2-ethylmercapto-5-amino-3H-pyrimidin-4-one | 6935-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-ethylmercapto-5-amino-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-Aethylmercapto-5-amino-3H-pyrimidin-4-on；5-Amino-2-(ethylsulfanyl)pyrimidin-4(3h)-one；5-amino-2-ethylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 6935-11-1
• 化学式: C₆H₉N₃OS
• 分子量: 171.223
• InChiKey: QDJFYPJDXCWGLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylmercapto-5-amino-3H-pyrimidin-4-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 乙酸酐 作用下， 生成 5-ethylsulfanyl-2-methyl-thiazolo[5,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Inoue, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 352,354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-ethylmercapto-5-amino-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Johnson, American Chemical Journal, 1905, vol. 34, p. 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue Penicilline, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0003814A2

  公开（公告）日：1979-09-05

  Gegenstand der Erfindung sind neue [3-(4-Hydroxy-5- pyrimidyl)-ureido]- penicilline der allgemeinen Formel 1, ihre Salze bzw. Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel. In der allgemeinen Formel I bedeutet A einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, einen Thienyl-, Cyclohexyl-, Cyclohexenyl- oder Cyclohexadienylrest und R neben Wasserstoff einen Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkenylrest, einen gegebenenfalls substituierten Phenylalkylrest, einen Cylclopropylalkylrest, die Hydroxygruppe, die gegebenenfalls durch eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Phenyl- oder Benzylgruppe substituiert sein kann, eine gegebenefalls substituierte Mercaptogruppe, eine Alkylsulfinylgruppe, eine freie oder substituierte Aminogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Piperazino- oder Phenylalkylaminogruppe, eine Acylaminogruppe, oder eine Alkyl-, Aralkyl-oderArylsulfonylaminogruppe. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze zeichnen sich durch gute antibakterielle Eigenschaften gegen grampositive und gramnegative Keime bei guter allgemeiner Verträglichkeit aus, wobei nach parenteraler und oraler Gabe hohe Serum- und Gewebsspiegel, sowie hohe Urinspiegel erreicht werden. Die Verbindungen zeigen überraschend gute Wirkungen gegen typische Hospitalkeime und sind darin allen bekannten und chemisch verwandten Penicillinen deutlich überlegen. Die Herstellung erfolgt durch Anlagerung eines a-Aminobenzyl-, a-Amino-p- hydroxybenzyl- oder a-Amino-a- (1,4-cyclohexadien -1-yl)- methylpenicillins an entsprechende Pyrimidylcyanate oder ihre reaktionsfähige Derivate oder durch Umsetzung von Ureidocarbonsäuren bzw. ihren Derivaten mit der 6-Aminopenicillansäure bzw. deren Derivaten.

  本发明涉及通式 1 的新[3-(4-羟基-5-嘧啶基)-脲基]青霉素、 它们的盐或制备这些化合物的工艺以及含有这些化合物的药物。通式 I 中，A 表示任选取代的苯基、噻吩基、环己基、环己烯基或环己二烯基，R 除氢外，还表示烷基、烯基、环烷基或环烯基、任选取代的苯基烷基、环丙基烷基、羟基，羟基可被烷基、烯基、环烷基或环烯基取代、烯基、环烷基、苯基或苄基、任选取代的巯基、烷基亚磺酰基、游离或取代的氨基、任选取代的哌嗪基或苯基烷基氨基、酰基氨基或烷基、芳基或芳基磺酰基氨基。通式 I 的化合物及其盐类对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有良好的抗菌性，且一般耐受性良好，肠外和口服给药后血清和组织中的浓度以及尿液中的浓度均较高。这些化合物对典型的医院病菌具有令人惊讶的良好效果，明显优于所有已知的和化学相关的青霉素类药物。这些化合物是通过将 a-氨基苄基、a-氨基对羟基苄基或 a-氨基-a-（1,4-环己二烯-1-基）-甲基青霉素连接到相应的嘧啶氰酸酯或其反应衍生物上，或将尿苷二羧酸或其衍生物与 6-氨基青霉烷酸或其衍生物反应而制备的。
• 963. Pyrimidines. Part V. The synthesis of 5-amino-4-hydroxypyrimidine, a new isomer of cytosine
  作者：M. P. V. Boarland、J. F. W. McOmie

  DOI：10.1039/jr9520004942

  日期：——
• US4241056A
  申请人：——

  公开号：US4241056A

  公开（公告）日：1980-12-23
• USRE31926E
  申请人：——

  公开号：USRE31926E

  公开（公告）日：1985-06-25