2,7-bis(diethylcarbamoyloxy)naphthalene | 526190-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-bis(diethylcarbamoyloxy)naphthalene
• 英文别名: 2,7-bis(N,N-diethylcarbamoyloxy)naphthalene；7-[(diethylcarbamoyl)oxy]naphthalen-2-yl N,N-diethylcarbamate；[7-(diethylcarbamoyloxy)naphthalen-2-yl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 526190-47-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: FPLYJURPYAOZDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(diethylcarbamoyloxy)naphthalene 在 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2,7-二羟基萘
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂将芳基O-氨基甲酸酯还原裂解为苯酚。权宜链接到定向邻金属化战略‡

  摘要：

  据报道，使用Schwartz试剂可将芳基O-氨基甲酸酯还原裂解为苯酚，从1 → 2的一般，温和，有效的方法。该方法是选择性的，可以耐受大量的官能团。可以通过直接或经济的原地程序进行；尤其是，它建立了与定向原位金属化策略的合成连接（图1），从而使新的难题难以制备连续取代的芳族化合物和杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1021/ol401547d
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以97%的产率得到2,7-bis(diethylcarbamoyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于分级球环烯的材料：能量转移和固态光物理

  摘要：

  我们报告了第一个具有快速配体-配体能量转移（ET）的供体-受体含球环烯杂化材料的例子。此外，我们还提供了任何固态 Corannulene 化合物的首次时间分辨光致发光 (PL) 数据。PL 数据的综合分析结合供体-受体激子耦合的理论计算用于估计所制备材料的 ET 速率和效率。使用两个模型计算的配体到配体的 ET 速率与在含富勒烯材料中观察到的结果相当，后者通常被认为用于分子电子学的开发。因此，所提出的研究不仅证明了将 π 碗（特别是 Corannulene 衍生物）的内在特性与晶体杂化支架的多功能性相结合的可能性，而且还预示着一类新型的基于 Corannulene 的分级杂化材料的工程设计。光电器件。

  DOI：

  10.1002/anie.201612199

文献信息

• Nickel-catalyzed cross-coupling reaction of carbamates with silylmagnesium reagents
  作者：Vetrivelan Murugesan、Venkadesh Balakrishnan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.026

  日期：2019.9

  kinetically inert in cross-coupling reactions compared to those of carbon–halogen bonds. Thus, developing methodologies for the activation of CO bonds in cross-coupling reactions remains a major challenge. We disclose an unprecedented nickel mediated cross-coupling of carbamates with silylmagnesium reagents that does not require the expensive silylboranes. Silylmagnesium reagents were prepared from either silyllithium

  与碳-卤素键相比，C O键在交叉偶联反应中具有动力学惰性。因此，开发用于交叉偶联反应中CO键活化的方法学仍然是主要挑战。我们公开了前所未有的镍介导的氨基甲酸酯与甲硅烷基镁试剂的镍介导的交叉偶联，不需要昂贵的甲硅烷基硼烷。甲硅烷基镁试剂是由甲硅烷基锂或甲硅烷基碘制备的。该方法的特征在于三甲基甲硅烷基偶联产物的合成及其合成应用。动力学研究和自由基钟实验揭示了限速C O键断裂，相对于催化剂的半数级和非自由基过渡态。
• Hierarchical Corannulene‐Based Materials: Energy Transfer and Solid‐State Photophysics
  作者：Allison M. Rice、W. Brett Fellows、Ekaterina A. Dolgopolova、Andrew B. Greytak、Aaron K. Vannucci、Mark D. Smith、Stavros G. Karakalos、Jeanette A. Krause、Stanislav M. Avdoshenko、Alexey A. Popov、Natalia B. Shustova

  DOI：10.1002/anie.201612199

  日期：2017.4.10

  We report the first example of a donor–acceptor corannulene‐containing hybrid material with rapid ligand‐to‐ligand energy transfer (ET). Additionally, we provide the first time‐resolved photoluminescence (PL) data for any corannulene‐based compounds in the solid state. Comprehensive analysis of PL data in combination with theoretical calculations of donor–acceptor exciton coupling was employed to estimate

