(6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-基)乙酸 | 54554-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: (6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-基)乙酸
• 英文名称: (6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)-acetic acid
• 英文别名: 3-Carboxymethyl-6-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；2-(6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)acetic acid
• CAS: 54554-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: QNQLQKRDBLQOEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 (6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-基)乙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-[6-methyl-4-oxo-9-(phenylhydrazinylidene)-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。18.新型抗过敏的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。1。

  摘要：

  合成了一种新型的抗过敏药9-肼基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮，并评估了其对大鼠自发性被动皮肤的抑制作用。过敏反应（PCA）屏幕。已发现几种消旋的6-甲基衍生物在静脉内比色甘氨酸二钠更有效，有些还具有口服活性。讨论了构效关系。在具有6S和6R绝对构型的对映异构体之间的6-甲基系列中观察到高立体特异性，前者更具活性。化合物17，（+）-6（S）-甲基-9-（苯肼基）-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸[Chinoin-1045; [UCB L140]，ED50值为1.0 mumol / kg po，目前正在临床研究中。

  DOI：

  10.1021/jm00352a008

文献信息

• Hermecz, Istvan; Vasvari-Debreczy, Lelle; Horvath, Agnes, ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 4, p. 515 - 528
  作者：Hermecz, Istvan、Vasvari-Debreczy, Lelle、Horvath, Agnes、Sipos, Judit、Balogh, Maria、Podanyi, Benjamin、Kovacs, Katalin

  DOI：——

  日期：——
• HERMECZ, I.;BREINING, T.;MESZAROS, Z.;HORVATH, A.;VASVARI-DEBRECZY, L.;DE+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 10, 1140-1145
  作者：HERMECZ, I.、BREINING, T.、MESZAROS, Z.、HORVATH, A.、VASVARI-DEBRECZY, L.、DE+

  DOI：——

  日期：——
• US4461769A
  申请人：——

  公开号：US4461769A

  公开（公告）日：1984-07-24