(1R,2S,3R)-1-amino-2-methyl-1-phenyloctan-3-ol | 1315331-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-1-amino-2-methyl-1-phenyloctan-3-ol
• CAS: 1315331-50-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: GOGDEEZHYYEQFC-BPLDGKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三乙基硼氢化锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R)-1-amino-2-methyl-1-phenyloctan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮和β-氨基醇的对映选择性合成的串联异构化-曼尼希反应，作为ent-Nikkomycins和ent-Funebrine的关键中间体的应用

  摘要：

  具有伯氨基的对氨基酮很容易通过短序列以良好的产率和出色的对映选择性获得，该序列涉及作为关键步骤的烯丙醇与 N-叔丁烷亚磺亚胺的串联异构化-曼尼希反应。该方法用于相应β-氨基醇的对映选择性合成，也用于制备ent-nikkomycins或ent-funebrine的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100352

文献信息

• Tandem Isomerization-Mannich Reactions from Allylic Alcohols and their Use for the Preparation of Four Diastereoisomers of 1-Amino-2-Methyl-1- Phenyloctan-3-ol
  作者：Hai Cao、Thierry Roisnel、Rene Gree

  DOI：10.2174/157017809789124858

  日期：2009.9.1

  The tandem isomerization-Mannich reaction of octen-3-ol and benzylidene N-sulfonyl imine affords the corresponding β-aminoketones in good yields. Diastereoselective reduction, followed by the deprotection of the primary amine, gives the expected 1-amino-2-methyl-1-phenyloctan-3-ol derivatives in excellent yields and in diastereomerically pure forms.

  辛烯-3-醇和亚苄基N-磺酰亚胺的串联异构化-曼尼希反应以良好的产率提供相应的β-氨基酮。非对映选择性还原，然后对伯胺进行脱保护，以优异的收率和非对映体纯形式得到预期的 1-氨基-2-甲基-1-苯基辛烷-3-醇衍生物。