  我们报告了第一个具有快速配体-配体能量转移（ET）的供体-受体含球环烯杂化材料的例子。此外，我们还提供了任何固态 Corannulene 化合物的首次时间分辨光致发光 (PL) 数据。PL 数据的综合分析结合供体-受体激子耦合的理论计算用于估计所制备材料的 ET 速率和效率。使用两个模型计算的配体到配体的 ET 速率与在含富勒烯材料中观察到的结果相当，后者通常被认为用于分子电子学的开发。因此，所提出的研究不仅证明了将 π 碗（特别是 Corannulene 衍生物）的内在特性与晶体杂化支架的多功能性相结合的可能性，而且还预示着一类新型的基于 Corannulene 的分级杂化材料的工程设计。光电器件。
• [2.2.2.2](2,7)‐1‐Bromonaphthalenophane from a Desymmetrized Building Block Bearing Electrophilic and Masked Nucleophilic Functionalities
  作者：Guangke Cai、Shreyam Chatterjee、Ichiro Hisaki、Yoshito Tobe

  DOI：10.1002/hlca.201800242

  日期：2019.3

  naphthalenophanes with desymmetrized naphthalene cores as inherently chiral cyclophanes, nucleophilic substitution of 1‐bromo‐7‐(bromomethyl)‐2‐[(trimethylsilyl)methyl]naphthalene, a desymmetrized building block bearing an electrophilic group (CH2Br) and a masked nucleophilic functionality (CH2TMS) which can be activated by fluoride anion, was examined. As a result, in contrast to the case of parent naphthalenophanes

  为了寻找具有不对称萘芯的2,7-乙烯桥联萘酚，本质上是手性环烷，对1-溴-7-（溴甲基）-2-[（三甲基甲硅烷基）甲基]萘进行亲核取代，这是一种带有电子亲和性的非对称结构单元基团（CH 2 Br）和掩蔽的亲核官能团（CH 2研究了可被氟阴离子活化的TMS。结果，与以最小的[2.2]萘酞菁为主要产物的亲本萘甲酸酯相比，尽管收率低，但仅获得了[2.2.2.2]（2,7）-1-溴萘酞菁。未获得相应的[2.2]-或[2.2.2]萘甲酚。尽管[2.2.2.2] -1-溴萘酞菁可以采用四个对称性不同的理想几何形状，其中三个固有地是手性的，但理论计算预测，三个构象异构体具有几乎相等的能量并且可以在溶液中达到平衡。X射线晶体学研究表明，它采用一个Ç 2的构象的抗，抗，抗 C-Br键的取向至少作为晶体的主要成分。
• NICKEL-CATALYZED COUPLING OF ARYL O-CARBAMATES WITH GRIGNARD REAGENTS: 2,7-DIMETHYLNAPHTHALENE
  作者：Dallaire, Carol、Kolber, Isabelle、Gingras, Marc、Kitamura, Mitsuru、Narasaka, Koichi

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0042

  日期：——
• Reductive Cleavage of Aryl <i>O-</i>Carbamates to Phenols by the Schwartz Reagent. Expedient Link to the Directed <i>Ortho</i> Metalation Strategy
  作者：Justin Morin、Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol401547d

  日期：2013.8.16

  efficient method for the reductive cleavage of aryl O-carbamates to phenols, 1 → 2 using the Schwartz reagent is reported. The method is selective, tolerating a large number of functional groups; may be carried out by direct or by an economical in situ procedure; and, notably, establishes a synthetic connection to the directed ortho metalation strategy (Figure 1) allowing new entries into difficult to

  据报道，使用Schwartz试剂可将芳基O-氨基甲酸酯还原裂解为苯酚，从1 → 2的一般，温和，有效的方法。该方法是选择性的，可以耐受大量的官能团。可以通过直接或经济的原地程序进行；尤其是，它建立了与定向原位金属化策略的合成连接（图1），从而使新的难题难以制备连续取代的芳族化合物和杂芳族化合物。