3β,14-Dihydroxy-5α,14β-pregnan-20-one | 17934-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,14-Dihydroxy-5α,14β-pregnan-20-one
• 英文别名: 3β,14β-dihydroxy-5α-pregnan-20-one；Holadiolon ( 5α-Pregnandiol-(3β,14β)-on-(20) )；3β,14β-Dihydroxy-5α-pregnan-20-on；1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 17934-62-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: CIUZTBJZAMUYJU-GGTXOSAVSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,14-Dihydroxy-5α,14β-pregnan-20-one 在 silver carbonate 、 Celite 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基-5α-孕烷的合成与构效关系：与强心苷受体结合的孕烷。

  摘要：

  5 alpha-pregnane-3 beta，14 beta，20 beta-triol 3-alpha-L-鼠李糖吡喃糖苷（8）和3 beta-（α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）-5 alpha-pregn-14-en-20-one（ 14）由uzarigenin通过臭氧分解，然后锌和乙酸还原以及糖苷化制备。在导致（8）的糖苷化反应期间，还获得了相应的原酸酯（9）。还制备了Uzarigeninα-L-鼠李吡喃糖苷（15）。描述了5α-孕烷-3β，14β，20β-三醇（20）的合成。通过分析其NMR光谱来建立结构。测定在放射性配体结合测定中测量的5α和5β烯醇内酯与孕烷衍生物的结合亲和力，并比较它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90027-k
• 作为产物：
  描述：

  乌沙甙元 在 吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 21.33h， 生成 3β,14-Dihydroxy-5α,14β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基-5α-孕烷的合成与构效关系：与强心苷受体结合的孕烷。

  摘要：

  5 alpha-pregnane-3 beta，14 beta，20 beta-triol 3-alpha-L-鼠李糖吡喃糖苷（8）和3 beta-（α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）-5 alpha-pregn-14-en-20-one（ 14）由uzarigenin通过臭氧分解，然后锌和乙酸还原以及糖苷化制备。在导致（8）的糖苷化反应期间，还获得了相应的原酸酯（9）。还制备了Uzarigeninα-L-鼠李吡喃糖苷（15）。描述了5α-孕烷-3β，14β，20β-三醇（20）的合成。通过分析其NMR光谱来建立结构。测定在放射性配体结合测定中测量的5α和5β烯醇内酯与孕烷衍生物的结合亲和力，并比较它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90027-k

文献信息

• Yoshii etal.,E., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1827 - 1829
  作者：Yoshii etal.,E.

  DOI：——

  日期：——
• Two pregnanes from oleander leaves
  作者：Fumiko Abe、Tatsuo Yamauchi

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83638-f

  日期：1992.8

  From leaves of Nerium indicum, along with cardenolide glycosides, two minor pregnane glucosides were isolated and the structures elucidated as 3-O-beta-gentiobiosyl-3-beta,14-dihydroxy-5-alpha,14-beta-pregnan-20-one and 21-O-beta-D-glucosyl-14,21-dihydroxy-14-beta-pregn-4-ene-3,20-dione.
• New hydrazino and hydroxyamino-14beta-hydroxyandrostane derivatives active on the cardio-vascular system, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0688786B1

  公开（公告）日：1997-08-06
• US5599806A
  申请人：——

  公开号：US5599806A

  公开（公告）日：1997-02-04
• Synthesis and structure-activity relationships of 14β-hydroxy-5α-pregnanes: pregnanes that bind to the cardiac glycoside receptor
  作者：John F. Templeton、Yangzhi Ling、V.P.Sashi Kumar、Frank S. LaBella

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90027-k

  日期：1993.11

  3-alpha-L-rhamnopyranoside (8) and 3 beta-(alpha-L-rhamnopyranosyloxy)-5 alpha-pregn-14-en-20-one (14) were prepared from uzarigenin by ozonolysis followed by zinc and acetic acid reduction and glycosidation. During the glycosidation reaction leading to (8) the corresponding ortho ester (9) was also obtained. Uzarigenin alpha-L-rhamnopyranoside (15) also was prepared. Synthesis of 5 alpha-pregnane-3 beta,14

  5 alpha-pregnane-3 beta，14 beta，20 beta-triol 3-alpha-L-鼠李糖吡喃糖苷（8）和3 beta-（α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）-5 alpha-pregn-14-en-20-one（ 14）由uzarigenin通过臭氧分解，然后锌和乙酸还原以及糖苷化制备。在导致（8）的糖苷化反应期间，还获得了相应的原酸酯（9）。还制备了Uzarigeninα-L-鼠李吡喃糖苷（15）。描述了5α-孕烷-3β，14β，20β-三醇（20）的合成。通过分析其NMR光谱来建立结构。测定在放射性配体结合测定中测量的5α和5β烯醇内酯与孕烷衍生物的结合亲和力，并比较它们的结构-活性关系。