2,3-二氟-4-(庚氧基)苯甲酸 | 122265-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氟-4-(庚氧基)苯甲酸
• 英文名称: 2,3-difluoro-4-(heptyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 2,3-Difluoro-4-heptyloxybenzoic acid；2,3-difluoro-4-heptoxybenzoic acid
• CAS: 122265-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂O₃
• 分子量: 272.292
• InChiKey: ZPHGGRAOBYLGMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氟-4-(庚氧基)苯甲酸 、 4-<2-(trans-4-heptylcyclohexyl)ethyl>phenol 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁电液晶。第9部分。结合有反式-1,4-二取代的环己烷环的侧向取代的苯甲酸苯酯†

  摘要：

  约65结合了多样化的苯基苯甲酸酯反式-1,4-二取代的环己烷环和已经合成了至少一个侧向取代基。已经系统地研究了这些材料的液晶转变温度对酯的不同位置上的各种侧向取代基（F，Cl，CN和Br）的依赖性。已经对标准酯的不同位置上多达四个F原子的影响进行了深入研究，并为宽近晶C介晶范围确定了最佳组合。结果，制备了包含4-烷氧基-2，3-二氟苯甲酸部分的三个同源系列。将另外的CC键引入连接至这些酯中的一些酯的环己烷环的烷基链中，并确定所得的转变温度的改变。三酯系列结合有横向的取代基和光学活性的（+）-（S）-（1-甲基庚基）氧基取代基也已经合成，并且观察到类似的效果。这些材料可用作电光显示设备应用的手性近晶C混合物的重要成分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720319
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯酚 在 溴 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-二氟-4-(庚氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  铁电液晶。第9部分。结合有反式-1,4-二取代的环己烷环的侧向取代的苯甲酸苯酯†

  摘要：

  约65结合了多样化的苯基苯甲酸酯反式-1,4-二取代的环己烷环和已经合成了至少一个侧向取代基。已经系统地研究了这些材料的液晶转变温度对酯的不同位置上的各种侧向取代基（F，Cl，CN和Br）的依赖性。已经对标准酯的不同位置上多达四个F原子的影响进行了深入研究，并为宽近晶C介晶范围确定了最佳组合。结果，制备了包含4-烷氧基-2，3-二氟苯甲酸部分的三个同源系列。将另外的CC键引入连接至这些酯中的一些酯的环己烷环的烷基链中，并确定所得的转变温度的改变。三酯系列结合有横向的取代基和光学活性的（+）-（S）-（1-甲基庚基）氧基取代基也已经合成，并且观察到类似的效果。这些材料可用作电光显示设备应用的手性近晶C混合物的重要成分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720319

文献信息

• Influence of fluoro substituents on the mesophase behaviour of banana-shaped molecules
  作者：J. P. Bedel、J. C. Rouillon、J. P. Marcerou、M. Laguerre、H. T. Nguyen、M. F. Achard

  DOI：10.1039/b201467j

  日期：2002.7.26

  Three new series of bent-shaped five-ring liquid crystals, based on the ester of isophthalic acid as the central core and azomethine linkages, are presented. They differ by the number and the position of halogeno substituents on the outer rings. This lateral substitution strongly influences the type of mesophases formed. Calculations were performed to determine the modification of the distribution of charge along the different molecules.

  基于间苯二甲酸酯作为中心核以及偶氮次甲基键合，本文介绍了三种新的弯形五环液晶系列。它们的外环上卤素取代基的数量和位置不同。这种侧向取代强烈影响所形成的介晶相类型。为了确定沿不同分子电荷分布的改变，进行了计算。
• Wide blue phase range observed in simple binary mixture systems containing rodlike racemic biphenyl mesogens with 2-octyloxy tails
  作者：Chiung-Cheng Huang、Chang-Yi Guo、Wei-Cheng Hsieh、Chih-Yi Fang、Jian-Fu Chiou、Ming-Jiun Shyu、Bo-Hao Chen、I-Jui Hsu、Jey-Jau Lee

  DOI：10.1039/c6ra20799e

  日期：——

  of simple and rodlike racemic biphenyl mesogens possessing a 2-octyloxy tail and different substituents at the inner-core position of the phenyl ring were easily prepared. The mesophases of these racemic biphenyl mesogens were confirmed by variable-temperature XRD and the characteristic texture of POM. In general, cubic BPs can be induced by adding an appropriate ratio of chiral additive S811 or ISO(6OBA)2

