2-(4-chlorophenylamino)benzonitrile | 13625-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylamino)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-Chloroanilino)benzonitrile
• CAS: 13625-35-9
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• mdl: MFCD11117891
• 分子量: 228.681
• InChiKey: QOGXHTBHYUSCLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenylamino)benzonitrile 、 苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-chloro-9-phenylacridine
  参考文献：
  名称：

  通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的级联串联反应组装9-芳基丙氨酸的Pd催化方法。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的钯催化方案，该方案通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的串联反应合成9-芳基吡啶，具有良好的官能团耐受性。本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该方法被进一步扩展到具有雌激素生物活性的4'-OH衍生物的合成。初步的机械实验表明，这种转变涉及芳基钯物种向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内Friedel-Crafts酰化和脱水成to啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01654
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸钠 在 calcium hydride 、 二乙二醇二甲醚 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(4-chlorophenylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些5-（2-苯胺基苯基）四唑的制备和抗炎特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00307a025

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Cyanation of Aromatic C–H Bond to Form 2-(Alkylamino)benzonitriles Using <i>N</i>-Nitroso As Directing Group
  作者：Jiawei Dong、Zhongjie Wu、Zhengyi Liu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01666

  日期：2015.12.18

  2-(Alkylamino)benzonitriles were synthesized via a rhodium-catalyzed cyanation on the aryl C–H bond and subsequent denitrosation of N-nitrosoarylamines using a removable nitroso as the directing group, in which N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) was used as the “CN” source. Various substituents on the aryl ring and amino group of N-nitrosoarylamines tolerated the reaction, and the corresponding

  2-（烷基氨基）苄腈是通过在芳基C–H键上进行铑催化的氰化反应以及随后使用可除去的亚硝基作为导向基团对N-亚硝基芳胺进行亚硝化而合成的，其中N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺（NCTS）用作“ CN”来源。N-亚硝基芳基胺的芳基环和氨基上的各种取代基可耐受该反应，并且以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• Pyrazoles Useful in the Treatment of Inflammation
  申请人：Pelcman Benjamin

  公开号：US20090088463A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  There is provided compounds of formula (I), wherein X 1 to X 5 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a lipoxygenase (e.g. 15-lipoxygenase) is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供了式(I)的化合物，其中X1至X5的含义如描述中所述，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制脂氧化酶活性(例如15-脂氧化酶)的疾病中很有用，特别是在治疗炎症方面。
• Aminocyanation by the Addition of N–CN Bonds to Arynes: Chemoselective Synthesis of 1,2-Bifunctional Aminobenzonitriles
  作者：Bin Rao、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/ol403346x

  日期：2014.1.3

  An efficient aminocyanation by the direct addition of aryl cyanamides to arynes is described, enabling incorporation of highly useful amino and cyano groups synchronously via cleavage of inert N-CN bonds, affording synthetically useful 1,2-bifunctional aminobenzonitriles. The postsynthetic functionalization of the aminocyanation products allows diverse formation of synthetically important derivatives such as drug molecule Ponstan and fused heterocycles.
• PYRAZOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：Biolipox AB

  公开号：EP1943225A1

  公开（公告）日：2008-07-16
• [EN] PYRAZOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] UTILISATION DE PYRAZOLES DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：BIOLIPOX AB

  公开号：WO2007052000A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  [EN] There is provided compounds of formula (I), wherein X¹ to X⁵ have meanings given in the description, and pharmaceutically- acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a lipoxygenase (e.g. 15-lipoxygenase) is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule (I), dans laquelle X¹ à X⁵ sont tels que définis dans la description, ainsi que des sels de qualité pharmaceutique de ceux-ci. Ces composés sont utilisés dans le traitement de certaines maladies dans lesquelles l'inhibition de l'activité de la lipoxygénase (par exemple, la lipoxygénase 15) est souhaitée et/ou nécessaire, et particulièrement dans le traitement de l'inflammation.