4,5-dideuterio-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dideuterio-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6,7-Dideuteriobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 199.177
• InChiKey: XJHABGPPCLHLLV-NMQOAUCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苊 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium dichromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,5-dideuterio-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  green染料的“绿色”路线：使用“新型”碱性复合试剂t-BuOK / DBN，在温和条件下1,8-萘二甲酰亚胺与相关化合物的直接偶联反应。

  摘要：

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。

  DOI：

  10.1021/jo0010835

文献信息

• A “Green” Route to Perylene Dyes:  Direct Coupling Reactions of 1,8-Naphthalimide and Related Compounds under Mild Conditions Using a “New” Base Complex Reagent, <i>t</i>-BuOK/DBN
  作者：Takaaki Sakamoto、Chyongjin Pac

  DOI：10.1021/jo0010835

  日期：2001.1.1

  The direct coupling reactions of 1,8-naphthalimide compounds efficiently occurred at 130 or 170 degrees C without the intervention of the leuco form dyes in the presence of base complex reagent, t-BuOK/1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN), to give the corresponding perylene dyes in good yields with > 95% purities. A possible mechanistic speculation for these oxidative coupling reactions is briefly

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。