1-isopropoxy-2-naphthaldehyde | 1093352-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-isopropoxy-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-Propan-2-yloxynaphthalene-2-carbaldehyde；1-propan-2-yloxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1093352-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: OJLFEFHHIYGMFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropoxy-2-naphthaldehyde 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 (R)-Fesulphos 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 3-(1-isopropoxynaphthalen-2-yl)-5-methyl-4,6-dioxo-2-(2,4,6-trimethylbenzyl)-2,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 1,3-偶极环加成/芳构化序列对轴选择性合成轴向手性萘基吡咯

  摘要：

  已经开发出一种用于对映选择性制备轴向手性 2-萘基吡咯的简单方法。该方案基于 Cu I /Fesulfos 催化的甲亚胺叶立德的高度对映选择性 1,3-偶极环加成，然后进行吡咯烷烷基化和吡咯烷氧化为吡咯。 DDQ/蓝光介导的芳构化过程中采用的温和条件促进了有效的中心到轴的手性转移，为相应的吡咯提供了高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04261
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 205.5h， 生成 1-isopropoxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亚苄基配体控制 Hoveyda-Grubbs 复分解催化剂引发的显着能力

  摘要：

  螯合亚苄基配体的结构提供了控制 Hoveyda-Grubbs 复分解催化剂引发的独特能力。除了空间和电子效应作用于螯合环打开的步骤之外，与随后的配体交换过程相关的变化也可能起到关键作用。我们的机理模型表明，在亚苄基环的 6 位取代的配体以非最佳螯合构象进入复分解循环，因此钌中心的配位数暂时增加到 6（缔合机制）。实际上，催化剂的合成和引发变得困难，配体交换过程的能垒受配位 OR 基团的结构控制。而且，

  DOI：

  10.1002/ejic.201600435

文献信息

• Is the Hoveyda-Grubbs Complex a Vinylogous Fischer-Type Carbene? Aromaticity-Controlled Activity of Ruthenium Metathesis Catalysts
  作者：Michał Barbasiewicz、Anna Szadkowska、Anna Makal、Katarzyna Jarzembska、Krzysztof Woźniak、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.200800704

  日期：2008.10.20

  Three naphthalene-based analogues (4 a-c) of the Hoveyda-Grubbs metathesis catalyst exhibited immense differences in reactivity. Systematic structural and spectroscopic studies revealed that the ruthenafurane ring present in all 2-isopropoxyarylidene chelates possesses some aromatic character, which inhibits catalyst activity. This aromatic stabilization within the chelate ring may be controlled by

  Hoveyda-Grubbs复分解催化剂的三种基于萘的类似物（4 ac）在反应性上显示出巨大差异。系统的结构和光谱研究表明，所有2-异丙氧基亚芳基螯合物中存在的钌呋喃环具有一定的芳香特性，从而抑制了催化剂的活性。螯合环内的这种芳族稳定作用可以通过改变多环核心拓扑结构来控制，如对四联和菲衍生物（4 d，e）所证明的。提出了有关催化体系中配体结构调节新模式的一般结论。
• Remarkable Ability of the Benzylidene Ligand To Control Initiation of Hoveyda–Grubbs Metathesis Catalysts
  作者：Tymoteusz Basak、Krzysztof Grudzień、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/ejic.201600435

  日期：2016.7

  chelating benzylidene ligand offers the unique ability to control the initiation of Hoveyda–Grubbs metathesis catalysts. Apart from steric and electronic effects acting on the step involving opening of the chelate ring, changes related to the following ligand-exchange process may also play a critical role. Our mechanistic model reveals that ligands substituted at the 6-position of the benzylidene ring enter

  螯合亚苄基配体的结构提供了控制 Hoveyda-Grubbs 复分解催化剂引发的独特能力。除了空间和电子效应作用于螯合环打开的步骤之外，与随后的配体交换过程相关的变化也可能起到关键作用。我们的机理模型表明，在亚苄基环的 6 位取代的配体以非最佳螯合构象进入复分解循环，因此钌中心的配位数暂时增加到 6（缔合机制）。实际上，催化剂的合成和引发变得困难，配体交换过程的能垒受配位 OR 基团的结构控制。而且，
• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Naphthylpyrroles by a Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition/Aromatization Sequence
  作者：Ian Maclean、Enrique Gallent、Oscar Orozco、Alba Molina、Nuria Rodríguez、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04261

  日期：2024.2.2

  preparation of axially chiral 2-naphthylpyrroles has been developed. This protocol is based on a CuI/Fesulphos-catalyzed highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of an azomethine ylide followed by pyrrolidine alkylation and pyrrolidine to pyrrole oxidation. The mild conditions employed in the DDQ/blue light-mediated aromatization process facilitate an effective central-to-axial chirality transfer

  已经开发出一种用于对映选择性制备轴向手性 2-萘基吡咯的简单方法。该方案基于 Cu I /Fesulfos 催化的甲亚胺叶立德的高度对映选择性 1,3-偶极环加成，然后进行吡咯烷烷基化和吡咯烷氧化为吡咯。 DDQ/蓝光介导的芳构化过程中采用的温和条件促进了有效的中心到轴的手性转移，为相应的吡咯提供了高的对映选择性。