methyl cis-1,2-diphenylpyrrolidine-3-carboxylate | 109388-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl cis-1,2-diphenylpyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-1,2-diphenylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 109388-15-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: VOZSSGGBPFOQNU-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Oxo-1,4-diphenylazetidin-3-yl)acetaldehyde 在 sodium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl cis-1,2-diphenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基-4-取代的2-氮杂环丁烷酮的新型化学转化

  摘要：

  描述了涉及抗马尔科夫尼科夫加成反应的α-乙烯基-β-内酰胺的转化。的PdCl的动作2 CuClO 2上的乙烯基通向终端醛而不是预期的甲基酮。通过还原该醛基，然后将伯羟基转化为氯衍生物而制得的中间体以高收率重排为1，2-二芳基-3-羰基甲氧基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85371-x

文献信息

• Transition Metal-Catalysed Intramolecular Carbenoid C−H Insertion for Pyrrolidine Formation by Decomposition of α-Diazoesters
  作者：Daniel Solé、Arianna Amenta、Francesco Mariani、M.-Lluïsa Bennasar、Israel Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201700840

  日期：2017.10.25

  and Ru(II)‐catalysed C(sp3)−H insertions differs considerably from that typically proposed for the Rh(II)‐catalysed transformation. Whereas the Pd(0)‐catalysed reaction involves a Pd‐mediated 1,5‐H migration from the C(sp3)−H bond to the carbenoid carbon atom leading to the formal oxidation of the transition metal, a Ru(II)‐promoted Mannich type reaction involving a zwitterionic intermediate seems to

  在过渡金属催化的α-重氮酸酯的分子内类碳氢化合物CH插入导致吡咯烷的过程中，已经探索了基于Pd，Rh（II）和Ru（II）的催化剂的使用。尽管反应的结果高度依赖于底物，但通常可以通过适当的催化剂选择来控制该过程对吡咯烷的化学选择性。在促进邻位取代苯胺的C（sp 3）-H插入过程中，Pd（0）-催化剂与[Rh（Ph 3 CCO 2）2 ] 2一样有效。相反，对于带有间位和对位的苯胺Rh（II）催化剂可提供最佳的化学选择性和反应产率。另一方面，[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2是N-苄基-N-苯基与N，N-二苄基α-重氮酸酯插入反应的最有效催化剂，而C（sp 3仅通过[Rh（Ph 3 CCO 2）2 ] 2可以促进N-苄基磺酰胺底物的）-H插入。根据密度泛函理论（DFT）计算，Pd（0）和Ru（II）催化的C（sp3）-H插入与Rh（II）催化的转化通常建议的有很大不同。Pd（0）催化的反应涉及Pd介导的1