4-Phenyl-2-trimethylsilylbut-1-ene | 53304-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-2-trimethylsilylbut-1-ene
• 英文别名: 4-phenyl-2-trimethylsilyl-1-butene；1-Butene, 2(4)-phenyl-4(2)-trimethylsilyl；trimethyl(4-phenylbut-1-en-2-yl)silane
• CAS: 53304-27-1
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: HJHZHTGXYHXSGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1340;1360

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-2-trimethylsilylbut-1-ene 在 bis(2-ethoxycarbonyl-1,3-butanedionato)cobalt(II) 、 4 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到苄基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Kato, Koji; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1989, p. 2233 - 2236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropionyltrimethylsilane 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到4-Phenyl-2-trimethylsilylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  1-甲硅烷基-1-取代烯烃的不对称氢化制备光学活性硅烷

  摘要：

  已经研究了1-甲硅烷基-1-取代的烯烃的不对称氢化反应，产生了八种具有良好至优异对映选择性（66-99％ee）和收率（74-99％）的光学活性硅烷。阳离子N，P -Ir络合物可有效催化该反应，并且发现极性溶剂对于转化的立体控制至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.017

文献信息

• Organozinc reagents in synthesis: the facile generation of 2-(trialkylsilyl)prop-2-enylzinc from 2-bromo-1-trimethylsilylprop-2-ene
  作者：James J. Eshelby、Philip J. Parsons、Patrick J. Crowley

  DOI：10.1039/p19960000191

  日期：——

  A range of electrophiles react with 2-(trimethylsilyl)prop-2-enylzinc chloride, which is prepared by sequentially treating 2-bromo-1-trimethylsilylprop-2-ene with ButLi and then zinc chloride. The addition of transition metal catalysts can alter the reactivity of the organometallic compound from prop-2-enylation to prop-1-en-2-ylation.

  一系列亲电体可与 2-(三甲基硅基)丙-2-烯基氯化锌发生反应，而 2-(三甲基硅基)丙-2-烯基氯化锌是先用丁锂处理 2-溴-1-三甲基硅基丙-2-烯，然后再用氯化锌处理 2-溴-1-三甲基硅基丙-2-烯。过渡金属催化剂的加入可以改变有机金属化合物的反应活性，使其从丙-2-烯基化反应转变为丙-1-烯-2-基化反应。
• Kato, Koji; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1989, p. 2233 - 2236
  作者：Kato, Koji、Mukaiyama, Teruaki

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric hydrogenation of 1-silyl-1-substituted alkenes for preparation of optically active silanes
  作者：Dan-Dan Ma、Peiming Gu、Rui Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.017

  日期：2016.12

  Asymmetric hydrogenation of 1-silyl-1-substituted alkenes has been explored, producing eight optically active silanes with good to excellent enantioselectivity (66–99% ee) and yield (74–99%). The reaction was efficiently catalyzed by the cationic N,P-Ir complexes, and the polar solvents were found to be essential for the stereocontrol of the conversion.

  已经研究了1-甲硅烷基-1-取代的烯烃的不对称氢化反应，产生了八种具有良好至优异对映选择性（66-99％ee）和收率（74-99％）的光学活性硅烷。阳离子N，P -Ir络合物可有效催化该反应，并且发现极性溶剂对于转化的立体控制至关重要。