N-<2-(p-nitrophenoxy)ethyl>aniline | 25836-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(p-nitrophenoxy)ethyl>aniline
• 英文别名: 2-(4'-nitrophenoxy)-1-anilinoethane；N-(2-(4-nitrophenoxy)ethyl)aniline；N-[2-(4-nitro-phenoxy)-ethyl]-aniline；N-[2-(4-Nitro-phenoxy)-aethyl]-anilin；2-Anilino-1-(4-nitro-phenoxy)-aethan；N-<2-(4-Nitro-phenoxy)-ethyl>-anilin；Benzenamine, N-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-；N-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]aniline
• CAS: 25836-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: WQBWLBFYGGLJTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(p-nitrophenoxy)ethyl>aniline 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到N-(p-nitrophenyl)-2-anilonoethanol
  参考文献：
  名称：

  氨基醚中的光致分子内芳香亲核取代（光微笑重排）

  摘要：

  在 1-(对硝基苯氧基)-ω-苯胺基烷烃 p-O2NC6H4O(CH2)nNHPh(n=2-5) 的同源系列中，光和碱诱导分子内重排，产生 N-(对硝基苯基) -ω-苯胺基-1-烷醇，p-O2NC6H4N(Ph)(CH2)nOH。乙腈中的反应速率呈异常顺序，n=4>5>3>2，加入三乙胺后反应相反。提出了通过自由基离子对和螺型迈森海默络合物进行光重排的机制。在此机理的基础上讨论了反应速率顺序的异常。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.462
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基乙醇胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-<2-(p-nitrophenoxy)ethyl>aniline
  参考文献：
  名称：

  N-（2-羟烷基）-对硝基苯磺酰胺脱磺双微笑的动力学

  摘要：

  对于形成的机构支承Ñ（2-羟乙基） - - p -nitroanilines通过碱催化的脱磺化ñ - （2-羟乙基） - p -nitrobenzenesulphonamides已经通过动力学调查获得。还研究了在氮上带有烷基和芳基取代基或羟基上的C-烷基取代基α-或β-的衍生物。取代基对（i）磺酰胺基团被相邻羟基的分子内芳族置换和（ii）中间体2-（p的重排）的速率和碱基依赖性的影响已经确定了该双Smiles的重排序列的-硝基苯氧基）烷基胺。中间氨基醚是首次在光谱上检测到，在某些情况下已被分离出来。

  DOI：

  10.1039/p29760001741

文献信息

• A Simple Method for N-Phenoxyethylation of Anilines
  作者：G. Romanelli、J. Jios、O. Guaymas、R. Piovoso、J. Autino

  DOI：10.3390/50300562

  日期：——

  title compounds, to be checked later in novel syntheses of heterocyclic compounds. To the best of our knowledge, there was no report in the literature of any well-established method for the preparation of N-(2-phenoxyethyl)anilines 1.

  我们想寻找新的反应条件来制备标题化合物，以便稍后在杂环化合物的新合成中进行检查。据我们所知，文献中没有关于制备 N-（2-苯氧基乙基）苯胺 1 的任何成熟方法的报道。
• Photoinduced Intramolecular Aromatic Nucleophilic Substitution (the Photo-Smiles Rearrangement) in Amino Ethers
  作者：Kiyoshi Mutai、Keiji Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.54.462

  日期：1981.2

  Intramolecular rearrangement was induced by light as well as base in a homologous series of 1-(p-nitrophenoxy)-ω-anilinoalkanes, p-O2NC6H4O(CH2)nNHPh(n=2–5), yielding N-(p-nitrophenyl)-ω-anilino-1-alkanols, p-O2NC6H4N(Ph)(CH2)nOH. The reaction rate in acetonitrile showed abnormal order, n=4>5>3>2, which was reversed by the addition of triethylamine. The mechanism of this photorearrangement through

  在 1-(对硝基苯氧基)-ω-苯胺基烷烃 p-O2NC6H4O(CH2)nNHPh(n=2-5) 的同源系列中，光和碱诱导分子内重排，产生 N-(对硝基苯基) -ω-苯胺基-1-烷醇，p-O2NC6H4N(Ph)(CH2)nOH。乙腈中的反应速率呈异常顺序，n=4>5>3>2，加入三乙胺后反应相反。提出了通过自由基离子对和螺型迈森海默络合物进行光重排的机制。在此机理的基础上讨论了反应速率顺序的异常。
• Spectroscopic and Kinetic Study of an Intramolecular Aromatic Nucleophilic Photosubstitution. Reaction Mechanism of a Photo-Smiles Rearrangement
  作者：Kenji Yokoyama、Ryoichi Nakagaki、Junko Nakamura、Kiyoshi Mutai、Saburo Nagakura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2472

  日期：1980.9

  Photo-Smiles rearrangement reaction of N-[ω-(p-nitrophenoxy)alkyl]aniline was studied by measuring the absorption spectra of transient species. Two intermediates A and B were observed and were assigned to a solvated ion pair and the Meisenheimer complex, respectively. The reaction scheme, starting material→intramolecular charge transfer on excitation→A→B→final product, was derived from the relative

  通过测量瞬态物质的吸收光谱研究了 N-[ω-(对硝基苯氧基)烷基]苯胺的 Photo-Smiles 重排反应。观察到两种中间体 A 和 B，并分别分配给溶剂化离子对和 Meisenheimer 复合物。反应方案，起始材料→激发时分子内电荷转移→A→B→最终产物，源自A和B的相对产率和寿命，以及溶剂极性、三乙胺和氧的影响，以及每一步反应的烷基链长。
• Oki,M.; Mutai,K., Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 1969, vol. 25, p. 1941 - 1951
  作者：Oki,M.、Mutai,K.

  DOI：——

  日期：——
• Autino, Juan C.; Bruzzone, Liliana; Romanelli, Gustavo P., Anales de Quimica, 1998, vol. 94, # 4-5, p. 292 - 294
  作者：Autino, Juan C.、Bruzzone, Liliana、Romanelli, Gustavo P.、Jios, Jorge L.、Ancinas, Horacio A.

  DOI：——

  日期：——