  容易制备四个具有2-辛氧基尾和在苯环的内核位置具有不同取代基的简单和棒状外消旋联苯介晶。这些外消旋联苯液晶元的中间相通过可变温度XRD和POM的特征结构得到证实。通常，在加热和冷却过程中，将适当比例的手性添加剂S811或ISO（6OBA）2添加到这些外消旋联苯液晶元中，可以诱发立方BP 。有趣的是，BPIII（5–6 K）在高手性条件下很容易控制由单取代联苯液晶元和手性掺杂剂S811组成的混合混合物。另外，当化合物C 6 OBiPhI-OH与35 wt％S811在冷却过程中混合时，BPIII的形成温度接近室温（36°C）。混合体系中存在的20 K以上的稳定BP由手性掺杂剂ISO（6OBA）2组成，没有取代的联苯液晶元C n OBiPhI-H或二氟取代的C n OBiPhI-FF。值得注意的是，通过在联苯化合物C 6 OBiPhI-H中仅添加10 wt％具有高HTP的手性掺杂剂ISO（6OB
• Cyclohexane compounds used in liquid crystalline mixtures
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05346647A1

  公开（公告）日：1994-09-13

  Compounds of the formula ##STR1## wherein n stands for the number 0 or 1; R.sup.1 denotes a group R.sup.3 or R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 -- and R.sup.2 denotes a group R.sup.4 or R.sup.4 --A.sup.4 --Z.sup.3 --; ring A.sup.1 is unsubstituted or halogen-, cyano- and/or methylsubstituted 1,4-phenylene in which optionally 1 CH group or 2 CH groups is/are replaced by nitrogen; A.sup.3 A.sup.4 and ring A.sup.2 each independently represent unsubstituted or halogen-, cyano- and/or methyl- -substituted 1,4-phenylene in which optionally 1 CH group or 2 CH groups is/are replaced by nitrogen or trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, 1-cyano-trans-1,4-cyclohexylene, bicyclo[2.2.2]octane- -1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, tetralin-2,6-diyl or trans-decalin-2,6- diyl; Z.sup.1, Z.sup.2 and Z.sup.3 each independently are a single covalent bond, --COO--, --OOC--, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --C.vertline.C--, --(CH.sub.2).sub.3 O--, --O(CH.sub.2).sub.3 --, --(CH.sub.2).sub.4 -- or the trans form of --CH.dbd.CH-- CH.sub.2 O-- or --OCH.sub.2 --CH.dbd.CH--; R.sup.3 and R.sup.4 each independently denote halogen, cyano, --NCS, --CF.sub.3, --OCF.sub.3 or alkyl in which optionally one >CH--CH< is replaced by >C.dbd.C< and/or optionally one methylene group or two non- adjacent methylene groups is/are replaced by --O--, --COO-- and/or --OOC-- and/or optionally one methylene group is replaced by --CHX--; and X is halogen, cyano or methyl, as well as liquid crystalline mixtures which contain such compounds and their use for electro-optical purposes.

  化合物的公式为##STR1##其中n代表数字0或1; R.sup.1表示R.sup.3或R.sup.3 - A.sup.3 - Z.sup.2 -基团，R.sup.2表示R.sup.4或R.sup.4 - A.sup.4 - Z.sup.3 -基团; 环A.sup.1是未取代或卤素，氰基和/或甲基取代的1,4-苯撑基，在其中可以选择将1个CH基团或2个CH基团替换为氮; A.sup.3，A.sup.4和环A.sup.2各自独立地表示未取代或卤素，氰基和/或甲基取代的1,4-苯撑基，在其中可以选择将1个CH基团或2个CH基团替换为氮或反-1,4-环己撑基，反-1,3-二氧杂环戊烷-2,5-二基，1-氰基-反-1,4-环己撑基，双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基，萘-2,6-二基，四氢萘-2,6-二基或反-癸烷-2,6-二基; Z.sup.1，Z.sup.2和Z.sup.3各自独立地为单个共价键，-COO-，-OOC-，-CH.sub.2 O-，-OCH.sub.2 -，-CH.sub.2 CH.sub.2 -，-C.vertline.C-，-(CH.sub.2).sub.3 O-，-O(CH.sub.2).sub.3 -，-(CH.sub.2).sub.4-或-CH.dbd.CH-CH.sub.2 O-或-OCH.sub.2-CH.dbd.CH-的反式形式; R.sup.3和R.sup.4各自独立地表示卤素，氰基，-NCS，-CF.sub.3，-OCF.sub.3或烷基，其中可以选择一个>CH-CH<被>C.dbd.C<替换，和/或可以选择一个亚甲基或两个非相邻亚甲基被替换为-O-，-COO-和/或-OOC-，和/或可以选择一个亚甲基被替换为-CHX-; X是卤素，氰基或甲基，以及包含这些化合物的液晶混合物及其用途，用于电光目的。
• Synthesis, thermal, dielectric and electro-optic properties of new series of fluorinated hydrogen-bonded liquid crystals
  作者：Mouna Derbali、Taoufik Soltani、Ahlem Guesmi、Naoufel Ben Hamadi、Erwann Jeanneau、Yves Chevalier

