6-methyl-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid | 694475-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methyl-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydro-3-pyridinecarboxylic acid；6-Methyl-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid；6-methyl-2-oxo-1-phenylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 694475-70-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: SYTVWQAYOSKDTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 bis(2-methyl-2-propanyl)[(5-{[4-(4-amino-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl]carbamoyl}-3-bromo-6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydro-2-pyridinyl)methyl]imidodicarbonate
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO PYRIMIDINE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP3067356B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙酰苯胺 在 三乙烯二胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 6-methyl-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS TAM INHIBITORS

  摘要：

  这个应用涉及到Formula I的化合物： 或其药用可接受的盐，这些化合物是TAM激酶的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。

  公开号：

  US20170275290A1

文献信息

• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009136663A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a strong kinase inhibitory activity and use thereof. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有强烈激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。本发明涉及本说明书中所定义的符号表示的化合物，或其盐。
• AMIDOPHENOXYINDAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF C-MET
  申请人：LI Tiechao

  公开号：US20100022529A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides amidophenoxyindazole compounds useful in the treatment of cancer.

  这项发明提供了在癌症治疗中有用的酰胺基苯氧基吲唑化合物。
• [EN] THIENOPYRIDINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIDINE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：WELLMARKER BIO CO LTD

  公开号：WO2019182274A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  A thienopyridine derivative compound represented by Formula 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof have an excellent inhibitory effect on protein kinase activity, and accordingly, pharmaceutical compositions comprising same can be usefully used for the prevention or treatment of a disease associated with the activity of a protein kinase.

  由化学式1表示的噻吩吡啶衍生物化合物或其药用盐在蛋白激酶活性上具有出色的抑制作用，因此，包含该化合物的药物组合物可用于预防或治疗与蛋白激酶活性相关的疾病。
• 티에노피리딘 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：Wellmarker Bio Co., LTD. 웰마커바이오 주식회사(120180081780) Corp. No ▼ 110111-6267705BRN ▼847-87-00472

  公开号：KR20190106802A

  公开（公告）日：2019-09-18

  본 발명의 화학식 1로 표시되는 티에노피리딘 유도체 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 단백질 키나제 활성을 저해하는 효과가 우수하므로, 이를 포함하는 약학적 조성물은 단백질 키나제 활성과 관련된 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  这个发明涉及一种被表示为化学式1的噻吩피리딘衍生物化合物或其药学上可接受的盐，由于其优越的抑制蛋白激酶活性的效果，包含它的药学组合物可用于预防或治疗与蛋白激酶活性相关的疾病。
• Structure-based design, synthesis, and evaluation of imidazo[1,2-b]pyridazine and imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as novel dual c-Met and VEGFR2 kinase inhibitors
  作者：Shigemitsu Matsumoto、Naoki Miyamoto、Takaharu Hirayama、Hideyuki Oki、Kengo Okada、Michiko Tawada、Hidehisa Iwata、Kazuhide Nakamura、Seiji Yamasaki、Hiroshi Miki、Akira Hori、Shinichi Imamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.028

  日期：2013.12

  both c-Met and VEGFR2 kinase activities. Further optimization resulted in pyrazolone and pyridone derivatives, which could form intramolecular hydrogen bonds to enforce a rigid conformation, thereby producing potent inhibition. One compound of particular note was the imidazo[1,2-a]pyridine derivative (26) bearing a 6-methylpyridone ring, which strongly inhibited both c-Met and VEGFR2 enzyme activities

  为了鉴定对各种人类癌症具有有效抗肿瘤功效的化合物，我们旨在合成可以抑制c-间质上皮转化因子（c-Met）和血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）激酶的化合物。我们通过将c-Met和VEGFR2的共晶体结构信息与已知抑制剂配合使用，设计了对位取代抑制剂。这导致鉴定出能够抑制c-Met和VEGFR2激酶活性的化合物3a和3b。进一步的优化产生了吡唑啉酮和吡啶酮衍生物，它们可以形成分子内的氢键来增强刚性构象，从而产生有效的抑制作用。一种特别值得注意的化合物是咪唑并[1,2-带有6-甲基吡啶酮环的]吡啶衍生物（26），能强烈抑制c-Met和VEGFR2酶活性（IC 50  = 1.9，2.2 nM），以及c-Met依赖的MKN45细胞和VEGF-的增殖刺激的人脐静脉内皮细胞（IC 50  = 5.0，1.8 nM）。化合物26在MKN45（治疗/对照比[ T / C ] = 4％，口服，5 mg /