(E)-1-tributylstannyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-propene | 120712-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-1-tributylstannyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-propene
• 英文别名: (E)-<3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1-propenyl>tributylstannane；E-1-tri-n-butylstannyl-(1-propene-3-tetrahydropyranyl)；(E)-1-tributylstannyl-3-prop-1-ene；1-Tetrahydropyranyloxy-3-prop-2-enyltri-n-butyltin；(E)-1-(tri-n-butylstannyl)-1-propenyl 3-tetrahydropyranyl ether；tetrahydro-2-<<(E)-3-(tributylstannyl)prop-2-enyl>oxy>pyran；trans-<2-(2-tetrahydropyranyloxymethyl)ethenyl>tributyltin；(E)-tributyl-[3(RS)-(tetrahydropyran-2-yloxy)propenyl]stannane；(E)-2-[3-(tributylstannyl)prop-2-enyloxy]tetrahydropyran；tributyl-[(Z)-3-(oxan-2-yloxy)prop-1-enyl]stannane
• CAS: 120712-42-7
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂Sn
• 分子量: 431.246
• InChiKey: QHABPGHZEIGMFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-tributylstannyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-propene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1,6-ditetrahydropyranyloxy-2E,4E-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Symmetrically Functionalized 1,3-Dienes by Palladium(II)-Catalyzed Homocoupling of 1-Alkenylstannanes

  摘要：

  据报道，一种基于Pd（II）催化1-烯基锡烷的均聚反应的便捷立体选择性方法可用于合成对称官能化的1,3-二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27343
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 三正丁基氢锡 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERG, ELLEN M. M. VAN DEN;LIEMT, WILLEM B. S. VAN;HEEMSKERK, BRAM;LUGTENB+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 108,(1989) N, C. 304-313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-Pd transition metal-catalyzed hydrostannations: Bu3SnF/PMHS as a tin hydride source
  作者：Robert E. Maleczka、Banibrata Ghosh、William P. Gallagher、Aaron J. Baker、Jill A. Muchnij、Amy L. Szymanski

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.064

  日期：2013.5

  and rhodium catalyzed alkyne hydrostannations using in situ generated Bu3SnH were studied. In most cases, Bu3SnF+polymethylhydrosiloxane (PMHS) performed well as the in situ source of Bu3SnH. In contrast, the combination of Bu3SnCl/KFaq/PMHS, which had witnessed earlier success in Pd-catalyzed hydrostannation reactions, proved less employable in alkyne hydrostannations mediated by these metals.

  研究了使用原位生成的Bu 3 SnH进行的钼，钴，镍，钌和铑催化的炔烃氢化。在大多数情况下，卜3的SnF +聚甲基（PMHS）执行以及卜的原位源3 SNH。相比之下，Bu 3 SnCl / KF aq / PMHS的组合在Pd催化的氢化锡锡反应中获得了较早的成功，但在这些金属介导的炔烃锡锡锡氢化反应中使用较少。
• Regioselective hydrostannations catalyzed by molybdenum isonitrile complexes
  作者：Sascha Braune、Uli Kazmaier

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01309-2

  日期：2002.1

  selectivities obtained with this catalyst are significantly higher in comparison to the results obtained with the commonly used palladium and rhodium catalysts. The influence of the isonitrile incorporated into the molybdenum complex is investigated.

  使用的Mo（CO）Hydrostannations 3（CN吨丁基）3产生α-stannylated醇和醚在一个高度选择性的方式。与通常使用的钯和铑催化剂获得的结果相比，用这种催化剂获得的产率和选择性明显更高。研究了掺入钼配合物中的异腈的影响。
• Total Synthesis of Dumsin. 1. Retrosynthetic Strategy and the Elaboration of Key Intermediates from (−)-Bornyl Acetate
  作者：Leo A. Paquette、Fang-Tsao Hong

  DOI：10.1021/jo0301346

  日期：2003.9.1

  An intramolecular anionic oxy-Cope rearrangement (44 --> 46) serves as the key step in a synthetic approach to the insect antifeedant dumsin. Initial investigations clarified the manner in which (--)-bornyl acetate may be transformed into the exo-norbornenol 44. Two routes were developed to advance beyond 46. The first involved acetal 51 as a matrix that was expected to allow the elaboration of rings

  分子内阴离子oxy-Cope重排（44-> 46）是昆虫抗饲料dumsin合成方法中的关键步骤。初步研究阐明了乙酸（-）乙酸冰片酯可转化为外降冰片烯醇44的方式。开发了两种方法以超越46。首先涉及乙缩醛51作为基质，预期可精制环D和E。第二个计划将46中的环戊烯环的氧化反应推迟到分子构建的后期。后面的实验构成了协议的基础，该协议导致成功获取以108和114为代表的酮醛。
• Synthesis of substituted cyclobutenediones by the palladium catalyzed cross-coupling of halocyclobutenediones with organostannanes.
  作者：Lanny S. Liebeskind、Jianying Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97604-4

  日期：1990.1

  Halo-substituted cyclobutenediones undergo palladium catalyzed cross-coupling with organostannanes providing a mild method for the synthesis of substituted cyclobutenediones.

  卤代取代的环丁烯二酮经历钯催化与有机锡的交叉偶联，为合成取代的环丁烯二酮提供了温和的方法。
• Regio- and stereoselective addition of organolithiums to naphthalenes. an efficient synthesis of 11,2-trisubstituted and trans-2-disubstituted dihydronaphthalenes
  作者：A.I. Meyers、Kathryn A. Lutomski、Dominique Laucher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85942-1

  日期：1988.1

  The addition of a variety of organolithium reagents to 1-napththyloxazolines and 2-naphthyloxazolines followed by trapping with electrophiles leads to high yields of the title compounds. Very high stereoselectivity characterizes the present process in that the electrophile enters from the naphthalene face opposite to the entry of the organolithium reagent. A number of organolithiums have been investigated

  将多种有机锂试剂添加到1-萘恶唑啉和2-萘恶唑啉中，然后用亲电试剂捕集，可得到高产率的标题化合物。很高的立体选择性是本发明方法的特征，因为亲电试剂从与有机锂试剂进入相反的萘面进入。已经研究了许多有机锂，并且发现从四取代的锡烷原位生成有机锂提供了用于将亲核加成到萘中的优良试剂。恶唑啉的去除有效地导致了甲酰基或羟甲基-1,2-二氢萘。