3,5-dimethyl-2-nitrophenol | 5345-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-nitrophenol
• CAS: 5345-09-5
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: YXNYMZXPUWOUJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2-nitrophenol 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 乙醇 作用下， 生成 N-(2-methoxy-4,6-dimethyl-phenyl)-diacetamide
  参考文献：
  名称：

  Rowe et al., Journal of the Society of Chemical Industry, 1930, vol. 49, p. 469 T, 472 T

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以42 %的产率得到3,5-dimethyl-2-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  基于开环/闭环级联反应的大环单体可控开环聚合

  摘要：

  聚合物化学中非常需要开发一种受控开环聚合（ROP）方法，用于从大环单体合成具有明确结构的主链官能化和序列控制聚合物。在此，我们开发了一种新型的通用受控大环ROP，用于生产具有受控分子量和窄分散度（Đ < 1.1）的主链功能和序列控制的聚氨酯和聚酰胺。该方法的关键是将三甲基锁单元（一种基于环化的高效自毁间隔基）引入大环单体环中作为“开环触发器”。ROP 是通过伯胺亲核试剂攻击环活化的碳酸酯/酯基团引发的，导致大环单体开环。随后，三甲基锁单元发生自发的 6- exo -trig 环化，分离该开环触发器并重新生成伯胺端基。然后，再生的伯胺基团可用于通过重复开环-闭环级联反应来增长聚合物链。多功能的ROP方法可应用于水溶性聚氨酯、主链可降解聚氨酯和聚(酯酰胺)以及具有明确大分子结构的序列控制聚(氨基酸)的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10765

文献信息

• 一种邻硝基苯酚类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104262159B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决现有技术中邻硝基苯酚合成过程中放出大量的热，容易造成生产危险，同时在这一过程中产生大量的废气废酸，造成了严重的环境污染问题，本发明提出了一种邻硝基苯酚类化合物的合成方法：从苯酚类化合物出发，合成2‑(苯氧基)吡啶；然后与催化剂、硝化试剂、氧化剂以及有机溶剂依次加入密封耐压容器中，在80℃～130℃油浴中加热反应10～50小时，得到2‑(2‑硝基苯)氧基吡啶；最后处理得到邻硝基苯酚。该方法简便，高效。
• 一种邻硝基苯酚类及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105085275B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决现有技术中邻硝基苯酚合成过程中使用强酸造成的严重的环境污染问题以及合成步骤较长较复杂的问题，本发明提出了一种邻硝基苯酚类及其衍生物的合成方法，由苯酚类化合物出发，合成2‑(苯氧基)吡啶，将得到的产物、催化剂、亚硝酸叔丁酯、以及有机溶剂依次加入密封耐压容器中，在油浴中加热50～100℃，反应10～30小时，得到2‑(2‑硝基苯)氧基吡啶；再处理得到邻硝基苯酚类及其衍生物；该方法简便，高效。
• Nitroacetylene equivalents. Preparation and cycloadditions of 2-phenylsulphinyl-1-nitroalkenes
  作者：Michael E. Jung、David D. Grove

  DOI：10.1039/c39870000753

  日期：——

  β-Phenylsulphinyl-nitro-alkenes (7) are readily prepared from acyl imidazoles and react as nitroacetylene equivalents in Diels–Alder reactions to give good yields of cycloadducts and their further products.

  β-苯基亚磺酰基-硝基烯烃（7）易于从酰基咪唑制备，并在Diels-Alder反应中以硝基乙炔当量形式反应，从而获得高产率的环加合物及其进一步的产物。
• 13C NMR spectra of substitutedo-nitroanisoles andn-butylo-nitrophenyl ethers
  作者：Petrus J. Zeegers、Malcolm J. Thompson

  DOI：10.1002/mrc.1260300607

  日期：1992.6

  13C NMR analyses of substituted o-nitroanisoles and n-butyl o-nitrophenyl ethers are reported.

  报告了取代的o-硝基甲苯和n-丁基o-硝基苯醚的13C NMR分析。
• Palladium-Catalyzed Aromatic C–H Bond Nitration Using Removable Directing Groups: Regiospecific Synthesis of Substituted <i>o</i>-Nitrophenols from Related Phenols
  作者：Wei Zhang、Jian Zhang、Shaobo Ren、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/jo502145v

  日期：2014.12.5

  A general and regiospecific transformation of substituted phenols into the related o-nitrophenols has been achieved via a three-step process involving the palladium-catalyzed chelation-assisted ortho-C–H bond nitration as the key step. In the process, 2-pyridinyloxy groups act as removable directing groups for the palladium-catalyzed ortho-nitration of substituted 2-phenoxypridines, and they can be

  已通过三步过程实现了取代酚向相关邻硝基苯酚的一般和区域特异性转化，该过程包括钯催化的螯合辅助邻位-C-H键硝化。在该方法中，2-吡啶基氧基作为取代的2-苯氧基吡啶的钯催化邻位硝化的可除去的导向基团，并且在随后将所得的2-（2-硝基苯氧基）吡啶转化为2时可以很容易地将它们除去。 -硝基酚。