2-[甲基[(2-甲基苯基)甲基]氨基]-乙醇 | 94520-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[甲基[(2-甲基苯基)甲基]氨基]-乙醇
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-methylbenzyl)methylamine
• 英文别名: Methyl-<2-hydroxy-aethyl>-<2-methyl-benzyl>-amin；o-Xylyl-<2-hydroxy-aethyl>-methylamin；Methyl-(2-hydroxy-aethyl)-(2-methyl-benzyl)-amin；2-[Methyl-(2-methyl-benzyl)-amino]-ethanol；2-[methyl-[(2-methylphenyl)methyl]amino]ethanol
• CAS: 94520-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD14646029
• 分子量: 179.262
• InChiKey: FXPWJUSVQBBWBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[甲基[(2-甲基苯基)甲基]氨基]-乙醇 在 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-N-allyl-N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-N-(2'-methylbenzyl)ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  An efficient optical resolution of nitrogen-centered chiral β-hydroxy-tetraalkylammonium salts via complexation with (R)-BINOL

  摘要：

  The optical resolution of nitrogen-centered chiral beta-hydroxy-tetraalkylammonium bromides is demonstrated by using chiral BINOL as a complexing agent. Determination of the enantiopurities and absolute configurations of the resolved N-chiral tetraalkylammonium salts are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.078
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-2-o-tolyl-oxazolidine 在 [,14-bis(diphenylphosphino)butane] (1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.2 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-[甲基[(2-甲基苯基)甲基]氨基]-乙醇
  参考文献：
  名称：

  环状N,O-缩醛均相催化氢解合成N-(二烷基氨基烷基)醇

  摘要：

  据报道，1,3-恶唑烷的均相催化氢化得到不对称取代的 2-N-(二烷基氨基)乙醇，这首次表明基于螯合二膦的 Rh(I) 催化剂可能对该反应有利。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20039

文献信息

• Resolution of nitrogen-centered chiral tetraalkylammonium salts: application to [1,2] Stevens rearrangements with N-to-C chirality transmission
  作者：Eiji Tayama、Seijun Otoyama、Hiroyuki Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.025

  日期：2009.11

  The resolution of N-chiral, amino acid-derived quaternary ammonium salts is demonstrated by using chiral BINOL as a complexing agent. Determination of the enantiopurities and absolute configurations of the resolved N-chiral tetraalkylammonium salts are described. The [1,2] Stevens rearrangement of N-chiral ammonium salts is shown to proceed with N-to-C chirality transmission to afford optically active

  的分辨率Ñ -手性，氨基酸衍生的季铵盐是通过使用手性BINOL作为络合剂证实。描述了确定的N-手性四烷基铵盐的对映体纯度和绝对构型。的[1,2]史蒂文斯重排ñ -手性铵盐被示出具有进行ñ -到- Ç手性传输，得到光学活性的3-取代的吗啉-2-酮衍生物。
• Chiral tetraalkynylborate as a chiral solvating agent for N-chiral tetraalkylammonium salts
  作者：Eiji Tayama、Ryotaro Nishio

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132783

  日期：2022.5

  Chiral resolution of N-chiral tetraalkylammonium salts (R4NX) with sodium chiral tetraalkynylborate (NaBR∗4) as a chiral solvating agent was demonstrated. Ion exchange between these species proceeded with good yields to produce a mixture of diastereomers of the corresponding tetraalkylammonium chiral borate salts (R4NBR∗4). 1H NMR analysis of the salts thus obtained enabled determination of the enantiomeric

  N-手性四烷基铵盐 (R 4 NX) 与手性四炔基硼酸钠 (NaBR* 4 ) 作为手性溶剂化剂的手性拆分得到了证明。这些物质之间的离子交换以良好的收率进行，产生相应的四烷基铵手性硼酸盐 (R 4 NBR* 4 ) 的非对映异构体混合物。如此获得的盐的1 H NMR分析使得能够以足够的准确度确定R 4 NX的对映异构体比率(er)。为了评估我们的方法，研究了富含对映体的 R 4 NX 的分辨率。R 4 NBR∗ 4的非对映体比 (dr)通过我们的方法测定的结果与手性 HPLC 分析测定的 R 4 NX 的 er 有很好的一致性。
• ortho Substitution Rearrangement vs. β-Elimination of Quaternary Ammonium Ion-Alcohols and Methyl Ether with Excess Sodium Amide¹
  作者：GLENN C. JONES、CHARLES R. HAUSER

  DOI：10.1021/jo01050a029

  日期：1962.3
• An efficient optical resolution of nitrogen-centered chiral β-hydroxy-tetraalkylammonium salts via complexation with (R)-BINOL
  作者：Eiji Tayama、Hiroyuki Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.078

  日期：2007.6

  The optical resolution of nitrogen-centered chiral beta-hydroxy-tetraalkylammonium bromides is demonstrated by using chiral BINOL as a complexing agent. Determination of the enantiopurities and absolute configurations of the resolved N-chiral tetraalkylammonium salts are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of N-(Dialkylaminoalkyl)alcohols by Homogeneously Catalyzed Hydrogenolysis of Cyclic N,O-Acetals
  作者：Vitali I. Tararov、Renat Kadyrov、Thomas H. Riermeier、Armin Börner

  DOI：10.1055/s-2002-20039

  日期：——

  The homogeneously catalyzed hydrogenation of 1,3-ox-azolidines affording unsymmetrically substituted 2-N-(dialkylamino)ethanols is reported showing for the first time that Rh(I) catalysts based on chelating diphosphines can be advantageous for this reaction.

  据报道，1,3-恶唑烷的均相催化氢化得到不对称取代的 2-N-(二烷基氨基)乙醇，这首次表明基于螯合二膦的 Rh(I) 催化剂可能对该反应有利。