4-乙酰基-1,8-萘二甲酸酐 | 1146-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-乙酰基-1,8-萘二甲酸酐
• 中文别名: 4-乙酰-1,8-萘酐
• 英文名称: 4-acetylnaphthalic anhydride
• 英文别名: 6-Acetyl-1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione；8-acetyl-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 1146-72-1
• 化学式: C₁₄H₈O₄
• 分子量: 240.215
• InChiKey: RGBKEYIMRMDPHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  499.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-1,8-萘二甲酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Effect of linker length on the spectroscopic properties of bacteriochlorin – 1,8-naphthalimide conjugates for fluorescence-guided photodynamic therapy

  摘要：

  Conjugation of 4-pyrazolinyl-1,8-naphthalimide and propargyl-15(2),17(3)-dimethoxy-13(1)-amide of bacteriochlorin e by the oligo(ethylene glycol) linker resulted in the dual function system comprising the modalities of a photosensitizer and a fluorescence imaging agent. In comparison with the conjugate of the same structure but containing the shorter linker, the system demonstrated the higher emission intensity originating from the naphthalimide unit, which could be explained by the decrease in resonance energy transfer efficiency between the chromophores. It has been shown that the ability of bacteriochlorin to generate singlet oxygen remains at the same level when this fragment is introduced in the conjugate structure. 4-Pyrazolinyl-1,8-naphthalimide group in the studied compounds was found to easily undergo photooxidation yielding highly emissive 4-pyrazolyl-1,8-naphthalimide derivatives.

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112338
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium chromate(VI) 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-乙酰基-1,8-萘二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  限制粘度的分子内运动和线粒体靶向相结合可导致选择性的肿瘤可视化。

  摘要：

  我们报告了新型的荧光分子共轭物，V-M1，使肿瘤组织的准确可视化。V-M1的发射波长超过650 nm，这恰好在近红外治疗窗之内。这种阳离子染料在肿瘤中的积累使癌细胞可视化为线粒体粘度的函数。

  DOI：

  10.1039/d0cc02943b

文献信息

• Naphthalimide Scaffold Provides Versatile Platform for Selective Thiol Sensing and Protein Labeling
  作者：Pengcheng Zhou、Juan Yao、Guodong Hu、Jianguo Fang

  DOI：10.1021/acschembio.5b00856

  日期：2016.4.15

  Reversible thiol modifications are fundamental of cellular redox regulation. Specific thiol detection, including thiol sensing and protein thiols labeling, is critical to study such modifications. We reported the discovery of 4-methylsulfonyl-N-n-butyl-1,8-naphthalimide (MSBN), a highly selective fluorogenic probe for thiols based on the 1,8-naphthalimide scaffold. Thiols react with MSBN nearly quantitatively

  可逆的硫醇修饰是细胞氧化还原调节的基础。特定的硫醇检测，包括硫醇感测和蛋白质硫醇标记，对于研究此类修饰至关重要。我们报告了4-甲基磺酰基-N-正丁基-1,8-萘二甲酰亚胺（MSBN）的发现，这是一种基于1,8-萘二甲酰亚胺支架的硫醇的高选择性荧光探针。硫醇与MSBN反应几乎定量通过亲核芳香取代取代甲基磺酰基并恢复淬灭的荧光（> 100倍增加）。MSBN用于选择性地对活细胞中的硫醇进行成像，并使用开启信号特异性标记蛋白硫醇，以确定各种可逆的蛋白硫醇修饰。此外，我们将一个庞大的基团作为质量标签引入MSBN中，以创建探针MSBN-TPP，该探针可轻松区分还原的硫氧还蛋白与氧化的氧还蛋白。MSBN与硫醇的特异性反应以及萘二甲酰亚胺单元的简便操作，使MSBN成为开发基于硫醇的蛋白质生物缀合的新型探针并研究各种硫醇修饰的多功能支架。
• 一种芳杂环修饰的萘酰亚胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：河南大学

  公开号：CN112250682A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开了一种芳杂环修饰的萘酰亚胺衍生物，结构通式如Ⅰ所示，骨架新颖，高效低毒，对肿瘤细胞具有较好的抑制活性。本发明还公开了上述化合物的制备方法，以萘酰亚胺为原料，在其母体萘环上分别引入活性基团咪唑并吡啶、氨基噻唑，合成新的芳杂环修饰的萘酰亚胺类药效团，并以多胺链修饰，设计合成了一类咪唑并吡啶、氨基噻唑芳杂环修饰的萘酰亚胺衍生物。该化合物保留了萘酰亚胺抗肿瘤活性的同时，也兼具了咪唑并吡啶、氨基噻唑的特性，改善了原有分子的生物学活性，提高了目标分子的抗肿瘤活性。本发明还提供了上述合物在制备抗肿瘤药物中应用，显示出良好的开发潜力。
• Naphthalimide trifluoroacetyl acetonate: a hydrazine-selective chemodosimetric sensor
  作者：Min Hee Lee、Byungkwon Yoon、Jong Seung Kim、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/c3sc51813b

