(2S,2S)-(2-benzylsulfanyl-3-o-tolylpropylidene)[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]amine | 639076-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,2S)-(2-benzylsulfanyl-3-o-tolylpropylidene)[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]amine
• 英文别名: (E,2S)-2-benzylsulfanyl-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-(2-methylphenyl)propan-1-imine
• CAS: 639076-55-4
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂OS
• 分子量: 382.57
• InChiKey: VYKQEVFQDKABBB-NPPXVMCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2S)-(2-benzylsulfanyl-3-o-tolylpropylidene)[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]amine 在 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,1R)-(+)-{1-[1-benzylsulfanyl-2-(o-tolyl)ethyl]pentyl}amine
  参考文献：
  名称：

  一种灵活的不对称合成反 1,2-磺胺

  摘要：

  描述了带有两个相邻立体中心的各种受保护的抗 1,2-硫烷基胺的有效和灵活的不对称合成。关键步骤是使用各种亲电子试剂对 α-硫烷基化乙醛-SAMP-腙进行非对映选择性 α-烷基化，随后将有机铈试剂亲核 1,2-加成到腙CN 双键上。通过还原性 N,N 键断裂去除手性助剂和保护氨基官能团，将所得肼转化为具有优异非对映体和对映体过量（de 和 ee 值⩾ 96%）的标题化合物。相对和绝对构型由 NOE 实验和 X 射线结构分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300249
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲基巯基)乙醛 在 magnesium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,2S)-(2-benzylsulfanyl-3-o-tolylpropylidene)[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  一种灵活的不对称合成反 1,2-磺胺

  摘要：

  描述了带有两个相邻立体中心的各种受保护的抗 1,2-硫烷基胺的有效和灵活的不对称合成。关键步骤是使用各种亲电子试剂对 α-硫烷基化乙醛-SAMP-腙进行非对映选择性 α-烷基化，随后将有机铈试剂亲核 1,2-加成到腙CN 双键上。通过还原性 N,N 键断裂去除手性助剂和保护氨基官能团，将所得肼转化为具有优异非对映体和对映体过量（de 和 ee 值⩾ 96%）的标题化合物。相对和绝对构型由 NOE 实验和 X 射线结构分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300249