2,2'-[1,3-propanediylbis[(methylimino)-2,1-ethanediyl]]-bis[6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acid] | 492472-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,2'-[1,3-propanediylbis[(methylimino)-2,1-ethanediyl]]-bis[6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acid]
• 英文别名: 2,2'-{1,3-propenylbis[(methylimino)-2,1-ethanediyl]}bis{6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acid}；2-[2-[3-[2-(4-Carboxy-6-methyl-1-oxobenzo[b][1,6]naphthyridin-2-yl)ethyl-methylamino]propyl-methylamino]ethyl]-6-methyl-1-oxobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 492472-27-2
• 化学式: C₃₇H₃₈N₆O₆
• 分子量: 662.745
• InChiKey: WTSSHAYJCPGPCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-228 °C
• 沸点：
  861.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[1,3-propanediylbis[(methylimino)-2,1-ethanediyl]]-bis[6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acid] 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[2-[3-[2-[4-[2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl]-6-methyl-1-oxobenzo[b][1,6]naphthyridin-2-yl]ethyl-methylamino]propyl-methylamino]ethyl]-6-methyl-1-oxobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b] [1,6]萘啶的羧酰胺衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  4-二甲基氨基亚甲基-6-甲基-4H-吡喃并[4,3-b]喹啉-1,3-二酮与一系列伯胺的反应产生了一系列的2-取代的6-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[b] [1,6]萘啶-4-羧酸。测试了衍生的4-N- [2-（二甲基氨基）乙基]羧酰胺对鼠P388白血病，路易斯肺癌（LLTC）和人Jurkat白血病细胞系的生长抑制特性。大多数化合物是有效的细胞毒素，有些化合物的IC（50）值小于10 nM。在体内针对小鼠的皮下结肠38肿瘤进行了体内测试，对其中的5种进行了测试，事实证明，在该难治性模型中，单剂量（3.9 mg / kg）可治愈2-甲基和2-（3,4-二甲氧基苯基）衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm020420u
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3-carboxy-8-methylquinolin-2-yl)acetate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 2,2'-[1,3-propanediylbis[(methylimino)-2,1-ethanediyl]]-bis[6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acid]
  参考文献：
  名称：

  苯并[b] [1,6]萘啶的羧酰胺衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  4-二甲基氨基亚甲基-6-甲基-4H-吡喃并[4,3-b]喹啉-1,3-二酮与一系列伯胺的反应产生了一系列的2-取代的6-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[b] [1,6]萘啶-4-羧酸。测试了衍生的4-N- [2-（二甲基氨基）乙基]羧酰胺对鼠P388白血病，路易斯肺癌（LLTC）和人Jurkat白血病细胞系的生长抑制特性。大多数化合物是有效的细胞毒素，有些化合物的IC（50）值小于10 nM。在体内针对小鼠的皮下结肠38肿瘤进行了体内测试，对其中的5种进行了测试，事实证明，在该难治性模型中，单剂量（3.9 mg / kg）可治愈2-甲基和2-（3,4-二甲氧基苯基）衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm020420u

文献信息

• 多环酰胺化合物的合成新方法与抗癌活性
  申请人：李玮

  公开号：CN109265396A

  公开（公告）日：2019-01-25

  本发明涉及一种新型多环酰胺化合物及其制备方法和用途，该化合物具有细胞毒的生物活性，特别是治疗和/或预防细胞增殖性疾病如癌症。该化合物为式I所示化合物或其药物可接受的盐、溶剂化物、多晶型体、对映体或外消旋混合物，前药及N‑氧化物，其中，R,R1‑R3独立地选自氢、C1‑5烷基，或者带有羟基或卤素的C1‑5、相互之间也可以连接成环，Z为任意取代基团，X1和X2可以分别为碳或氮，Q为氧或硫。与已知的多环酰胺化合物相比，具有更强效的细胞毒性，可用于治疗如肿瘤、癌症、阿尔茨海默病、自身免疫性疾病、白内障、心里障碍、抑郁症和/或焦虑症。其制备方法具有操作简便、反应条件温和等优点，便于工业化生产。
• ANTI-TUMOUR POLYCYCLIC CARBOXAMIDES
  申请人：LA TROBE UNIVERSITY

  公开号：EP1507778B1

  公开（公告）日：2012-02-22