2-methoxy-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acid | 847547-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 847547-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: OGDWKPHSMUHIOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-278 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  457.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并[b] [1,6]萘啶-（5H）酮类羧酰胺衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  导致2-取代的6-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[b] [1,6]萘啶-4-羧酸的先前反应已扩展到涵盖广泛的2-取代基。测试了衍生的羧酰胺，特别是4-N- [2-（二甲基氨基）乙基]的生长抑制性能。对于带有2-取代基范围非常广泛的化合物的IC50值<10 nM的化合物，保留了对小鼠P388白血病和路易斯肺癌（LLTC）的有效细胞毒性。在小鼠中对其中的五种新化合物进行了体内皮下结肠38肿瘤测试；单剂量（1.8 mg / kg）证明可治愈2-（4-氟苯基）衍生物，与以前报道的非常有效的2-甲基类似物相比，其功效进一步提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.007
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylaminomethylene-6-methyl-4H-pyrano[4,3-b]quinoline-1,3-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methoxy-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并[b] [1,6]萘啶-（5H）酮类羧酰胺衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  导致2-取代的6-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[b] [1,6]萘啶-4-羧酸的先前反应已扩展到涵盖广泛的2-取代基。测试了衍生的羧酰胺，特别是4-N- [2-（二甲基氨基）乙基]的生长抑制性能。对于带有2-取代基范围非常广泛的化合物的IC50值<10 nM的化合物，保留了对小鼠P388白血病和路易斯肺癌（LLTC）的有效细胞毒性。在小鼠中对其中的五种新化合物进行了体内皮下结肠38肿瘤测试；单剂量（1.8 mg / kg）证明可治愈2-（4-氟苯基）衍生物，与以前报道的非常有效的2-甲基类似物相比，其功效进一步提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.007