯作为原位生成醛以烷基化一系列多功能伯胺的来源。以良好至优异的产率（大部分＞ 90％）获得相应的多官能仲胺。该一锅还原烷基化包括在低于20摄氏度的温度下用三乙基硅烷处理受保护的S-乙基硫酯，伯胺，10％Pd / C和三乙酰氧基硼氢化钠在N，N-二甲基甲酰胺中的混合物30分钟。当醛不够稳定以至于不能分离时，该方法具有特殊的优点，因此不适合逐步还原烷基化的策略。1（S）-[（（9-芴基甲氧基羰基）氨基] -4-氧代丁酸叔丁基酯（10）就是这种情况，它不能从α-叔丁基γ-S-乙基（S）-N获得-（9-芴基甲氧基羰基）硫代谷氨酸盐（9）。但是，通过我们的一锅还原烷基化方法，用9处理9-芴甲基苯丙氨酸酯（6a）得到了叔丁基2（S）-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基] -4-[[3-苯基-1（

  DOI：

  10.1021/jo982125g