  日期：——

  The trifluoroacetyl acetonate naphthalimide derivative 1 has been synthesized in good yield. In acetonitrile solution, compound 1 reacts selectively with hydrazine (NH2NH2) to give a five-membered ring. This leads to OFF–ON fluorescence with a maximum intensity at 501 nm as well as easily discernible color changes. Based on a readily discernible and reproducible 3.9% change in overall fluorescence intensity, the limit of detection for 1 is 3.2 ppb (0.1 μM), which is below the accepted limit for hydrazine set by the U.S. Environmental Protection Agency (EPA). Compound 1 is selective for hydrazine over other amines, including NH4OH, NH2OH, ethylenediamine, methylamine, n-butylamine, piperazine, dimethylamine, triethylamine, pyridine, and is not perturbed by environmentally abundant metal ions. When supported on glass-backed silica gel TLC plates, compound 1 acts as a fluorimetric and colorimetric probe for hydrazine vapor at a partial pressure of 9.0 mm Hg, with selectivity over other potentially interfering volatile analytes, including ammonia, methylamine, n-butylamine, formaldehyde, acetaldehyde, H2O2, HCl, and CO2 being observed. Probe 1 can also be used for the detection of hydrazine in HeLa cells and does so without appreciable interference from other biologically abundant amines and metal ions.

  三氟乙酰乙酸酯萘二胺衍生物1已成功合成并获得良好产率。在乙腈溶液中，化合物1与肼（NH2NH2）选择性反应，形成五元环。这导致了关闭-开启的荧光变化，最大强度出现在501 nm，并且颜色变化显而易见。基于整体荧光强度变化的3.9%，化合物1的检测限为3.2 ppb（0.1 μM），低于美国环境保护局（EPA）设定的肼的接受限值。化合物1对肼具有选择性，相对于其他胺类，包括NH4OH、NH2OH、乙二胺、甲胺、正丁胺、哌嗪、二甲胺、三乙胺、吡啶，并且不受环境中丰富的金属离子的干扰。当支持在玻璃背衬的硅胶薄层色谱板上时，化合物1能够作为肼蒸气的荧光和比色探针，在9.0 mm Hg的分压下展现出对其他潜在干扰挥发性分析物（包括氨、甲胺、正丁胺、甲醛、乙醛、H2O2、HCl和CO2）的选择性。探针1还可以用于HeLa细胞中肼的检测，且在此过程中与其他生物 abundant的胺和金属离子的干扰不显著。
• Combining viscosity-restricted intramolecular motion and mitochondrial targeting leads to selective tumor visualization
  作者：Le Yu、Jun Feng Zhang、Mingle Li、Dewei Jiang、Ying Zhou、Peter Verwilst、Jong Seung Kim

  DOI：10.1039/d0cc02943b

  日期：——

  We report a novel fluorescent molecular conjugate, V-M1, enabling an accurate visualization of tumor tissues. The emission wavelength of V-M1 exceeds 650 nm, which is well within the near-infrared therapeutic window. Tumor accumulation of this cationic dye allows the visualization of cancerous cells as a function of mitochondrial viscosity.

  我们报告了新型的荧光分子共轭物，V-M1，使肿瘤组织的准确可视化。V-M1的发射波长超过650 nm，这恰好在近红外治疗窗之内。这种阳离子染料在肿瘤中的积累使癌细胞可视化为线粒体粘度的函数。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Aromatic Imide-Polyamine Conjugates
  作者：Ming Li、Yuxia Wang、Jianying Zhang、Songqiang Xie、Chaojie Wang、Yingliang Wu

  DOI：10.3390/molecules21121637

  日期：——

  Three types of conjugates in which aromatic imide scaffolds were coupled to diverse amine/polyamine motifs were synthesized, and their antitumor activities were evaluated in vitro and in vivo. Results showed that the conjugate 11e of 1,8-naphthilimide with spermine had pronounced effects on inhibiting tumor cell proliferation and inducing tumor cell apoptosis via ROS-mediated mitochondrial pathway

  合成了三种类型的偶联物，其中芳香酰亚胺支架与不同的胺/多胺基序偶联，并在体外和体内评估了它们的抗肿瘤活性。结果表明，1,8-萘酰亚胺与精胺的偶联物11e通过ROS介导的线粒体途径抑制肿瘤细胞增殖和诱导肿瘤细胞凋亡具有显着作用。对三种 H22 肿瘤移植模型的体内测定表明，化合物 11e 在预防肺癌转移和延长寿命方面发挥了强大的能力。此外，11e在抑制肿瘤生长和改善体重指数方面的功效优于阳性对照，amonafide。我们的研究表明，化合物 11e 是一种有价值的先导化合物，可用于进一步研究。