dicyclopentylborane | 34250-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dicyclopentylborane
• 英文别名: (Dicyclopentyl)boran；Dicyclopentylboran
• CAS: 34250-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₉B
• 分子量: 150.072
• InChiKey: SMPXWJDFXHRSKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.5±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclopentylborane 在 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 anti-1-phenyl-2-cyclopentyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基溴的硼氢化。通往（Z）-1-bromoalk-1-en-4-ols和抗同型烯丙醇的简单一锅式三组分途径。

  摘要：

  炔丙基溴与二烷基硼烷的氢硼化选择性地产生3-溴丙-1-烯-1-基二烷基硼烷13，其在与溴化物离子季铵化后经历一系列转化成许多烯丙基硼物种。通过实验条件的适当选择，能够捕获的反应中间体与醛和朝向的（Z）或者所述合成操纵过程-1- bromoalk -1-烯-4-醇6或抗高烯丙基醇8 。基于四个反应序列，开发了两个一锅三组分工艺；第一步是制备二烷基硼烷和炔丙基溴的硼氢化。然后，当需要（Z）-1-bromoalk-1-en-4-ols 6时，可以在醛存在下用TEBABr进行季铵化，

  DOI：

  10.1021/jo005633a
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 dicyclopentylborane
  参考文献：
  名称：

  炔丙基溴的硼氢化。通往（Z）-1-bromoalk-1-en-4-ols和抗同型烯丙醇的简单一锅式三组分途径。

  摘要：

  炔丙基溴与二烷基硼烷的氢硼化选择性地产生3-溴丙-1-烯-1-基二烷基硼烷13，其在与溴化物离子季铵化后经历一系列转化成许多烯丙基硼物种。通过实验条件的适当选择，能够捕获的反应中间体与醛和朝向的（Z）或者所述合成操纵过程-1- bromoalk -1-烯-4-醇6或抗高烯丙基醇8 。基于四个反应序列，开发了两个一锅三组分工艺；第一步是制备二烷基硼烷和炔丙基溴的硼氢化。然后，当需要（Z）-1-bromoalk-1-en-4-ols 6时，可以在醛存在下用TEBABr进行季铵化，

  DOI：

  10.1021/jo005633a

文献信息

• Hydroboration. VI. A Convenient Synthesis of the Alkane and Cycloalkane Boronic and Borinic Esters and Acids
  作者：Herbert C. Brown、Akira Tsukamoto、D. B. Bigley

  DOI：10.1021/ja01502a062

  日期：1960.9

  The addition of I-pentene or cyclopentene to a solution of one-half the molar quantity of diborane in tetrahydroftiran solution at 0 degrees results in the formation of 60 to 65% yields of di-n-pentylborane and dicyclopentylborane, readily converted to the corresponding borinic methyl esters by treatment with methanol. Equilibration of the initial reaction mixture with a deficiency of diborane (2 olefin/1 BH3) leads to the preferred formation of di-n-pentylborane in the case of I-pentene, but to the preferred formation of monocyclopentylborane (and tricyclopentylborane) in the case of the cyclic olefin, cyclopentene. Equilibration of the initial reaction mixtures at 25-50 degrees with excess diborane leads to the formation of mono-n-pentylborane and manocyclopentylborane in yields of 65 and 73170, respectively. These boranes are readily converted to the methyl esters by treatment with methanol, and the esters are readily converted to the correspondin g boronic acids by hydrolysis. Consequently, hydroboration of olefins provides a convenient synthetic route to the alkane and cycloalkane boronic and borinic acids and their derivatives.
• Hoshi, Masayuki; Masuda, Yuzuru; Arase, Akira, Chemistry Letters, 1991, # 2, p. 251 - 254
  作者：Hoshi, Masayuki、Masuda, Yuzuru、Arase, Akira

  DOI：——

  日期：——
• HOSHI, MASAYUKI;MASUDA, YUZURU;ARASE, AKIRA, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 251-254
  作者：HOSHI, MASAYUKI、MASUDA, YUZURU、ARASE, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, H. C.;CHA, J. SOON;NAZER, BEHROOZ;KIM, SUK-CHOONG;KRISHNAMURTHY, S+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 5, 885-892
  作者：BROWN, H. C.、CHA, J. SOON、NAZER, BEHROOZ、KIM, SUK-CHOONG、KRISHNAMURTHY, S+

  DOI：——

  日期：——
• The Hydroboration of Propargyl Bromide. Simple One-Pot Three-Component Routes to (<i>Z</i>)-1-Bromoalk-1-en-4-ols and to <i>a</i><i>nti</i>-Homoallylic Alcohols
  作者：Marco Lombardo、Stefano Morganti、Claudio Trombini

  DOI：10.1021/jo005633a

  日期：2000.12.1

  toward either the synthesis of (Z)-1-bromoalk-1-en-4-ols 6 or anti-homoallylic alcohols 8. Two one-pot three-component processes were developed based on a sequence of four reactions; preparation of dialkylborane and hydroboration of propargyl bromide are the first steps. Then, quaternization with TEBABr may be carried out either in the presence of the aldehyde when (Z)-1-bromoalk-1-en-4-ols 6 are requested

  炔丙基溴与二烷基硼烷的氢硼化选择性地产生3-溴丙-1-烯-1-基二烷基硼烷13，其在与溴化物离子季铵化后经历一系列转化成许多烯丙基硼物种。通过实验条件的适当选择，能够捕获的反应中间体与醛和朝向的（Z）或者所述合成操纵过程-1- bromoalk -1-烯-4-醇6或抗高烯丙基醇8 。基于四个反应序列，开发了两个一锅三组分工艺；第一步是制备二烷基硼烷和炔丙基溴的硼氢化。然后，当需要（Z）-1-bromoalk-1-en-4-ols 6时，可以在醛存在下用TEBABr进行季铵化，