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.120510

  日期：2022.12

  liquid–Nematic–SmA–SmC–crystalline solid upon cooling from the isotropic phase. All the transition temperatures decrease with increasing alkoxy chain length of nOBAFF, which reveals a decrease of order parameter for longer chains. The dielectric and electro-optic behaviors of the nematic phase of nOBAFF/8OBA mixtures reveal a decrease of the threshold voltage and response time upon increasing the alkyl chain length

  研究了两个系列的氢键液晶 (HBLC)： 烷氧基链长为n的 4-烷氧基-2,3-二氟苯甲酸 (nOBAFF) = 7–12 个碳原子以及 nOBAFF 和 4-辛氧基苯甲酸 (8OBA) 的混合物。已经使用差示扫描量热法、偏振光学显微镜和 X 射线衍射确定了它们的相行为。与非氟化和单氟化同系物不同，二氟化 nOBAFF 化合物仅形成 SmA 和 SmC 液晶相。混合 nOBAFF 和 8OBA 后获得额外的向列相，显示顺序：各向同性液体-向列型-SmA-SmC-从各向同性相冷却后的结晶固体。所有转变温度都随着 nOBAFF 烷氧基链长度的增加而降低，这表明较长链的有序参数降低。
• (4-Arylbutyl)cyclohexan-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0410233A2

  公开（公告）日：1991-01-30

  Verbindungen der Formel worin n für die Zahl O oder 1 steht; R¹ eine Gruppe R³ oder R³-A³-Z²- und R² eine Gruppe R⁴ oder R⁴-A⁴-Z³- bezeichnen; Ring A¹ unsubstituiertes oder mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind; A³, A⁴ und Ring A² unabhängig voneinander unsubstituier­tes oder mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substi­tuiertes 1,4-Phenylen, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind, oder trans-1,4-Cyclohexylen, trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1-Cyano-trans-1,4-cyclohexylen, Bicyclo[2.2.2]octan-­1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Tetralin-2,6-diyl oder trans-Decalin-2,6-diyl darstellen; Z¹, Z² und Z³ unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung, -COO-, -OOC-, -CH₂O-,-OCH₂-, -CH₂CH₂-, -C≡C-, -(CH₂)₃O-, -O(CH₂)₃-, -(CH₂)₄- oder die trans-Form von -CH=CH-CH₂O- oder -OCH₂-CH=CH- bedeuten; R³ und R⁴ unabhängig voneinander Halogen, Cyano, -NCS, -CF₃, -OCF₃ oder Alkyl bezeichnen, in welchem gegebenen­falls eine >CH-CH< durch >C=C< ersetzt ist und/oder gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte Methylengruppen durch -O-, -COO- und/oder -OOC- ersetzt sind und/oder gegebenenfalls eine Methylen­gruppe durch -CHX- ersetzt ist; und X Halogen, Cyano oder Methyl bedeutet, sowie flüssigkristalline Gemische, die solche Verbindungen enthalten, und die Verwendung für elektro-optische Zwecke.

  式中的化合物 其中 n 是数字 O 或 1；R¹ 表示基团 R³ 或 R³-A³-Z²-，R² 表示基团 R⁴ 或 R⁴-A⁴-Z³- ；环 A¹ 表示未被取代或被卤素、氰基和/或甲基取代的 1,4-亚苯基，其中 1 或 2 个 CH 基团任选被氮取代；A³、A⁴ 和环 A² 相互独立地表示未被卤素、氰基和/或甲基取代或被卤素、氰基和/或甲基取代且其中 1 或 2 个 CH 基团可选地被氮取代的 1,4-亚苯基，或反式-1,4-环己烯、反式-1,3-二氧六环-2,5-二基、1-氰基-反式-1,4-环己烯、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、四萘-2,6-二基或反式-萘-2,6-二基；Z¹、Z² 和 Z³ 相互独立地代表单个共价键、-COO-、-OOC-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CH₂CH₂-、-C≡C-、-(CH₂)₃O-、-O(CH₂)₃-、-(CH₂)₄- 或反式形式的-CH=CH-CH₂O- 或-OCH₂-CH=CH-；R³ 和 R⁴ 相互独立地表示卤素、氰基、-NCS、-CF₃、-OCF₃ 或烷基，其中一个 >CH-CHC=C< 被取代和/或一个或两个不相邻的亚甲基被 -O-、-COO- 和/或 -OOC- 取代和/或一个亚甲基被 -CHX- 取代；X 表示卤素、氰基或甲基、 以及含有此类化合物的液晶混合物和用于电光用途。