bNDI | 917470-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bNDI
• 英文别名: prop-2-enyl N-[2-[13-[(2S)-1-amino-1-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexan-2-yl]-5,7,12,14-tetraoxo-2,9-bis(propan-2-ylamino)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaen-6-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 917470-62-3
• 化学式: C₄₀H₄₇N₇O₉
• 分子量: 769.855
• InChiKey: BEZOZWCLWHVOMX-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  218.57
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bNDI 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rigid-rod push–pull naphthalenediimide photosystems

  摘要：

  报告介绍了具有不对称支架的先进刚性杆Ï-叠层光系统的设计、合成和评估。研究了推拉杆对自组织、光诱导电荷分离和光合作用活性的影响，结果表明其总体影响之小令人惊讶。

  DOI：

  10.1039/b708449h
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(5S)-6-amino-5-[2,9-dibromo-5,7,12,14-tetraoxo-13-[2-(prop-2-enoxycarbonylamino)ethyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaen-6-yl]-6-oxohexyl]carbamate 、 异丙胺 反应 48.0h， 以4.2 mg的产率得到bNDI
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Mild Synthesis of Functionalized Naphthalenediimides

  摘要：

  [GRAPHICS]Core-substituted naphthalenediimides (NDIs) are not often used in functional materials despite excellent properties because the harsh conditions used for their synthesis are incompatible with structural diversity. Here, we report rapid access to blue, red, and yellow NDIs under mild conditions with tolerance toward the additional presence of pertinent functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo702392q

文献信息

• Ordered and Oriented Supramolecular n/p-Heterojunction Surface Architectures: Completion of the Primary Color Collection
  作者：Ravuri S. K. Kishore、Oksana Kel、Natalie Banerji、Daniel Emery、Guillaume Bollot、Jiri Mareda、Alberto Gomez-Casado、Pascal Jonkheijm、Jurriaan Huskens、Plinio Maroni、Michal Borkovec、Eric Vauthey、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/ja9030648

  日期：2009.8.12

  and molecular modeling data on zipper assembly. Compared to the previously reported blue and red NDIs, yellow NDIs are more pi-acidic, easier to reduce, and harder to oxidize. The optoelectronic matching achieved in yellow POP-NDIs is reflected in quantitative and long-lived photoinduced charge separation, comparable to their red and much better than their blue counterparts. The direct comparison

  在本研究中，我们描述了黄色对低聚苯基萘二亚胺 (POP-NDI) 供体-受体杂化物的合成、表征和拉链组装。此外，我们首次公开了拉链和逐层（LBL）组装以及石英晶体微量天平（QCM）、原子力显微镜（AFM）和拉链分子建模数据的功能比较结果集会。与之前报道的蓝色和红色 NDI 相比，黄色 NDI 更酸，更容易还原，更难氧化。在黄色 POP-NDI 中实现的光电匹配反映在定量和长寿命的光致电荷分离上，可与红色相媲美，但比蓝色好得多。拉链和 LBL 组件的直接比较表明，黄色拉链比蓝色拉链和 LBL 光系统产生更多的光电流。在 QCM 测量中发现的持续线性增长表明，在关键组件厚度处发生光电流饱和是因为更多的电荷在到达电极之前开始重新组合，而不是因为组件中断。所发现的特性，例如显着的临界厚度、强光电流、大填充因子，以及根据 AFM 图像的光滑表面，对于光电性能很重要，并支持高度有序架构的存在。在 QCM