Dithiophosphoric acid O-[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl] ester S,S'-diphenyl ester | 81244-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: Dithiophosphoric acid O-[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl] ester S,S'-diphenyl ester
• CAS: 81244-13-5
• 化学式: C₂₆H₂₉N₂O₈PS₂
• 分子量: 592.631
• InChiKey: ISQRSHFFIJZPCI-IKKTWZKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiophosphoric acid O-[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl] ester S,S'-diphenyl ester 、 在 2,4-二磺酰氯基均三甲苯 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用S，S-二苯基n-单甲氧基三苯甲基三核糖核苷3'-phosphodiodithioates合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  经过5步或6步反应，完全保护的核糖核苷酸单元（6a–d）的总产率为42–62％。将二甲氧基三苯甲基，单甲氧基三苯甲基，四氢吡喃-2-基和苯硫基分别引入到5'-OH，外-氨基，2'-OH和3'-磷酰基官能团上。通过用三氟乙酸或次膦酸-三乙胺处理，将单元转化为OH或磷酸二酯组分。借助于均三甲苯二甲磺酰氯3-硝基-1,2,4-三唑适当地偶联两种组分，以高收率得到二聚体。该方法已成功应用于GpUpApUpUpApApUpAp的合成，即溴化花叶病毒4号RNA细丝的5'端碱基序列。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85114-5
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到Dithiophosphoric acid O-[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl] ester S,S'-diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A NEW PROTECTING TACTICS FOR THE URACIL RESIDUE IN OLIGORIBONUCLEOTIDE SYNTHESIS

  摘要：

  已经检查了四种酰基作为尿嘧啶酰亚胺官能团的保护基团。其中，茴香酰基被发现最有希望并用于演示二聚体UpUp的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1051