3-羟基-3-(4-甲基苯基)-3-苯基丙酸乙酯 | 101743-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-3-(4-甲基苯基)-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-3-phenyl-3-(p-tolyl)propanoate；3-Hydroxy-3-phenyl-3--propionsaeure-ethylester；3-Hydroxy-3-phenyl-3-p-tolyl-propionsaeure-ethylester；3-Hydroxy-3-phenyl-3-(tolyl-(4))-propionsaeure-ethylester
• CAS: 101743-48-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: QFCDSRUPFNBQAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-(4-甲基苯基)-3-苯基丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.40 g的产率得到1-phenyl-1-(p-tolyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  DMSO使1,3（4）-二醇的选择性自由基OH活化。

  摘要：

  选择性的控制是有机化学的中心主题之一。尽管史无前例的烷氧基自由基诱导的转化引起了很多关注，但与选择性CH活化相比，对选择性自由基OH活化的研究仍较少。在这里，我们通过结合空间效应和质子耦合电子转移（PCET）报告了一种新颖的二醇选择性自由基O-H活化策略。已发现DMSO是使二醇的区域选择性转化的必需试剂。机理研究表明烷氧基的存在以及DMSO和羟基之间的选择性相互作用。此外，远端的CC裂解是通过这种选择性的烷氧基自由基起始方案实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202007187
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 、 碘代醋酸乙酯 在 Dimethylzinc 、 (S)-2-(diphenylhydroxymethyl)indoline 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以45%的产率得到3-羟基-3-(4-甲基苯基)-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  手性吲哚基甲醇催化酮的对映选择性重整反应

  摘要：

  通过引发Me 2 Zn和适当控制手性Zn-吲哚基甲醇络合物的立体控制，实现了乙酸乙酯与酮的不对称Reformatsky反应。以高收率和出色的对映选择性（高达97％ee）获得了各种手性β-羟基羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000768

文献信息

• Access to β-Hydroxyl Esters via Copper-Catalyzed Reformatsky Reaction of Ketones and Aldehydes
  作者：Ren Shi Luo、Lu Ouyang、Jian Hua Liao、Yan Ping Xia

  DOI：10.1055/s-0040-1707110

  日期：2020.9

  An efficient and simple Cu-catalyzed Reformatsky reaction of ketones and aldehydes has been accomplished with ethyl iodoacetate. Excellent yields of β-hydroxyl esters were achieved with a range of ketones and aldehydes, which varied from aromatic to aliphatic, unsaturated to saturated ketones and aldehydes. This practical and convenient transformation was conducted with inexpensive, readily available

  用碘乙酸乙酯完成了一种有效且简单的铜催化的酮和醛的 Reformatsky 反应。使用一系列酮和醛（从芳香族到脂肪族、从不饱和到饱和的酮和醛）可实现出色的 β-羟基酯收率。这种实用且方便的转化是在温和的反应条件下使用廉价、容易获得和商业化的原料进行的。
• Catalytic Enantioselective Reformatsky Reaction with <i>ortho</i>-Substituted Diarylketones
  作者：M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Beatriz Maciá、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol801574m

  日期：2008.9.18

  The catalytic enantioselective Reformatsky reaction with ortho-substituted diarylketones with good enantioselectivities and moderate to good yields is reported. A readily available BINOL derivative is used as a chiral catalyst, and the reactions are performed with ethyl iodoacetate as a nucleophile and Me2Zn as the zinc source. The presence of air was found to be crucial to achieve an effective C-C

  报道了具有良好对映选择性和中等至良好产率的邻位取代的二芳基酮的催化对映选择性Reformatsky反应。使用现成的BINOL衍生物作为手性催化剂，反应以碘代乙酸乙酯作为亲核试剂，Me2Zn作为锌源进行。发现空气的存在对于实现有效的CC键形成至关重要，这指向一个根本的机制。
• 一种β-三级醇酯类化合物的合成方法
  申请人：赣南医学院

  公开号：CN111253260B

  公开（公告）日：2023-08-25

  本发明属于医药、有机化工合成技术领域，公开了一种β‑三级醇酯类化合物的合成方法，以酮类化合物和碘代乙酸酯类化合物作为原料，锰粉作为促进剂，CuX、CuX2或NiX2作为催化剂，X为卤族元素，以有机溶剂为反应介质，并加入三氟乙酸，在惰性气体保护下搅拌反应，反应结束后冷却，减压蒸馏浓缩得到粗产物，再经提纯，得到β‑三级醇酯类化合物。本发明的合成方法操作安全简单，原料容易得到、价格低廉，反应效率高，产率可达到90％以上，甚至高达98％；对功能团适应性好，对底物适应性广，环境友好，有利于工业生产，在医药、有机合成中应用广泛。